meso-hexyl dipyrromethane | 307930-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: meso-hexyl dipyrromethane
• 英文别名: meso-hexyl-2,2'-dipyrrylmethane；5-hexyldipyrromethane；2-[1-(1H-pyrrol-2-yl)heptyl]-1H-pyrrole
• CAS: 307930-43-4
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂
• 分子量: 230.353
• InChiKey: QOEXZJKXMMUKJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meso-hexyl dipyrromethane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 C₁₅H₁₈Br₂N₂
  参考文献：
  名称：

  介孔烷基取代的Norcorrole-NiII配合物的合成并转化为5-氧杂卟啉（2.0.1.0）

  摘要：

  尝试合成了在反应性介观位置具有伯，仲和叔烷基的抗芳香族Ni II-去甲酚。镍的还原偶联II -dipyrrin前体提供的Ni II -内消旋-dihexylnorcorrole，其经历硅胶上的显着降解。由于难以制备相应的二吡啶酯前体，因此叔丁基的引入未成功。同时，在环境条件下，具有异丙基和环己基基团的Ni II-去甲酚被分离为稳定的分子。此外，我们发现Ni II – meso的氧化在碳酸钠的存在下，用过氧化氢使二烷基降糖甾烷生成Ni II -5-氧杂卟啉（2.0.1.0）。与此相反，Ni的氧化II -内消旋的相同反应条件下，得到-dimesitylnorcorrole 10 oxaporphyrin（1.1.1.0）。反应性相反可归因于介观位周围的空间拥挤。

  DOI：

  10.1002/chem.201901292
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 庚醛 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以32%的产率得到meso-hexyl dipyrromethane
  参考文献：
  名称：

  大环卟啉六聚体和星形卟啉阵列之间的超分子组装。

  摘要：

  八个新的星形D（3）对称阵列的合成，其中三个15-（吡啶-4-基）卟啉亚基通过由共线重复的连接子连接到苯核的1、3和5位苯乙炔基单元已使用Pd（0）催化的偶联反应进行。通过相同的步骤，获得了类似的10-（4-吡啶基-基）卟啉六聚体，其中苯核的所有位置均被取代。同样，详细描述了适当大小的环状卟啉六聚物的制备，其中所有六个或至少三个交替的卟啉环均与Zn（II）离子络合。在解决方案中，这种环状卟啉六聚体与星形聚卟啉形成超分子组装，其中星形聚卟啉通过顶端吡啶环与Zn（II）离子的配位而保持在大环的内部。所建议的结构由（1）H NMR光谱和MALDI-TOF质谱测量支持。它们与相应的超分子的结合常数的高值一致，其范围在K = 1.1 x 10（10）和1.4 x10（9）M（-1）之间。

  DOI：

  10.1021/jo0015523

文献信息

• A Directly Fused Tetrameric Porphyrin Sheet and Its Anomalous Electronic Properties That Arise from the Planar Cyclooctatetraene Core
  作者：Yasuyuki Nakamura、Naoki Aratani、Hiroshi Shinokubo、Akihiko Takagi、Tomoji Kawai、Takuya Matsumoto、Zin Seok Yoon、Deok Yun Kim、Tae Kyu Ahn、Dongho Kim、Atsuya Muranaka、Nagao Kobayashi、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1021/ja057812l

  日期：2006.3.1

  directly meso-meso linked cyclic porphyrin tetramer 2 gave a porphyrin sheet 3. The symmetric square structure of 3 is indicated by its simple 1H NMR spectrum that exhibits only two signals for the porphyrin beta-protons. The absorption spectrum of 3 displays characteristic Soret-like broad bands and weak Q-bands, and its magnetic circular dichroism (MCD) spectrum exhibits a negative Faraday A term

  直接中观-中观连接的环状卟啉四聚体 2 氧化得到卟啉片 3。3 的对称方形结构由其简单的 1H NMR 谱表明，该谱仅显示卟啉 β-质子的两个信号。3的吸收光谱显示出特征性的Soret样宽带和弱Q带，其磁圆二色性（MCD）光谱在762 nm波段表现出负法拉第A项作为罕见情况，表明吸收是从非退化水平到退化水平。比四聚线性卟啉带稍长的 S1 态 (1.1 ps) 和更小的 TPA 横截面 (2750 GM) 也表明其独特的电子特性。卟啉片 3 与客体分子 G1 和 G2 形成稳定的 1:2 复合物，对于位于 3 的环辛四烯 (COT) 核心上方的客体质子，其 1H NMR 光谱显示出显着的低场位移，而在略微高场位置观察到与锌 (II) 卟啉局部核心结合的咪唑基质子。这些结果已被定性地解释为在 COT 核心周围存在强的副向环电流，该电流通过整个 3 π 电子网络传播，因此与局部锌（II ) 卟啉。这一解释得到了在
• 1,9-Bis(N,N-dimethylaminomethyl)dipyrromethanes in the synthesis of porphyrins bearing one or two meso substituents
  作者：Dazhong Fan、Masahiko Taniguchi、Zhen Yao、Savithri Dhanalekshmi、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.028

  日期：2005.10

  A synthesis of 5,15-disubstituted zinc-porphyrins has been developed that employs condensation of a 1,9-bis(N,N-dimethylaminomethyl)dipyrromethane+a dipyrromethane in refluxing ethanol containing zinc acetate followed by oxidation with DDQ. The NN-dimethylaminomethylation of the dipyrromethane was achieved via Eschenmoser's reagent (N,N-dimethylmethyleneammonium iodide) in CH2Cl2 at room temperature. The synthesis is compatible with diverse substituents (e.g., alkyl, aryl, ester, acetal) and enables rapid synthesis of trans-AB-, A(2)-, and A-porphyrins. The synthesis of > 40 zinc porphyrins has been surveyed; 13 zinc porphyrins were isolated in yields of 5-20% without detectable scrambling. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• <i>m</i><i>eso</i>-Alkyl-Substituted <i>m</i><i>eso</i>-<i>meso</i> Linked Diporphyrins and <i>m</i><i>eso</i>-Alkyl-Substituted <i>m</i><i>eso-meso</i>, <i>β</i><i>-</i><i>β</i>, <i>β</i><i>-</i><i>β</i> Triply Linked Diporphyrins
  作者：Satoru Hiroto、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1021/jo0502192

  日期：2005.5.1

  AgPF6-promoted oxidation of 5,10,15-trialkyl zinc(II) porphyrins led to formation of meso-meso linked diporphyrins, which were further oxidized with Sc(OTf)(3) and DDQ to give meso-meso, beta-beta, beta-beta, triply linked diporphyrins that exhibited a stronger aggregation propensity than corresponding mesoaryl diporphyrins.