6-(3,4-difluorophenyl)-1,6-dihydro-5-methoxycarbonyl-4-methoxymethyl-2-methylpyrimidine | 252327-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-(3,4-difluorophenyl)-1,6-dihydro-5-methoxycarbonyl-4-methoxymethyl-2-methylpyrimidine
• 英文别名: Methyl 4-(3,4-difluorophenyl)-6-(methoxymethyl)-2-methyl-1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 252327-55-2
• 化学式: C₁₅H₁₆F₂N₂O₃
• 分子量: 310.3
• InChiKey: LTOVMZLZQMBTAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3,4-difluorophenyl)-1,6-dihydro-5-methoxycarbonyl-4-methoxymethyl-2-methylpyrimidine 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 1-[5-(4-Cyano-4-phenyl-piperidin-1-yl)-pentyl]-6-(3,4-difluoro-phenyl)-4-methoxymethyl-2-methyl-1,6-dihydro-pyrimidine-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新型α（1）（a）肾上腺素受体选择性拮抗剂。4.二氢嘧啶系列中的构效关系。

  摘要：

  我们先前已经公开了二氢吡啶类化合物（如1a，b）作为选择性的alpha（1a）拮抗剂，作为前列腺增生（BPH）的潜在治疗方法。二氢吡啶对氧化的倾向使我们找到了核心单元的合适替代物。随附的论文描述了作为选择性α（1a）拮抗剂的二氢嘧啶酮2a，b的构效关系（SAR）。我们在此报告了二氢嘧啶如4的SAR，并突出了二氢嘧啶和二氢嘧啶酮系列化合物之间的相似点和不同点。

  DOI：

  10.1021/jm9902032
• 作为产物：
  描述：

  盐酸乙脒 、 methyl 2-[(3,4-difluorophenyl)-methylene]-3-oxo-4-methoxybutyrate 在 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.75h， 以23%的产率得到6-(3,4-difluorophenyl)-1,6-dihydro-5-methoxycarbonyl-4-methoxymethyl-2-methylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新型α（1）（a）肾上腺素受体选择性拮抗剂。4.二氢嘧啶系列中的构效关系。

  摘要：

  我们先前已经公开了二氢吡啶类化合物（如1a，b）作为选择性的alpha（1a）拮抗剂，作为前列腺增生（BPH）的潜在治疗方法。二氢吡啶对氧化的倾向使我们找到了核心单元的合适替代物。随附的论文描述了作为选择性α（1a）拮抗剂的二氢嘧啶酮2a，b的构效关系（SAR）。我们在此报告了二氢嘧啶如4的SAR，并突出了二氢嘧啶和二氢嘧啶酮系列化合物之间的相似点和不同点。

  DOI：

  10.1021/jm9902032