2-iodo-11,11,12,12-tetracyano-9,10-anthraquinodimethane | 1032401-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2-iodo-11,11,12,12-tetracyano-9,10-anthraquinodimethane
• 英文别名: 2,2'-(2-iodoanthracene-9,10-diylidene)dimalononitrile；2-[10-(Dicyanomethylidene)-3-iodoanthracen-9-ylidene]propanedinitrile
• CAS: 1032401-52-7
• 化学式: C₂₀H₇IN₄
• 分子量: 430.207
• InChiKey: FUYGJWZCFDLYNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-11,11,12,12-tetracyano-9,10-anthraquinodimethane 、 4-二甲基氨基苯乙炔 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  平面性与非平面性在基于TCAQ的推挽发色团的电子通信中的作用。

  摘要：

  具有11,11,12,12-四氰基-9,10-蒽醌二甲烷（TCAQ）和N，N-二甲基苯胺（DMA）单元的供体-受体取代的炔烃已通过[2 + 2]环加成反应进一步功能化先用四氰基乙烯（TCNE）进行随后的逆电环化，以形成具有桥接1,1,4,4-tetracyanobuta-1,3-diene（TCBD）单元的扭曲的非平面结构。已经进行了全面的光谱，电化学和计算研究，以比较基于平面（炔烃桥）和非平面（TCBD桥）TCAQ的推挽发色团的电子通信。循环伏安法和UV / Vis吸收测量证实了TCBD组的非平面性，但TCAQ和DMA单元之间存在电子通信。实验趋势得到密度泛函理论计算的有力支持，这进一步支持了TCBD桥的主动电子吸收作用。结合了TCBD桥的新型推挽基于TCAQ的衍生物在整个可见光范围内均显示出广泛的吸收性，同时该结构与平面度高度不相关。

  DOI：

  10.1002/cplu.201700553
• 作为产物：
  描述：

  2-iodo-anthraquinone 、 丙二腈 在 吡啶 、 四氯化钛 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 以59%的产率得到2-iodo-11,11,12,12-tetracyano-9,10-anthraquinodimethane
  参考文献：
  名称：

  具有 TCAQ（11,11,12,12-四氰基-9,10-蒽醌二甲烷）和其他双氰基乙烯基受体的新型推拉发色团

  摘要：

  据报道，具有 NMe2 供体和 C=C(CN)2 受体部分的稳定、高度着色的推挽式发色团，在 UV/Vis 光谱中具有强烈的分子内电荷转移 (CT) 带。在制备醌型推拉系统 2 的尝试中，获得了带有中心环己烯间隔基的生色团 10 和 11，并通过 X 射线分析对其进行了表征。一系列供体取代的 TCAQ（11,11,12,12-tetracyano-9,10-anthraquinodimethane）衍生物被合成，使用适当官能化的蒽醌和丙二腈之间的 Knoevenagel 缩合，由 Lehnert 试剂（TiCl4/吡啶）介导，作为关键步骤。当将这种转化应用于炔基化蒽醌时，观察到 HCl 添加到三键上。通过循环伏安法 (CV) 和转盘伏安法 (RDV) 进行的电化学研究表明，将供体取代基引入 25、26 和 31 的 TCAQ 核心会将第一还原电位转移到更负的值，而带有胍部分的发色团 (27

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700970