4-methyl-hexa-4,5-dien-3-one | 52066-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methyl-hexa-4,5-dien-3-one
• CAS: 52066-31-6
• 化学式: C₇H₁₀O
• 分子量: 110.156
• InChiKey: HCTCSIJVMUWLNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  171.1±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.817±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-hexa-4,5-dien-3-one 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0~510.0 ℃ 、66.66 Pa 条件下， 反应 840.0h， 生成 methyl-3 hydroxyimino-4 hexadiene-1,2
  参考文献：
  名称：

  Gras, Jean-Louis; Galledou, Bocar Sally; Bertrand, Marcel, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1988, # 4, p. 757 - 767

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-Butynylmercury iodide 、 丙酰氯 、 三氯化铝 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LAROCK, R. C.;MIN-SHINE, CHOW;SARAH, J. S., J. ORG. CHEM., 1986, 51, N 13, 2623-2624

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Enantioselective Synthesis of 3,4-Dihydropyrans through a Phosphine-Catalyzed [4+2] Annulation of Allenones and β,γ-Unsaturated α-Keto Esters
  作者：Weijun Yao、Xiaowei Dou、Yixin Lu

  DOI：10.1021/ja5109358

  日期：2015.1.14

  A phosphine-catalyzed novel [4+2] annulation process was devised employing allene ketones as C2 synthons and β,γ-unsaturated α-keto esters as C4 synthons. In the presence of an L-threonine-derived bifunctional phosphine, 3,4-dihydropyrans were obtained in high yields and with virtually perfect enantioselectivities. The synthetic value of the dihydropyran motif was demonstrated by a concise preparation

  设计了一种膦催化的新型 [4+2] 环化过程，使用丙二烯酮作为 C2 合成子和 β,γ-不饱和 α-酮酯作为 C4 合成子。在 L-苏氨酸衍生的双功能膦存在下，以高产率和几乎完美的对映选择性获得 3,4-二氢吡喃。二氢吡喃基序的合成价值通过抗高胆固醇血症剂的简洁制备得到证明。
• Enantioselective Phosphine-Catalyzed Formal [4+4] Annulation of α,β-Unsaturated Imines and Allene Ketones: Construction of Eight-Membered Rings
  作者：Huanzhen Ni、Xiaodong Tang、Wenrui Zheng、Weijun Yao、Nisar Ullah、Yixin Lu

  DOI：10.1002/anie.201707183

  日期：2017.11.6

  Magic eight “ring”: Under the catalysis of amino-acid-derived phosphines, the unprecedented [4+4] annulations between benzofuran/indole-derived α,β-unsaturated imines and allene ketones proceeded smoothly to afford azocines in excellent yields and with nearly perfect enantioselectivities. This work marks the first efficient asymmetric construction of optically enriched eight-membered rings by phosphine

  神奇的八个“环”：在氨基酸衍生的膦的催化下，苯并呋喃/吲哚衍生的α，β-不饱和亚胺与丙二烯酮之间空前的[4 + 4]环状反应顺利进行，从而以优异的收率提供了偶氮类化合物几乎完美的对映选择性。这项工作标志着通过膦催化的光学富集的八元环的第一个有效的不对称结构。TBDPS ＝叔丁基二苯基甲硅烷基，Ts ＝ 4-甲苯磺酰基。
• Ferrocene Derived Bifunctional Phosphine-Catalyzed Asymmetric Oxa-[4+2] Cycloaddition of α-Substituted Allenones with Enones
  作者：Huamin Wang、Weike Lu、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/chem.201703368

  日期：2017.10.4

  An efficient ferrocene‐derived bifunctional phosphine‐catalyzed enantioselective oxa‐[4+2] cycloaddition of α‐substituted allenones with a broad range of enones is investigated for the preparation of stereodefined dihydropyrans in good to excellent yields (up to 99 %) and excellent enantioselectivity (up to 99 % ee). Furthermore, a series of valuable chiral polyheterocyclic frameworks can be efficiently

  研究了有效的二茂铁衍生的双官能膦催化的对映体选择性氧杂[4 + 2]环加成的α-取代的异戊烯与多种烯酮，以良好的产率（高达99％）和优异的制备了立体定义的二氢吡喃。对映选择性（高达99％ee）。此外，可以以良好的收率和优异的对映选择性有效地获得一系列有价值的手性多杂环骨架。
• Phosphine-Catalyzed Enantioselective [4 + 2] Annulation of <i>o</i>-Quinone Methides with Allene Ketones
  作者：Zhen Wang、Tianli Wang、Weijun Yao、Yixin Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01936

  日期：2017.8.4

  A phosphine-catalyzed highly enantioselective [4 + 2] annulation between ortho-quinone methides and allene ketones has been developed. The reported method led to the formation of chromane derivatives in high yields and excellent enantioselectivity. This is the first time that ortho-quinone methides are employed in phosphine-mediated cyclization reactions.

  已经开发了膦催化的高对映选择性[4 + 2]在邻苯醌甲基化物和丙二烯酮之间的环化反应。报道的方法导致以高收率和优异的对映选择性形成苯并二氢吡喃衍生物。这是第一次在膦介导的环化反应中使用邻醌甲基化物。