4-methoxy-N-(1,1,1-trifluoro-4-phenylbut-3-yn-2-ylidene)aniline | 204130-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-N-(1,1,1-trifluoro-4-phenylbut-3-yn-2-ylidene)aniline
• 英文别名: 1,1,1-trifluoro-N-(4-methoxyphenyl)-4-phenylbut-3-yn-2-imine；N-(4-Methoxyphenyl)-1,1,1-trifluoro-4-phenyl-3-butyne-2-imine
• CAS: 204130-91-6
• 化学式: C₁₇H₁₂F₃NO
• 分子量: 303.284
• InChiKey: GYUFELQXEDKRKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-N-(1,1,1-trifluoro-4-phenylbut-3-yn-2-ylidene)aniline 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到3-(trifluoromethyl)-5-phenylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  N-芳基过（多）氟代烷基亚氨基碘化物的全（多）氟代烷基杂环的新型前体

  摘要：

  N-芳基1-全（聚）氟代烷基炔亚胺（3），N-芳基全（聚）氟代烷基亚氨基碘化物与乙炔的交叉偶联产物，可用作合成氟化杂环如吡唑和嘧啶的新型前体。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(97)00119-x
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 在 三乙烯二胺 、 四氯化碳 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4-methoxy-N-(1,1,1-trifluoro-4-phenylbut-3-yn-2-ylidene)aniline
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基炔丙基亚胺的自由基硒化环化合成三氟甲基-和硒代氮杂螺[4,5]-四烯酮和喹啉

  摘要：

  已经开发了三氟甲基炔丙基亚胺与二硒化物的自由基硒化环化反应，用于区域发散构建不同功能化的氮杂螺[4,5]-四烯酮和喹啉，这使得能够在一锅反应中将CF 3和 Se 基团双重结合到杂环中。当使用Oxone作为绿色氧化剂时，反应通过氧化脱芳烃自身环化或分子内邻位环化进行，表现出良好的区域选择性。通过放大反应和对所得产物的进一步修饰证明了该方法的合成效用。

  DOI：

  10.1039/d2ob02033e
• 作为试剂：
  描述：

  碘苯 在 selenium 、 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 4-methoxy-N-(1,1,1-trifluoro-4-phenylbut-3-yn-2-ylidene)aniline 、 copper(II) oxide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (2,2-diphenylvinyl)(phenyl)selane
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基炔丙基亚胺的自由基硒化环化合成三氟甲基-和硒代氮杂螺[4,5]-四烯酮和喹啉

  摘要：

  已经开发了三氟甲基炔丙基亚胺与二硒化物的自由基硒化环化反应，用于区域发散构建不同功能化的氮杂螺[4,5]-四烯酮和喹啉，这使得能够在一锅反应中将CF 3和 Se 基团双重结合到杂环中。当使用Oxone作为绿色氧化剂时，反应通过氧化脱芳烃自身环化或分子内邻位环化进行，表现出良好的区域选择性。通过放大反应和对所得产物的进一步修饰证明了该方法的合成效用。

  DOI：

  10.1039/d2ob02033e

文献信息

• Synthesis of Chiral Fluorinated Propargylamines via Chemoselective Biomimetic Hydrogenation
  作者：Mu-Wang Chen、Bo Wu、Zhang-Pei Chen、Lei Shi、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02283

  日期：2016.9.16

  enantioselective synthesis of chiral fluorinated propargylamines was developed through phosphoric acid and ruthenium-catalyzed chemoselective biomimetic hydrogenation of the carbon–nitrogen double bond of fluorinated alkynyl ketimines in the presence of a carbon–carbon triple bond. This reaction features high chemoselectivity and slow background reaction. In addition, selective transformations of the chiral fluorinated

  在碳-碳三键存在的情况下，通过磷酸和钌催化的氟化炔基酮亚胺的碳-氮双键的化学选择性仿生氢化反应，开发了手性氟化炔丙基胺的高度对映选择性合成物。该反应具有高化学选择性和缓慢的背景反应的特征。另外，还报道了手性氟化炔丙基胺的选择性转化。
• Chiral and Regenerable NAD(P)H Models Enabled Biomimetic Asymmetric Reduction: Design, Synthesis, Scope, and Mechanistic Studies
  作者：Jie Wang、Zi-Biao Zhao、Yanan Zhao、Gen Luo、Zhou-Hao Zhu、Yi Luo、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03054

  日期：2020.2.21

  alkenes with up to 99% yield and 99% enantiomeric excess (ee). The mechanism of chiral regenerable NAD(P)H models was investigated as well. Isotope-labeling reactions indicated that chiral NAD(P)H models were regenerated by the ruthenium complex under hydrogen gas first, and then the hydride of NAD(P)H models was transferred to unsaturated bonds in the presence of transfer catalysts. In addition, density

  辅酶NAD（P）H在细胞中的电子以及质子传递中起着重要作用。因此，许多NAD（P）H模型已参与仿生还原，例如化学计量的Hantzsch酯和非手性可再生二氢菲啶啶。然而，普遍的和新一代的仿生不对称还原的发展仍然是长期的挑战。本文中，已经设计了一系列具有中心，轴向和平面手性的手性和可再生NAD（P）H模型，并将其应用于以氢气为末端还原剂的仿生不对称还原中。将手性NAD（P）H模型与非手性转移催化剂（例如Brønsted酸和Lewis酸）结合使用，底物的范围也可以扩展到亚胺，杂芳族化合物，以及电子不足的四取代烯烃，产率高达99％，对映体过量（ee）高达99％。还研究了手性可再生NAD（P）H模型的机理。同位素标记反应表明，钌配合物首先在氢气下再生手性NAD（P）H模型，然后在转移催化剂存在下将NAD（P）H模型的氢化物转移至不饱和键。此外，还进行了密度泛函理论计算，以进一步了解相应的转移催化剂的
• Selective synthesis of poly-substituted fluorine-containing pyridines and dihydropyrimidines via cascade C–F bond cleavage protocol
  作者：Zixian Chen、Jiangtao Zhu、Haibo Xie、Shan Li、Yongming Wu、Yuefa Gong

  DOI：10.1039/c1ob05371j

  日期：——

  in pharmaceuticals, drug candidates, ligands for transition metal catalysts, and other molecular functional materials, so efficient methods for the synthesis of these compounds are of significant value. We herein describe a selective strategy for the synthesis of poly-substituted pyridines and fluoroalkyl dihydropyrimidines based on C–F bond breaking of the anionically activated fluoroalkyl group. An

  氟氮杂杂环经常在药物，候选药物，过渡金属催化剂的配体和其他分子功能材料中发现，因此合成这些化合物的有效方法具有重要价值。我们在此描述了一种基于阴离子活化的氟代烷基的CF键断裂合成多取代吡啶和氟代烷基二氢嘧啶的选择性策略。通过这种多米诺骨牌工艺在无贵金属催化剂的条件下以高收率制备了一系列吡啶和二氢嘧啶，这使该方法成为氮杂杂环合成的有价值的补充。
• 仿生催化不对称氢化合成手性含氟炔丙胺衍 生物的方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN106995377B

  公开（公告）日：2018-09-04

  仿生催化不对称氢化合成手性含氟炔丙胺衍生物的方法，其用到的催化体系是钌和手性磷酸。反应能在下列条件内进行，温度：25‑100℃；溶剂：1,2‑二氯乙烷；压力：13‑80个大气压；底物和催化剂的比例是100/l；催化剂为(4‑异丙基甲苯)碘化钌二聚体和手性磷酸。通过含氟的炔基取代的亚胺的选择性氢化能得到相应的手性含氟丙胺衍生物的方法，其对映体过量可达到98％。本发明操作简便实用，原料易得，对映选择性高，产率好，且反应具有绿色原子经济性，对环境友好等优点。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of 2-Fluoroalkyl-3-methylene-3H-indoles Through a Domino Carbopalladation/CH Activation Process
  作者：Zixian Chen、Jiangtao Zhu、Haibo Xie、Shan Li、Yongming Wu、Yuefa Gong

  DOI：10.1002/adsc.201000689

  日期：2011.2.11

  A novel palladium-catalyzed synthesis of substituted 3-methylene-3H-indoles from readily accessible alkynylimines has been developed. A wide variety of 2-fluoroalkyl-3-methylene-3H-indoles were synthesized in moderate to good yields through this cascade carbopalladation/CH activation process. This reaction can also be expanded to non-fluorinated substrates.

  已经开发了一种新型的钯催化的从容易获得的炔丙胺类化合物合成取代的3-亚甲基-3 H-吲哚的方法。通过这种级联碳钯/ CH活化过程，以中等至良好的产率合成了各种各样的2-氟烷基-3-亚甲基-3 H-吲哚。该反应也可以扩展到非氟化的底物。