(2,2-diphenylvinyl)(phenyl)selane | 67502-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,2-diphenylvinyl)(phenyl)selane
• 英文别名: 2,2-Diphenylethenylselanylbenzene
• CAS: 67502-70-9
• 化学式: C₂₀H₁₆Se
• 分子量: 335.307
• InChiKey: WTAURKAXCIWMBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.2±45.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,2-diphenylvinyl)(phenyl)selane 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85 %的产率得到(2-(phenylseleninyl)ethene-1,1-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  水中可回收碘催化的1,1-二芳基乙烯氧化C-H硫属化反应：三取代乙烯基硫醚和硒化物的绿色合成

  摘要：

  我们公开了一种无金属、碘催化的烯烃（特别是 1,1-二芳基乙烯）与二有机基二硫属化物在水中的氧化 C-H 磺基化和硒化反应，用于经济高效、高度原子经济且可持续地合成有价值的乙烯基硫醚和硒化物，包括一些聚集诱导发射（AIE）活性分子。该转化仅需要 10 mol% 的碘作为催化剂和极少量的绿色氧化剂 H 2 O 2（0.3 当量），即可在温和的反应条件下以高达 96% 的中等到高收率提供所需的产物，即50 °C 和有氧气氛。产品进一步综合多样化，形成各种新型有机分子。与之前开发的 1,1-二芳基烯烃 C-H 硫属化反应方法相比，该方法的显着优点是：(a) 一种无金属、节能、经济且可持续的方案，用于合成乙烯基硫醚和硒化物，(b) 使用廉价试剂，例如作为催化剂的碘和 H 2 O 2作为绿色氧化剂，(c) 水作为绿色反应介质，水作为唯一的副产品，(d) 直接放大至克级，不对反应结果造成任何影响，(e)

  DOI：

  10.1039/d3gc02999a
• 作为产物：
  描述：

  苯基炔丙基醚 在 叔丁基过氧化氢 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 二苯基二硒醚 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 癸烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2,2-diphenylvinyl)(phenyl)selane
  参考文献：
  名称：

  通过氧化自由基环化从炔丙基芳基醚合成3-Organoselenyl-2-H-香豆素

  摘要：

  炔丙基芳基醚与二芳基二硒化物的无金属氧化自由基环化/硒基化反应得到了发展。该协议提供了另一种方法，可通过一步形成C-Se键，CC键和C = O键来合成3-有机硒基-2 H-香豆素。而且，宽泛的官能团（例如卤素，醛，酮，氰基和硝基）是可以容忍的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801565

文献信息

• Remote C-H Selenylation of 8-Amidoquinolines via Copper-Catalyzed Radical Cross-Coupling
  作者：Harekrishna Sahoo、Anup Mandal、Jayaraman Selvakumar、Mahiuddin Baidya

  DOI：10.1002/ejoc.201600772

  日期：2016.9

  A copper-catalyzed regioselective C–H selenylation of quinolines with readily available diaryl diselenides is developed based on a chelation-controlled radical cross-coupling strategy. The reaction is scalable, tolerates a wide spectrum of functional groups, and proceeds with excellent C5 regioselectivity to deliver selenoquinolines in high yields (up to 98 %). A single electron transfer (SET) mediated

  基于螯合控制的自由基交叉偶联策略，开发了铜催化区域选择性 C-H 硒化喹啉与易得的二芳基二硒化物。该反应具有可扩展性，可耐受广泛的官能团，并以出色的 C5 区域选择性进行，以高产率（高达 98%）提供硒喹啉。提出了单电子转移（SET）介导的机制。
• Metal‐Free Synthesis of Aryl Selenocyanates and Selenaheterocycles with Elemental Selenium
  作者：Xue Zhang、Xiao‐Bo Huang、Yun‐Bing Zhou、Miao‐Chang Liu、Hua‐Yue Wu

  DOI：10.1002/chem.202004005

  日期：2021.1.13

  This work reports a green method for the synthesis of aryl selenocyanates via a three‐component reaction of arylboronic acids, Se powder, and trimethylsilyl cyanide (TMSCN) under metal‐free and additive‐free conditions. Remarkably, TMSCN acts as not only the substrate, but also the catalyst. Various selenaheterocycles can be also accessed with a catalytic amount of TMSCN.

  这项工作报告了一种在无金属和无添加剂条件下通过芳基硼酸，硒粉和三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN）的三组分反应合成芳基硒氰酸酯的绿色方法。显着地，TMCSN不仅充当底物，而且充当催化剂。还可使用催化量的TMSCN来获得各种硒杂环。
• Organo-selenium mediated regio- and stereoselective iodoselenylation of alkynes in an aqueous medium: simple access to (<i>E</i>)-β-iodoalkenyl selenides
  作者：Xianghua Zeng、Lu Chen

  DOI：10.1039/c9ob00524b

  日期：——

  as starting materials has been developed. A broad range of alkynes can be employed to afford (E)-β-iodoalkenyl selenides in good to excellent yields and with high regio- and stereoselectivity without the need for any protecting groups.

  已经开发了一种在温和条件下使用市售分子碘（I 2）和二有机亚硒化硒化物为起始原料的简单炔烃简单有效的碘硒烯化的方法。可以使用多种炔烃，以良好至优异的产率以及具有高的区域和立体选择性而无需任何保护基团地提供（E）-β-碘链烯基硒化物。
• Reactions of alkylmercurials with heteroatom-centered acceptor radicals
  作者：Glen A. Russell、Preecha. Ngoviwatchai、Hasan I. Tashtoush、Anna. Pla-Dalmau、Rajive K. Khanna

  DOI：10.1021/ja00219a030

  日期：1988.5

  En particulier, reactivite relative de chlorures d'alkylmercures vis-a-vis de PhS • , PhSe • et I • generes a partir du disulfure de phenyle, diseleniure de phenyle et du β-iodo styrene ou du (diphenyl-1,1 iodo-2) ethylene

  En 特别，反应性相对于 de PhS • , PhSe • et I • 与 de PhS • , PhSe • et I • 属 a partir du disulfure de phenyle, diseleniure de phenyle et du β-iodo 苯乙烯 ou du (diphenyl-1,1 iodo -2) 乙烯
• Diphenyl-Diselenide-Mediated Domino Claisen-Type Rearrangement/Cyclization of Propargylic Aryl Ethers: Synthesis of Naphthofuran-2-carboxaldehyde Derivatives
  作者：Jun-Dan Fang、Xiao-Biao Yan、Wu-Jie Lin、Yi-Chuan Zhao、Xue-Yuan Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02942

  日期：2019.9.20

  A diphenyl-diselenide-mediated Claisen-type rearrangement/cyclization of propargylic aryl ethers under metal-free conditions is developed, affording various naphthofuran-2-carboxaldehydes in moderate to excellent yield. The broad substrate scope and excellent functional group compatibility suggest that it can be a straightforward and powerful method to access naphthofuran-2-carboxaldehydes in a highly

  在无金属条件下开发了炔丙基芳基醚的二苯基-二硒化物介导的克莱森型重排/环化反应，以中等至极好的收率提供了各种萘呋喃-2-甲醛。广泛的底物范围和出色的官能团相容性表明，它可以是一种以高度区域选择性的方式访问萘呋喃-2-甲醛的简单有效的方法。此外，该反应可以按比例放大至克级。