3-methyl-5-(4-methyl-pent-1-enyl)-4-nitro-isoxazole | 1439212-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3-methyl-5-(4-methyl-pent-1-enyl)-4-nitro-isoxazole
• 英文别名: 3-methyl-5-(4-methylpent-1-enyl)-4-nitro-1,2-oxazole
• CAS: 1439212-74-4
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₃
• 分子量: 210.233
• InChiKey: QORSIPGEKMNCMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-5-(4-methyl-pent-1-enyl)-4-nitro-isoxazole 、 N-二苯亚甲基-甘氨酸叔丁酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DBU 催化大甘氨酸亚胺迈克尔加成到 α,β-不饱和异恶唑和吡唑酰胺

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132511
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-1-(3-methyl-4-nitro-isoxazol-5-yl)-pentan-2-ol 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到3-methyl-5-(4-methyl-pent-1-enyl)-4-nitro-isoxazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF GAMMA AMINO ACIDS AND INTERMEDIATES USED IN SAID PROCESS
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE ACIDES AMINÉS GAMMA ET INTERMÉDIAIRES UTILISÉS DANS CE PROCÉDÉ

  摘要：

  该发明涉及制备公式(I)的γ-氨基酸及其药学上可接受的盐、溶剂合物和前药，以及用于其制备的中间体。(公式I)其中R1选自烷基、烯基、炔基和环烷基，每种基团均可选择性地被取代，*表示一个手性中心。特别是，本发明提供了(S)-普瑞巴林的高效合成方法，适用于工业规模生产。

  公开号：

  WO2013076225A1
• 作为试剂：
  描述：

  3,5-二甲基-4-硝基异噁唑 、 sodium hydroxide 、 2-[(E)-[1-(2-aminothiazol-4-yl)-2-oxo-2-(2-oxoethylamino)ethylidene]amino]oxy-2-methyl-propanoic acid 、 water ethanol 在 氯化铵 、 3-methyl-5-(4-methyl-pent-1-enyl)-4-nitro-isoxazole 、 二氯甲烷 、 水 作用下， 反应 168.5h， 生成 3-methyl-5-(4-methyl-pent-1-enyl)-4-nitro-isoxazole
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF GAMMA AMINO ACIDS AND INTERMEDIATES USED IN SAID PROCESS

  摘要：

  本发明涉及制备公式(I)的γ-氨基酸及其药学上可接受的盐、溶剂化物和前药，以及用于它们制备的中间体。(公式I)其中R1选自烷基、烯基、炔基和环烷基，每个基团均可选择性地被取代，*表示手性中心。特别地，本发明提供了一种适用于工业规模的(S)-pregabalin的高效合成方法。

  公开号：

  US20140336412A1

文献信息

• Chiral Cyclopropenimine‐catalyzed Asymmetric Michael Addition of Bulky Glycine Imine to α,β‐Unsaturated Isoxazoles
  作者：Yu‐Jun Bai、Mei‐Ling Cheng、Xiao‐Hui Zheng、Sheng‐Yong Zhang、Ping‐An Wang

  DOI：10.1002/asia.202200131

  日期：2022.6

  A highly efficient asymmetric Michael addition of bulky glycine imine to α,β-unsaturated isoxazoles has been achieved by using 5 mol% of chiral cyclopropenimine (CSB-1) as a chiral organosuperbase catalyst under mild conditions to provide Michael adducts in excellent yields and stereoselectivities.

  通过使用 5 mol% 的手性环丙烯亚胺 ( CSB-1 ) 作为手性有机超碱催化剂，在温和条件下实现了大体积甘氨酸亚胺与 α,β-不饱和异恶唑的高效不对称迈克尔加成，以优异的收率和立体选择性提供迈克尔加合物.