methyl 2-(acetylsulfanyl)-5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2,3,5-trideoxy-2-thio-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosonate | 1207887-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(acetylsulfanyl)-5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2,3,5-trideoxy-2-thio-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosonate
• 英文别名: methyl (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-(acetyldisulfanyl)-4-acetyloxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 1207887-24-8
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₁₃S₂
• 分子量: 581.619
• InChiKey: NWQLOIZKXPVXRH-QDRUEPRISA-N

物化性质

• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  238
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(acetylsulfanyl)-5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2,3,5-trideoxy-2-thio-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosonate 、 溴甲苯 在 乙酸肼 、 二乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以54%的产率得到methyl 2-(benzyl sulfanyl) 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2,3,5-trideoxy-2-thio-β-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosonate
  参考文献：
  名称：

  合成不对称糖基二硫键的新策略†

  摘要：

  报道了有效合成不对称糖基二硫化物的新策略。糖基二硫化物作为糖模拟物和糖生物学中的分子探针越来越重要。唾液酸基二硫化物直接由氯唾液酸Neu5Ac2Cl合成，并通过唾液酸硫醇盐和对称的二硫化物之间的硫醇-二硫键交换反应进行。对该方法进行了修改，发现可成功地在温和条件下用于合成不对称的葡萄糖基二硫化物。

  DOI：

  10.1039/c6ob00230g
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-chloro-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-N-acetyl-β-D-neuraminate 、 potassium thioacetate 在 碘 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl 2-(acetylsulfanyl)-5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-2,3,5-trideoxy-2-thio-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosonate
  参考文献：
  名称：

  合成不对称糖基二硫键的新策略†

  摘要：

  报道了有效合成不对称糖基二硫化物的新策略。糖基二硫化物作为糖模拟物和糖生物学中的分子探针越来越重要。唾液酸基二硫化物直接由氯唾液酸Neu5Ac2Cl合成，并通过唾液酸硫醇盐和对称的二硫化物之间的硫醇-二硫键交换反应进行。对该方法进行了修改，发现可成功地在温和条件下用于合成不对称的葡萄糖基二硫化物。

  DOI：

  10.1039/c6ob00230g

文献信息

• One pot synthesis of<i>thio</i>-glycosides<i>via</i>aziridine opening reactions
  作者：Nives Hribernik、Alice Tamburrini、Ermelinda Falletta、Anna Bernardi

  DOI：10.1039/d0ob01956a

  日期：——

  A one-pot aziridine opening reaction by glycosyl thiols generated in situ from the corresponding anomeric thio-acetates affords thio-glycosides with a pseudo-disaccharide structure and an N-linked tether. The scope of the one-pot aziridine opening reaction was explored on a series of mono- and disaccharides, creating a class of pseudo-glycosidic compounds with potential for further functionalization

  由相应的异头硫代乙酸酯原位产生的糖基硫醇进行的一锅氮丙啶开环反应提供了具有假二糖结构和N-连接系链的硫代糖苷。在一系列单糖和二糖上探索了单罐氮丙啶开环反应的范围，从而创建了一类具有进一步功能化潜力的假糖苷化合物。在反应条件下，糖基硫醇发生了意外的异构化反应，研究了温度，碱和溶剂对异构化反应的影响。对于甘露糖，鼠李糖和唾液酸衍生物，以良好至可接受的产率获得了单一异构体。硫磺类合成的糖模拟物可能会被各种凝集素识别，同时具有水解和酶促稳定性。可以将掺入糖模拟物中的氮官能团用于进一步的官能化，包括与连接子，支架或肽残基的束缚。
• Identification of an acetyl disulfide derivative in the synthesis of thiosialosides
  作者：Goreti Ribeiro Morais、Ines Felix Oliveira、Andrew J. Humphrey、Robert A. Falconer

  DOI：10.1016/j.carres.2009.10.017

  日期：2010.1

  The first report of the formation of an acetyl disulfide sialoside during the synthesis of thioglycosides is described. This compound is a by-product in the synthesis of the 2-thioacetyl sialoside commonly used in thioglycoside preparation. Our investigations into the identification of this novel disulfide are described. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.