(E)-1-(2'-aminophenyl)-3-(3-nitrophenyl)prop-2-en-1-one | 134271-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(2'-aminophenyl)-3-(3-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 2'-Amino-3-nitro-trans-chalcone；(E)-1-(2-aminophenyl)-3-(3-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 134271-74-2
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₃
• 分子量: 268.272
• InChiKey: LRMPAVQDWGDIBD-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2'-aminophenyl)-3-(3-nitrophenyl)prop-2-en-1-one 在 indium(III) chloride 、 silica gel 作用下， 反应 0.05h， 以75%的产率得到2-(3'-nitrophenyl)-2,3-dihydro-4(1H)-quinolinone
  参考文献：
  名称：

  Kumar, K. Hemanth; Muralidharan; Perumal, Synthesis, 2004, # 1, p. 63 - 68

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯乙酮 、 间硝基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以56%的产率得到(E)-1-(2'-aminophenyl)-3-(3-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and cdc25B inhibitory activity evaluation of chalcones

  摘要：

  制备了一个包含六十五种查尔酮的库，用于针对蛋白磷酸酶cdc25B进行筛选。从这个库中，发现了十三种具有良好抑制活性的化合物。其中两种化合物表现出极佳的活性，可用于设计更有效的抗增殖剂。

  DOI：

  10.1007/s10600-013-0563-7

文献信息

• Synthesis and cdc25B inhibitory activity evaluation of chalcones
  作者：Fei Zhao、Qing-Jie Zhao、Jing-Xia Zhao、Da-Zhi Zhang、Qiu-Ye Wu、Yong-Sheng Jin

  DOI：10.1007/s10600-013-0563-7

  日期：2013.5

  A library of sixty-five chalcones was prepared for screening against the protein phosphatase, cdc25B. From this library, thirteen compounds were found having good inhibitory activity. Two compounds have excellent activity and can be used for the design of more potent antiproliferative agents.

  制备了一个包含六十五种查尔酮的库，用于针对蛋白磷酸酶cdc25B进行筛选。从这个库中，发现了十三种具有良好抑制活性的化合物。其中两种化合物表现出极佳的活性，可用于设计更有效的抗增殖剂。
• p-TsOH-promoted synthesis of (E)-6-phenyl-7-styryl-5,6-dihydrodibenzo[b,h][1,6]naphthyridines via cascade intramolecular aza-Michael addition/Friedlander condensation of 2′-aminochalcones in a SDS/H₂O system
  作者：Makthala Ravi、Parul Chauhan、Shikha Singh、Ruchir Kant、Prem. P. Yadav

  DOI：10.1039/c6ra04837d

  日期：——

  Brønsted acid-promoted cascade synthesis of novel (E)-6-phenyl-7-styryl-5,6-dihydrodibenzo[b,h][1,6]naphthyridines has been achieved via homodimerization of 2′-aminochalcones by employing sodium dodecylsulphate (SDS) as a surfactant in water. Besides water as an environmentally benign reaction medium, the reaction proceeds smoothly with high atom-economy under a sequential one-pot protocol.

  布朗斯台德酸促进的新型（E）-6-苯基-7-苯乙烯基-5,6-二氢二苯并[ b，h ] [1,6]萘啶的级联合成通过使用十二烷基硫酸钠对2'-氨基查耳酮进行均二聚而实现（SDS）作为水中的表面活性剂。除了水是对环境无害的反应介质之外，在连续的一锅操作方案下，该反应可在高原子经济的条件下顺利进行。
• Copper(II)-Catalyzed Synthesis of Pyrrolo[3,4-<i>b</i>]quinolinediones from <i>o</i>-Amino Carbonyl Compounds and Maleimides
  作者：Dhananjay S. Nipate、Krishnan Rangan、Anil Kumar

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00240

  日期：2023.3.3

  A copper(II)-catalyzed cascade synthesis of 1H-pyrrolo[3,4-b]quinoline-1,3(2H)-diones has been achieved from readily available o-amino carbonyl compounds and maleimides. This one-pot cascade strategy involves a copper-catalyzed aza-Michael addition followed by condensation and oxidation to deliver the target molecules. The protocol features a broad substrate scope and excellent functional group tolerance

  铜 (II) 催化的 1 H-吡咯并 [3,4- b ] 喹啉-1,3(2 H )-二酮的级联合成已经从容易获得的邻氨基羰基化合物和马来酰亚胺中实现。这种单锅级联策略涉及铜催化的氮杂-迈克尔加成，然后进行缩合和氧化以传递目标分子。该协议具有广泛的底物范围和出色的官能团耐受性，并提供中等至良好 (44–88%) 产量的产品。
• Recherche d'agents alkylants: bis chloroalkylamides dérivés de la chalcone et de la dihydrochalcone
  作者：S Kirkiacharian、A El Mamoun

  DOI：10.1016/0223-5234(91)90219-d

  日期：1991.1
• Synthesis of Substituted Chalcones and Assessment of their Antifungal Activity Against Trichophyton rubrum
  作者：Kai-Xia Zhang、Wei Wang、Fei Zhao、Qing-Guo Meng、Yong-Sheng Jin

  DOI：10.1007/s10600-018-2281-7

  日期：2018.1