4-甲基-N-(2-硝基苯基)苯磺酰胺 | 6380-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲基-N-(2-硝基苯基)苯磺酰胺
• 英文名称: 4-methyl-N-(2-nitrophenyl)benzene sulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-(2-nitrophenyl)benzenesulfonamide
• CAS: 6380-13-8
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₄S
• mdl: MFCD00088638
• 分子量: 292.315
• InChiKey: AEEARKNYRMBNSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-N-(2-硝基苯基)苯磺酰胺 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.5h， 以99%的产率得到2-硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  在酸性条件下磺酰胺的化学选择性脱保护：范围，磺酰基基团迁移和合成应用。

  摘要：

  磺酰胺与三氟甲磺酸的化学选择性酸性水解已被评估为一种脱保护方法，并进一步扩展到更复杂的合成应用中。与常规的麻烦的磺酰胺水解相反，发现接近化学计量的酸足以引起各种中性或电子缺陷的N-芳基磺酰胺的有效脱保护，而富电子的底物提供了磺酰基迁移产物。所开发的脱保护方法对N-芳基磺酰胺具有完全选择性，并且证明了区分各种不同磺酰胺的可能性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02507
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯硫酰苯胺 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以45%的产率得到4-甲基-N-(2-硝基苯基)苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  硝酸铈铵在温和条件下促进苯胺的高度化学和区域选择性邻硝化

  摘要：

  在温和和中性条件下，无需额外的催化剂和氧化剂，开发了一种新的实用的硝酸铈铵促进苯胺氨基甲酸酯的高度化学和区域选择性邻位硝化的策略。富电子苯胺和高度缺电子苯胺均能以优异的收率获得所需产品，并具有出色的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200746

文献信息

• Nanocopper-mediated direct arylsulfonamidation of aryl halides with arylsulfonyl azides
  作者：I. Yavari、Y. Solgi、M. Ghazanfarpour-Darjani、S. Ahmadian

  DOI：10.1007/s13738-012-0115-2

  日期：2012.12

  An efficient protocol for direct arylsulfonamidation of aryl iodides and aryl bromides using arylsulfonylazides catalyzed by copper nanoparticles is described.  

  描述了一种高效的方法，通过铜纳米粒子催化的芳基磺酰叠氮化合物，实现碘代芳烃和溴代芳烃的直接芳基磺酰胺化反应。
• Chemoselective nitration of aromatic sulfonamides with tert-butyl nitrite
  作者：Brenden Kilpatrick、Markus Heller、Steve Arns

  DOI：10.1039/c2cc37481a

  日期：——

  A methodology for the efficient conversion of aromatic sulfonamides into their mono-nitro derivatives using tert-butyl nitrite is reported. The reaction exhibits a high degree of chemoselectivity for sulfonamide functionalized aryl systems, even in the presence of other sensitive or potentially reactive functionalities.

  报道了一种利用叔丁基亚硝酸盐将芳香磺酰胺高效转化为单硝基衍生物的方法。该反应对于含有磺酰胺官能团的芳基体系表现出高度的化学选择性，即使在存在其他敏感或潜在反应性官能团的情况下亦是如此。
• <i>N</i>-(NITROPHENYL) BENZAMIDE AND BENZENESULFONAMIDE DERIVATIVES BY NUCLEOPHILIC AROMATIC SUBSTITUTION
  作者：Richard A. Bunce、Christopher L. Smith、Christopher L. Knight

  DOI：10.1080/00304940409356635

  日期：2004.10

  benzamides since N-(2-nitrophenyl)benzamides are available by nitration of N-phenylbenzamides5 or by N-benzoylation of 2-nitroanilines.6 The syntheses of our required targets, specifically l e and lf , do not readily lend themselves to these earlier approaches. Thus, we have explored the nucleophilic substitution of 2and 4-fluoro-1 -nitrobenzene by primary and secondary benzamides and primary benzenesulfonamides

  我们当前的一个项目需要一系列 N-(3-丁烯基)-N-(2-硝基苯基) 酰胺衍生物作为新合成 2,3,4,5-四氢 H-1,5-苯二氮卓类的前体。实现这些目标的另外两种方法——用高烯丙基碘对 2-硝基乙酰苯胺进行烷基化，用 3-丁烯胺衍生物对 2-氟 1-硝基苯进行亲核芳族取代，然后进行 N-酰化——未能获得足够的所需产物产率。因此，我们寻求一种直接方法，通过 N-（3-丁烯基）苯甲酰胺阴离子与 2​​-氟-硝基苯反应，我们可以将整个预制酰胺侧链安装到芳环上。Buchwald 和同事最近报道了一种使用铜（1）碘化物/Nfl二甲基1，通过伯酰胺和仲甲酰胺对芳香卤化物进行酰胺化的一般方法，二胺催化剂体系。然而，除此之外，将酰胺取代到芳环上的方案相对较少。 3 尽管已通过亲核芳族取代将磺酰胺添加到活化的芳族底物：由于 N-(2-硝基苯基) 苯甲酰胺是苯甲酰胺，因此该方法尚未扩展到苯甲酰胺。可通过
• Copper iodide nanoparticles‐decorated porous polysulfonamide gel: As effective catalyst for decarboxylative synthesis of <i>N</i> ‐Arylsulfonamides
  作者：Sedigheh Alavinia、Ramin Ghorbani‐Vaghei、Jamshid Rakhtshah、Jaber Yousefi Seyf、Iman Ali Arabian

  DOI：10.1002/aoc.5449

  日期：2020.3

  A porous cross‐linked poly (ethyleneamine)‐polysulfonamide (PEA‐PSA) as a novel organic support system is synthesized in the presence of silica template by nanocasting technique. The paper demonstrates immobilization of CuI nanoparticles inside the pores (PEA‐PSA@CuI) for the facile recovery and recycling of these nanoparticles. The presence of porous PEA‐PSA and PEA‐PSA@CuI nanocomposites was confirmed

  在二氧化硅模板的存在下，通过纳米浇铸技术合成了一种多孔的交联聚（亚乙基胺）-聚磺酰胺（PEA-PSA）作为一种新型的有机载体体系。本文证明了将CuI纳米粒子固定在孔内（PEA-PSA @ CuI）可以方便地回收和再循环这些纳米粒子。使用FT-IR光谱，FE-SEM，EDX，TGA，XRD，TEM，BET，XPS，WDX，1 H NMR和ICP-OES技术确认了多孔PEA-PSA和PEA-PSA @ CuI纳米复合材料的存在。PEA-PSA @ CuI与Ag（I）/ K 2 S 2 O 8一起作为p的N-芳基化中可重复使用的协同催化剂-氧化剂体系而实现-甲苯磺酰胺与温和的取代羧酸。因此，已经开发了由铜和银催化的新型脱羧交叉偶联。芳族，仲和叔脂肪酸与对甲苯磺酰胺经过高效脱羧过程，得到相应的产物。该方法为从容易负担的底物上灵活合成磺酰胺提供了一种实用的方法。该催化剂是高度可重复使用和有效的，特别是在所需产物的时间和产率方面。
• Solid phase synthesis of sulfonamides using a carbamate linker
  作者：B. Raju、Timothy P. Kogan

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00652-7

  日期：1997.5

  A method for the synthesis of sulfonamides on a solid support by immobilizing amines through the nitrogen atom using a carbamate linkage is described.

  描述了一种通过使用氨基甲酸酯键使胺通过氮原子固定化而在固体载体上合成磺酰胺的方法。

表征谱图