N,N-diphenyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)thiophene-2-amine | 1210877-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diphenyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)thiophene-2-amine
• 英文别名: N,N-diphenyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)thiophen-2-amine
• CAS: 1210877-84-1
• 化学式: C₂₂H₂₄BNO₂S
• 分子量: 377.315
• InChiKey: BLALBHPQEVYXEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.52
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diphenyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)thiophene-2-amine 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 5-(5'-(5''-(diphenylamino)thiophen-2''-yl)thiophen-2'-yl)-thiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过一锅，铃木-宫浦耦合反应的快速文库构建，阐明了p型有机半导体的结构与性质之间的关系

  摘要：

  阐明结构-性质关系是有机电子学发展中的重要问题。组合合成和对系统修饰化合物的评估是阐明结构与性质之间关系的有力工具。在此手稿D-π-A结构中，通过一锅Suzuki-Miyaura和随后的Knoevenagel缩合快速合成了32种p型有机半导体。对制备的化合物的溶解度和光电性能的评估表明，如Fedors所报道，所测得的溶解度与溶解度参数（SP）密切相关。另外，SP与J sc相关。合成化合物制备的薄膜有机太阳能电池的制造。在评估的太阳能电池的光伏性能中，J sc和V oc与光转换效率（PCE）有很强的相关性。

  DOI：

  10.1021/co500071x
• 作为产物：
  描述：

  二苯胺 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 三叔丁基膦 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 N,N-diphenyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)thiophene-2-amine
  参考文献：
  名称：

  含供体-受体双齿配体的环金属化铂 (II) 配合物及其作为有机电阻存储器的应用研究

  摘要：

  已经合成了具有各种供体-受体部分的环金属化铂 (II) 配合物并对其进行了结构表征。复合物的光物理行为对供体和受体部分的调制高度敏感。施主 - 受主对稳定基于此类复合物的电阻存储器中的场致电荷转移状态也至关重要，从而导致器件的低开关阈值电压、高开/关比和高耐用性。

  DOI：

  10.1002/asia.202100897

文献信息

• 一种用9-苯基芴封端的电致发光材料及其制 备方法与应用
  申请人：华南协同创新研究院

  公开号：CN107954921B

  公开（公告）日：2020-12-22

  本发明公开了一种用9‑苯基芴封端的电致发光材料及其制备方法与应用。该电致发光材料以五元并环结构为核，并分别C‑C或C‑N偶联苯胺类基团衍生物，再用9‑苯基芴封端处理，结构式如式(Ⅰ)或式(Ⅱ)所示。这类材料反应条件温和，后处理简单，容易工业化生产；该电致发光材料分子量较高，溶解性和成膜性好，可用溶液法成膜；在合成、纯化及器件制备上具有优势，在有机/聚合物发光二极管、有机激光二极管领域具有重要应用前景。
• 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
  申请人：Samsung Display Co., Ltd. 삼성디스플레이 주식회사(120120164552) Corp. No ▼ 134511-0187812

  公开号：KR101554600B1

  公开（公告）日：2015-09-22

  축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자가 개시된다.

  提供了含有发光有机物的复合物及其所包含的有机发光器件。
• Donor–acceptor–acceptor-type near-infrared fluorophores that contain dithienophosphole oxide and boryl groups: effect of the boryl group on the nonradiative decay
  作者：Yoshiaki Sugihara、Naoto Inai、Masayasu Taki、Thomas Baumgartner、Ryosuke Kawakami、Takashi Saitou、Takeshi Imamura、Takeshi Yanai、Shigehiro Yamaguchi

  DOI：10.1039/d1sc00827g

  日期：——

  Combination of electron-accepting diarylboryl terminal groups and dithienophosphole oxide spacers with electron-donating triarylamine moieties produces donor–acceptor–acceptor type π-systems, which exhibit emissions in the near-infrared region.

  电子受体二芳基硼基末端基团和二硫杂磷氧间隔物与电子给体三芳基胺基团的组合产生给体-受体-受体型π-系统，其在近红外区域发射。
• D-π-A Sensitizers for Dye-Sensitized Solar Cells: Linear vs Branched Oligothiophenes
  作者：Markus K. R. Fischer、Sophie Wenger、Mingkui Wang、Amaresh Mishra、Shaik M. Zakeeruddin、Michael Grätzel、Peter Bäuerle

  DOI：10.1021/cm903542v

  日期：2010.3.9

  Two donor-pi-acceptor (D-pi-A) dyes, coded as L-3T-DPA 1 and B-5T-DPA 2, were synthesized for application in dye-sensitized solar cells. These D-pi-A sensitizers use diphenylamine donor, an oligothrophene as pi-bridge, and cyonoacrylic acid as an acceptor group that can be anchored to the surface of TiO2. While the two dyes comprise the same donor and acceptor units, the bridging oligothiophene is linear in one case and branched in the other case. Photophysical and electrochemical properties of the dyes were investigated by UV-vis spectrometry and cyclic voltammetry. The dyes were subsequently implemented as sensitizers in dye-sensitized solar cells. Photovoltaic devices with dye 1 showed a maximum monochromatic incident photon to current efficiency (IPCE) of 80% and an overall conversation efficiency of 6.8% under full sunlight (AM 1 5G, 100 mW cm(-2)) irradiation. The photovoltaic performance of branched dye 2 was lower because of less dye loading on the TiO2 surface. The dyes were also tested in ionic liquid and solid-state devices and showed good efficiencies. Long-term stability measurements were performed over 1000 h at full sunlight and at 60 degrees C in ionic liquid devices. Branched dye 2 thereby showed excellent stability retaining 96% of its initial efficiency, while linear dye 1 retained 73% after 1000 h of irradiation.