4-amino-5-(1,1'-biphenyl-4-yl)-2,4-dihydro-3H[1,2,4]triazole-3-thione | 406934-69-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-amino-5-(1,1'-biphenyl-4-yl)-2,4-dihydro-3H[1,2,4]triazole-3-thione
• 英文别名: 3-([1,1'-Biphenyl]-4-yl)-4-amino-1H-1,2,4-triazole-5(4H)-thione；4-amino-3-(4-phenylphenyl)-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 406934-69-8
• 化学式: C₁₄H₁₂N₄S
• 分子量: 268.342
• InChiKey: OYYOWDSGCHAFRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻羧基苯甲醛 、 4-amino-5-(1,1'-biphenyl-4-yl)-2,4-dihydro-3H[1,2,4]triazole-3-thione 在 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以99%的产率得到2-[(E)-N-[3-([1,1‘-biphenyl]-4-yl)-5-sulfanylidene-1,5-dihydro-4H-1,2,4-triazol-4-yl]carboximidoyl]-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  作为金属β-内酰胺酶抑制剂的4-氨基-1,2,4-三唑-3-硫酮衍生的席夫碱。

  摘要：

  产生金属β-内酰胺酶（MBL）的革兰氏阴性菌对β-内酰胺抗生素的耐药性代表着重大的医学威胁，并且迫切需要开发临床上有用的抑制剂。我们先前报道了MBL催化位点中的5个取代的4-氨基/ H-1,2,4-三唑-3-硫酮化合物的原始结合模式。此外，我们表明，尽管具有中等效力，但它们代表了广谱MBL抑制剂开发的有希望的基础。在这里，我们合成和表征了大量的4-氨基-1,2,4-三唑-3-硫酮衍生的席夫碱。与先前的系列相比，在4位上存在芳基部分可使效力平均提高10倍。在90种合成化合物中，超过一半的化合物抑制了至少六个被测MBL（L1，VIM-4，VIM-2，NDM-1，IMP-1，K i的值在μM至亚μM范围内。几种是广谱抑制剂，也可以抑制临床上最相关的VIM-2和NDM-1。活性化合物通常在位置5处包含卤代，双环芳基或酚基部分，以及在邻苯甲酸，2,4-二羟基苯基，对苄氧基苯基或3-（m-苯甲酰基）-

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112720
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基苯甲酸 在 hydrazine hydrate 、 硫酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-amino-5-(1,1'-biphenyl-4-yl)-2,4-dihydro-3H[1,2,4]triazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  作为金属β-内酰胺酶抑制剂的4-氨基-1,2,4-三唑-3-硫酮衍生的席夫碱。

  摘要：

  产生金属β-内酰胺酶（MBL）的革兰氏阴性菌对β-内酰胺抗生素的耐药性代表着重大的医学威胁，并且迫切需要开发临床上有用的抑制剂。我们先前报道了MBL催化位点中的5个取代的4-氨基/ H-1,2,4-三唑-3-硫酮化合物的原始结合模式。此外，我们表明，尽管具有中等效力，但它们代表了广谱MBL抑制剂开发的有希望的基础。在这里，我们合成和表征了大量的4-氨基-1,2,4-三唑-3-硫酮衍生的席夫碱。与先前的系列相比，在4位上存在芳基部分可使效力平均提高10倍。在90种合成化合物中，超过一半的化合物抑制了至少六个被测MBL（L1，VIM-4，VIM-2，NDM-1，IMP-1，K i的值在μM至亚μM范围内。几种是广谱抑制剂，也可以抑制临床上最相关的VIM-2和NDM-1。活性化合物通常在位置5处包含卤代，双环芳基或酚基部分，以及在邻苯甲酸，2,4-二羟基苯基，对苄氧基苯基或3-（m-苯甲酰基）-

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112720

文献信息

• [1,2,4]Triazole derivatives as 5-HT1A serotonin receptor ligands
  作者：Maria Concetta Sarvà、Giuseppe Romeo、Francesco Guerrera、Mariangela Siracusa、Loredana Salerno、Filippo Russo、Alfredo Cagnotto、Mara Goegan、Tiziana Mennini

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00281-4

  日期：2002.2

  A series of new 4-amino-3-[3-[4-(2-methoxy or nitro phenyl)-1-piperazinyl] propyl]thio]-5-(substitutedphenyl)[1,2,4]triazoles 11a-t was synthesized in order to obtain compounds with high affinity and selectivity for 5-HT(1A) receptor over the alpha(1)-adrenoceptor. A series of isomeric 4-amino-2-[3-[4-(2-methoxy or nitro phenyl)-1-piperazinyl]propyl]-5-(substitutedphenyl)-2,4-dihydro-3H[1,2,4]triazole-3-thiones

  一系列新的4-氨基-3- [3- [4-（2-甲氧基或硝基苯基）-1-哌嗪基]丙基]硫基] -5-（取代的苯基）[1,2,4]三唑11a-t为了获得与α（1）-肾上腺素受体相比对5-HT（1A）受体具有高亲和力和选择性的化合物，进行了合成。一系列异构的4-氨基-2- [3- [4-（2-甲氧基或硝基苯基）-1-哌嗪基]丙基] -5-（取代苯基）-2,4-二氢-3H [1,2，还分离并表征了4]三唑-3-硫酮12a-r。在放射性配体结合实验中测试了新化合物以评估其对5-HT（1A）受体和α（1）-肾上腺素受体的亲和力。作为一般趋势，三唑11a-t对5-HT（1A）受体具有优先亲和力，而异构体2,4-二氢-3H [1,2,4]三唑-3-硫酮12a-r优先结合alpha（1）-肾上腺素受体位点。几个分子在纳摩尔范围内显示出亲和力，而4-氨基-3- [3- [4-（2-甲氧基苯基）-1-哌嗪基]丙基]硫基]