5-hydroperoxycyclohex-3-enone | 1435405-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-hydroperoxycyclohex-3-enone
• 英文别名: 5-Hydroperoxycyclohex-3-en-1-one；5-hydroperoxycyclohex-3-en-1-one
• CAS: 1435405-39-2
• 化学式: C₆H₈O₃
• 分子量: 128.128
• InChiKey: HOSKPKTYLWCOBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己-3-烯-1-酮 在 氧气 、 tetraphenylporphyrin 作用下， 生成 4-hydroperoxycyclohex-2-enone 、 5-hydroperoxycyclohex-3-enone
  参考文献：
  名称：

  环状和非环状β，γ-不饱和酮单线态氧烯反应的比较：实验和计算研究

  摘要：

  通过实验和计算方法研究了两种β，γ-不饱和酮的光氧化作用：以5-甲基-hex-4-en-2-one（1）和cyclohex-3-en-1-one（6）作为模型化合物对于非环状与环状解共轭烯酮。开链底物按照已建立的顺-选择性模型递送区域异构体2a，b的1：1混合物，而环状底物与1 O 2反应 优先给出共轭产物7。此效果与机械两阶段无中间模型相符，并且在计算水平上对应于从谷脊势能面中的相应过渡阶段遵循最陡的体面路径进行的区域选择性控制。地区。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.03.099

文献信息

• Comparison of the singlet oxygen ene reactions of cyclic versus acyclic β,γ-unsaturated ketones: an experimental and computational study
  作者：Axel G. Griesbeck、Bernd Goldfuss、Matthias Leven、Alan de Kiff

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.03.099

  日期：2013.6

  The photooxygenation of two β,γ-unsaturated ketones was studied by experimental and computational methods: 5-methyl-hex-4-en-2-one (1) and cyclohex-3-en-1-one (6) as model compounds for acyclic versus cyclic deconjugated enones. The open-chain substrate delivered a 1:1 mixture of regioisomers 2a,b following the established cis-selectivity model whereas the cyclic substrate reacts with 1O2 to give preferentially

  通过实验和计算方法研究了两种β，γ-不饱和酮的光氧化作用：以5-甲基-hex-4-en-2-one（1）和cyclohex-3-en-1-one（6）作为模型化合物对于非环状与环状解共轭烯酮。开链底物按照已建立的顺-选择性模型递送区域异构体2a，b的1：1混合物，而环状底物与1 O 2反应 优先给出共轭产物7。此效果与机械两阶段无中间模型相符，并且在计算水平上对应于从谷脊势能面中的相应过渡阶段遵循最陡的体面路径进行的区域选择性控制。地区。