(diacetoxyiodo)-2,6-dimethoxybenzene | 69180-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (diacetoxyiodo)-2,6-dimethoxybenzene
• 英文别名: 2,6-dimethoxy(diacetoxyiodo)benzene；2,6-dimethoxyphenyliodonium diacetate
• CAS: 69180-51-4
• 化学式: C₁₂H₁₅IO₆
• 分子量: 382.152
• InChiKey: DGEUCSLHGUYNPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (diacetoxyiodo)-2,6-dimethoxybenzene 、 反式-BETA-苯乙烯硼酸 、 三氟甲磺酸钠 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.75h， 以44%的产率得到(2,6-dimethoxyphenyl)[(E)-2-phenylethenyl]iodonium trifluoromethansulfonate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯催化醛与乙烯基碘鎓盐催化醛化反应生成α，β-不饱和酮

  摘要：

  通过N-杂环卡宾促进的C-H键活化，可以实现醛类与乙烯基碘鎓盐的无有机催化金属的直接醛化。该反应在非常温和的条件下进行，以良好的产率提供了一系列（杂）芳基-乙烯基酮。均匀地观察到双键构型的保留，并且在碘鎓盐中应用2-甲氧基苯基辅助基团确保了乙烯基转移的完全选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00447
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-1,3-二甲氧基苯 、 溶剂黄146 在 sodium peroxoborate tetrahydrate 作用下， 反应 17.0h， 以67%的产率得到(diacetoxyiodo)-2,6-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯催化醛与乙烯基碘鎓盐催化醛化反应生成α，β-不饱和酮

  摘要：

  通过N-杂环卡宾促进的C-H键活化，可以实现醛类与乙烯基碘鎓盐的无有机催化金属的直接醛化。该反应在非常温和的条件下进行，以良好的产率提供了一系列（杂）芳基-乙烯基酮。均匀地观察到双键构型的保留，并且在碘鎓盐中应用2-甲氧基苯基辅助基团确保了乙烯基转移的完全选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00447

文献信息

• Cu-Catalyzed Oxidative 3-Amination of Indoles via Formation of Indolyl(aryl)iodonium Imides Using o-Substituted (Diacetoxyiodo)arene as a High-Performance Hypervalent Iodine Compound
  作者：Kazuhiro Watanabe、Katsuhiko Moriyama

  DOI：10.3390/molecules24061147

  日期：——

  An oxidative 3-amination of indole derivatives using hypervalent iodine(III) and bissulfonimides, which proceeds via the formation of indolyl(aryl)iodonium imides, was developed. This reaction was followed by an indole-selective copper-catalyzed oxidative C–N coupling reaction to obtain 3-amino indole derivatives as single regioisomers. o-Alkoxy(diacetoxyiodo)arenes showed higher reactivity in the

  开发了使用高价碘 (III) 和双磺酰亚胺对吲哚衍生物进行氧化 3-胺化，其通过形成吲哚基（芳基）碘鎓酰亚胺进行。该反应之后是吲哚选择性铜催化的氧化 C-N 偶联反应，以获得作为单一区域异构体的 3-氨基吲哚衍生物。邻烷氧基（二乙酰氧基碘）芳烃在反应中表现出比邻烷基（二乙酰氧基碘）芳烃更高的反应性，有效地促进了第一步中吲哚基（芳基）碘酰亚胺的形成。