methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside | 70144-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl-[O⁴,O⁶-((R)-benzylidene)-O²-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside]；Methyl-[O⁴,O⁶-((R)-benzyliden)-O²-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosid]
• CAS: 70144-59-1
• 化学式: C₂₈H₃₆O₁₅
• 分子量: 612.585
• InChiKey: HBFKVYWRDHJQGO-CZKOBKLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  180.81
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 、 三氟乙酸 作用下， 反应 0.33h， 生成 methyl 2-O-β-D-glucopyranosyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterisation of methyl 2-O-(β-d-glucopyranosyl)-6-O-(α-l-rhamnopyranosyl)-α-d-glucopyranoside

  摘要：

  The branched trisaccharide, 2-O-(beta-D-glucopyranosyl)-6-O-(alpha-L-rhamnopyranosyl)-D-glucopyranos e (2), is regarded as the sugar moiety of an anthocyanin pigment isolated from the fruits and flowers of certain Begonia, Clivia, Rubus, Prunus, and Ribis species. The cyanidin-3-glycoside of 1 has been identified as one of the major pigments of Montmorency cherries (Prunus cerasus). It has also been isolated as quercetin and kaempherol glycosides from the flowers of potato (Solanum tuberosum). Synthesis of the methyl glycoside of 1, methyl 2-O-(beta-D-glucopyranosyl)-6-O-(alpha-L-rhamnopyranosyl)-alpha-D-glucop yranoside (2) is reported.

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84038-v
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-3-O-(p-methoxybenzyl)-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  构型武装的二糖供体的结构-反应关系及其在与肺炎链球菌37型荚膜多糖相关的六糖的合成中的应用

  摘要：

  为了推进糖生物学领域，低聚糖和糖缀合物的有效合成方法是必需的。在使用超武装供体的糖基化反应中，必须同时考虑选择性和反应性问题，并且我们在本文中研究了在不同程度上带有不同体积的叔丁基二甲基甲硅烷基的不同保护的β-连接的2- O-糖基化的葡萄糖基供体的这些方面。反应中的仲醇是在空间拥挤方面具有挑战性的情况。具有轴向富集取代基的超武装二糖供体的构象吡喃糖环平衡包含偏斜和船形构象，通常假定为三态模型。与NIS / TfOH作为启动子，2,6-二-叔-叔丁基-4-甲基吡啶为碱，以及二氯甲烷/甲苯溶剂混合物，除叔丁基二甲基甲硅烷基外还具有6- O-苄基的乙基1-硫代-β- d-葡萄糖基二糖供体在吡喃葡萄糖基受体第3位的羟基上40°C形成β-（1→2），β-（1→3）连接的三糖，分离率高达95％。因此，在这些糖基化反应中，偏态和舟形构型的轴向富集性更强的供体更接近于假定的过渡态。随后将开发的方法应用于肺

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01264

文献信息

• Freudenberg et al., Chemische Berichte, 1928, vol. 61, p. 1735,1738
  作者：Freudenberg et al.

  DOI：——

  日期：——