12-hydroxy-6,7-secoabieta-8,11,13-triene-6,7-dial | 28767-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 12-hydroxy-6,7-secoabieta-8,11,13-triene-6,7-dial
• 英文别名: 12-hydroxy-6,7-secoabieta-8,11,13-trien-6,7-dial；6,7-secoferruginol-6,7-dial；2-[(1S,2S)-2-formyl-1,3,3-trimethylcyclohexyl]-4-hydroxy-5-propan-2-ylbenzaldehyde
• CAS: 28767-65-9
• 化学式: C₂₀H₂₈O₃
• 分子量: 316.441
• InChiKey: WFKAJHXRTWDPAT-AZUAARDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-hydroxy-6,7-secoabieta-8,11,13-triene-6,7-dial 在 Amberlyst A-15 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88 %的产率得到7-isopropyl-1,1,4a-trimethyl-2,3,4,4a-tetrahydro-1H-fluoren-6-ol
  参考文献：
  名称：

  环状醛醇前所未有的消除反应：通往台湾喹啉骨架的新生物合成途径。

  摘要：

  6,7-seco-abietane 二醛的酸处理以高收率得到具有 taiwaniaquinoids 的 4a-甲基四氢芴骨架的相应衍生物。这里提出了一种涉及从环状羟醛中间体中消除甲酸的机制。这个过程可以假设为从松香二萜到台湾醌的新的生物遗传途径。利用这一新反应，首次获得了具有生物活性的天然铜酚和紫杉醇的对映体特异性合成。

  DOI：

  10.3390/molecules28041524
• 作为产物：
  描述：

  2-异丙基苯甲醚 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 甲烷磺酸 、 氢气 、 phosphorus pentoxide 、 四氯化锡 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 十二硫醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 42.75h， 生成 12-hydroxy-6,7-secoabieta-8,11,13-triene-6,7-dial
  参考文献：
  名称：

  DL-standishinal及其相关化合物的合成，用于研究芳香化酶抑制活性的构效关系。

  摘要：

  DL-Standishinal（1）是一种从金钟柏分离的芳香酶抑制剂，它是通过12-羟基-6,7-secoabieta-8,11,13-trien-6,7-拨（2）。在本研究中，我们发现2的醇醛缩合反应以优异的产率与质子催化剂（例如d-樟脑磺酸）在CH（2）Cl（2）中进行。此外，研究了1及其相关化合物的构效关系，发现在A / B环上具有顺式构型的异构体通常比具有反式构型的异构体对芳香化酶具有更强的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.01.031

文献信息

• Standishinal, a novel carbon skeletal diterpene from the bark of Thuja standishii (Gord.) Carr.
  作者：Hironori Ohtsu、Manabu Iwamoto、Hirofumi Ohishi、Shunyo Matsunaga、Reiko Tanaka

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01191-0

  日期：1999.8

  Standishinal (1), a new irregular abietane-type diterpenoid, was isolated from the bark of Thuja standishii and the absolute stereostructure was established by 2D NMR and X-ray crystallographic analyses. It was found that treatment of 12-hydroxy-6,7-seco-abieta-8,11,13-triene-6,7-dial (2) with BF3·OEt2 at 0°C in CH2Cl2 furnished compound 1.

  Standishinal（1），一个新的不规则松香烷型双萜类，从树皮中分离崖standishii和绝对立体物通过2D NMR和X-射线晶体分析建立。结果发现，处理12-羟基-6,7-的开环-abieta-8,11,13-阿松香三烯三烯-6,7-转盘（2）与BF 3 ·OET 2在0℃下于CH 2氯2装饰化合物1。
• Compounds from invasive Salvinias and methods of using the same
  申请人：STEPHEN F. AUSTIN STATE UNIVERSITY

  公开号：US10464963B2

  公开（公告）日：2019-11-05

  In some embodiments, the compositions and methods relate to compounds isolated from plants in the Salviniaceae family, pharmaceutical compositions comprising the same, and methods of using the same.

  在某些实施方案中，组合物和方法涉及从沙棘科植物中分离的化合物、包含这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物的方法。
• COMPOUNDS FROM INVASIVE SALVINIAS AND METHODS OF USING THE SAME
  申请人：STEPHEN F. AUSTIN UNIVERSITY

  公开号：US20160002279A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  In some embodiments, the compositions and methods relate to compounds isolated from plants in the Salviniaceae family, pharmaceutical compositions comprising the same, and methods of using the same.
• US9809615B2
  申请人：——

  公开号：US9809615B2

  公开（公告）日：2017-11-07