2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose | 844699-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
• 英文别名: 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranose-(1->3)-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
• CAS: 844699-62-3
• 化学式: C₄₃H₄₂O₁₅
• 分子量: 798.797
• InChiKey: QWVYDHIZDLIHCV-SCDFQDOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  191.81
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranose-(1->3)-1,2-O-isopropylidene-β-D-xylose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-Fungal Activity of Seven Oleanolic Acid Glycosides

  摘要：

  为了开发潜在的抗真菌药剂，七种糖苷结合物由 a-L 鼠李糖、6-脱氧-a-L-塔尔糖、b-D-半乳糖、a-D-甘露糖、b-D-木糖-(1®4)-6-脱氧-a-L-塔尔糖、b-D-半乳糖-(1®4)-a-L-鼠李糖组成、以三氯乙酰亚氨酸糖基化合物为供体，高效、实用地合成了以 b-D-半乳糖-(1®3)-b-D-木糖-(1®4)-6-脱氧-a-L-塔罗糖为糖酮、齐墩果酸为苷元的新化合物。新化合物的结构已通过 MS、1H-NMR 和 13C NMR 得到证实。基于菌丝生长速率的初步研究表明，所有化合物都对 Sclerotinia sclerotiorum (Lib.) de Bary、Rhizoctonia solani Kuhn、Botrytis cinerea Pers 和 Phytophthora parasitica Dast 具有一定的杀菌活性。

  DOI：

  10.3390/molecules16021113
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucofuranose 在 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 以83%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-Fungal Activity of Seven Oleanolic Acid Glycosides

  摘要：

  为了开发潜在的抗真菌药剂，七种糖苷结合物由 a-L 鼠李糖、6-脱氧-a-L-塔尔糖、b-D-半乳糖、a-D-甘露糖、b-D-木糖-(1®4)-6-脱氧-a-L-塔尔糖、b-D-半乳糖-(1®4)-a-L-鼠李糖组成、以三氯乙酰亚氨酸糖基化合物为供体，高效、实用地合成了以 b-D-半乳糖-(1®3)-b-D-木糖-(1®4)-6-脱氧-a-L-塔罗糖为糖酮、齐墩果酸为苷元的新化合物。新化合物的结构已通过 MS、1H-NMR 和 13C NMR 得到证实。基于菌丝生长速率的初步研究表明，所有化合物都对 Sclerotinia sclerotiorum (Lib.) de Bary、Rhizoctonia solani Kuhn、Botrytis cinerea Pers 和 Phytophthora parasitica Dast 具有一定的杀菌活性。

  DOI：

  10.3390/molecules16021113

文献信息

• Synthesis of Analogues of (1 → 6)‐Branched (1 → 3)‐Glucohexaose
  作者：Wei Zhao、Fanzuo Kong

  DOI：10.1081/car-200045260

  日期：2004.1

  beta-D-Galp-(1-->3)-[beta-D-Galp-(1-->6)-]alpha-D-Glcp-(1-->3)-beta-D-Glcp-(1-->3)-[alpha-D-Manp-(1-->6)-]D-Glcp 16 and beta-D-Galp-(1-->3)-[beta-D-Glcp-(1-->6)-]alpha-D-Glcp-(1-->3)-beta-D-Glcp-(1-->3)-[alpha-D-Manp-(1-->6)-]D-Glcp 18 were synthesized as the analogues of the immunomodulator beta-D-Glcp-(1-->3)-[beta-D-Glcp-(1-->6)-]alpha-D-Glcp-(1-->3)-beta-D-Glcp-(1-->3)-[beta-D-Glcp-(1-->6)-]D-Glcp through coupling of trisaccharide donors 8 and 13 with trisaccharide acceptor 14 followed by deprotection, respectively.