(E)-1-(2-aminophenyl)-3-(2-bromophenyl)prop-2-en-1-one | 1352346-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(2-aminophenyl)-3-(2-bromophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1352346-92-9
• 化学式: C₁₅H₁₂BrNO
• 分子量: 302.17
• InChiKey: CSGPGWJXADLPTJ-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-aminophenyl)-3-(2-bromophenyl)prop-2-en-1-one 在 四溴化碳 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到2-(2-bromophenyl)-2,3-dihydro-4(1H)-quinolinone
  参考文献：
  名称：

  CBr4催化活化α,β-不饱和酮

  摘要：

  我们在这里表明，弱相互作用，如卤素键 (XB) 可用于激活 α,β-不饱和酮的羰基。四溴化碳 (CBr 4 ) 已被用作在无金属和无添加剂条件下从相应的 2'-羟基和 2'-氨基查耳酮选择性合成黄烷酮和氮杂黄烷酮的唯一试剂。DFT 计算支持 XB 在这些反应中查耳酮的氧和 CBr 4之间的催化作用。

  DOI：

  10.1039/d2ob01223e
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯乙酮 、 邻溴苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到(E)-1-(2-aminophenyl)-3-(2-bromophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  CBr4催化活化α,β-不饱和酮

  摘要：

  我们在这里表明，弱相互作用，如卤素键 (XB) 可用于激活 α,β-不饱和酮的羰基。四溴化碳 (CBr 4 ) 已被用作在无金属和无添加剂条件下从相应的 2'-羟基和 2'-氨基查耳酮选择性合成黄烷酮和氮杂黄烷酮的唯一试剂。DFT 计算支持 XB 在这些反应中查耳酮的氧和 CBr 4之间的催化作用。

  DOI：

  10.1039/d2ob01223e

文献信息

• Synthesis and cdc25B inhibitory activity evaluation of chalcones
  作者：Fei Zhao、Qing-Jie Zhao、Jing-Xia Zhao、Da-Zhi Zhang、Qiu-Ye Wu、Yong-Sheng Jin

  DOI：10.1007/s10600-013-0563-7

  日期：2013.5

  A library of sixty-five chalcones was prepared for screening against the protein phosphatase, cdc25B. From this library, thirteen compounds were found having good inhibitory activity. Two compounds have excellent activity and can be used for the design of more potent antiproliferative agents.

  制备了一个包含六十五种查尔酮的库，用于针对蛋白磷酸酶cdc25B进行筛选。从这个库中，发现了十三种具有良好抑制活性的化合物。其中两种化合物表现出极佳的活性，可用于设计更有效的抗增殖剂。
• Enantioselective Synthesis of Azaflavanones Using Organocatalytic 6-<i>endo</i>Aza-Michael Addition
  作者：Shuanghua Cheng、Lili Zhao、Shouyun Yu

  DOI：10.1002/adsc.201300920

  日期：2014.3.24

  A method to prepare highly enantioenriched azaflavanones using an organocatalytic 6‐endo aza‐Michael addition has been described. A variety of 2‐aryl‐, 2‐vinyl‐ and 2‐methylazaflavanones were prepared in good yields (53–84%) and excellent enantioselectivities (97.6:2.4 to 99.3:0.7 er).

  已经描述了使用有机催化6-内氮杂-迈克尔加成反应制备高度对映体富集的氮杂黄酮的方法。制备了各种2-芳基，2-乙烯基和2-甲基氮杂黄烷酮，收率高（53-84％）和出色的对映选择性（97.6：2.4至99.3：0.7 er）。
• A Brønsted acid-promoted asymmetric intramolecular allylic amination of alcohols
  作者：Jianqiao Zhou、Hexin Xie

  DOI：10.1039/c7ob02599h

  日期：——

  Reported herein is a chiral Brønsted acid-catalyzed asymmetric intramolecular allylic amination reaction, allowing facile access to a range of biologically interesting chiral 2-substituted hydroquinolines in up to 90% yield and with up to 93% ee. Furthermore, a significant effect of an N-protecting group was observed in this asymmetric process.

  本文报道的是手性布朗斯台德酸催化的不对称分子内烯丙基胺化胺化反应，可轻松获得高达90％的收率和93％ee的一系列生物学上有趣的手性2-取代氢喹啉。此外，在该不对称过程中观察到了N-保护基的显着作用。
• Copper(II)-Catalyzed Synthesis of Pyrrolo[3,4-<i>b</i>]quinolinediones from <i>o</i>-Amino Carbonyl Compounds and Maleimides
  作者：Dhananjay S. Nipate、Krishnan Rangan、Anil Kumar

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00240

  日期：2023.3.3

  A copper(II)-catalyzed cascade synthesis of 1H-pyrrolo[3,4-b]quinoline-1,3(2H)-diones has been achieved from readily available o-amino carbonyl compounds and maleimides. This one-pot cascade strategy involves a copper-catalyzed aza-Michael addition followed by condensation and oxidation to deliver the target molecules. The protocol features a broad substrate scope and excellent functional group tolerance

  铜 (II) 催化的 1 H-吡咯并 [3,4- b ] 喹啉-1,3(2 H )-二酮的级联合成已经从容易获得的邻氨基羰基化合物和马来酰亚胺中实现。这种单锅级联策略涉及铜催化的氮杂-迈克尔加成，然后进行缩合和氧化以传递目标分子。该协议具有广泛的底物范围和出色的官能团耐受性，并提供中等至良好 (44–88%) 产量的产品。
• Synthesis of Substituted Chalcones and Assessment of their Antifungal Activity Against Trichophyton rubrum
  作者：Kai-Xia Zhang、Wei Wang、Fei Zhao、Qing-Guo Meng、Yong-Sheng Jin

  DOI：10.1007/s10600-018-2281-7

  日期：2018.1