双(2,4-二硝基苯基)草酸酯 | 16536-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 双(2,4-二硝基苯基)草酸酯
• 中文别名: 双(2,4-二硝基苯)草酸盐；草酸双(2,4-二硝基苯基)酯
• 英文名称: bis(2,4-dinitrophenyl) oxalate
• 英文别名: bis(2,4-dinitrophenyl)oxalate；DNPO；bis-(2,4-dinitrophenyl) oxalate；bis-(2,4-dinitrophenyl)-oxalate；2,4-Dinitrophenyloxalat
• CAS: 16536-30-4
• 化学式: C₁₄H₆N₄O₁₂
• mdl: MFCD00010712
• 分子量: 422.221
• InChiKey: CBZOGAWUNMFXFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 稳定性/保质期：

  稳定存放，避免与强氧化剂和强碱接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  236
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

安全信息

• 储存条件：
  -20°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(2,4-二硝基苯基)草酸酯 在 苝 、 双氧水 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2,4-二硝基酚
  参考文献：
  名称：

  Characteristics of key intermediates generated in uncatalyzed bis(2,4-dinitrophenyl) oxalate (DNPO) chemiluminescence reactions

  摘要：

  在无碱催化剂存在下，研究了双(2,4-二硝基苯基)草酸酯(DNPO)与H2O2反应产生两种不同的苝化学发光(CL)衰减曲线的特征。当在乙酸乙酯中测量较为低浓度的H2O2和高浓度的DNPO下的过氧草酸酯化学发光(PO-CL)强度随时间的变化时，出现了一个缓慢衰减的曲线。然而，在相同DNPO-CL反应条件下增加H2O2浓度时，观察到了两个不同的发射最大值：一个快速衰减的CL曲线和一个缓慢衰减的CL曲线。当H2O2浓度远超过乙酸乙酯中的DNPO浓度时，快速衰减的CL曲线单独出现。为了更深入了解这两个CL衰减曲线的特性，我们进一步研究了添加H2O或具有不同亲核性的酚类（2,4-二硝基苯酚(DNP)、2,4-二氯苯酚(DCP)、五氯苯酚(PCP)和2,4,6-三氯苯酚(TCP)）以及在CL反应中使用的DNPO的稳定性对这两个曲线的影响。缓慢衰减曲线在添加H2O和相对较强的亲核试剂时占主导地位。根据观察到的结果，我们提出在没有添加碱催化剂的DNPO-CL反应中可能产生的高能中间体是过氧草酸酯酯和一个六元环过氧化物。

  DOI：

  10.1039/b206367k
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基酚 、 草酰氯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 双(2,4-二硝基苯基)草酸酯
  参考文献：
  名称：

  An Optimised Procedure for PTFE Phase Vanishing Reactions: An Improved reaction Design and the use of Reagents Adsorbed on Silica

  摘要：

  虽然相消 (PV) - 聚四氟乙烯反应设计在多种基质和反应条件下都能很好地进行，但偶尔也会出现问题。本文讨论了这些问题及其重要性，包括它们对反应结果的影响以及解决这些问题的方法。此外，还介绍了一种改进设计的细节，即以前报道过的 PV-PTFE 和无溶剂 PV-PTFE 混合设计，以及二氧化硅支撑试剂的使用。

  DOI：

  10.3184/174751915x14416158938073

文献信息

• 一种用于成像和治疗的过氧化氢响应性化合物及其合成方法
  申请人：中国人民解放军陆军军医大学

  公开号：CN111635389B

  公开（公告）日：2023-06-27

  本发明公开了一种用于成像和治疗的过氧化氢响应性化合物及其合成方法。该响应性化合物的化学结构如下图所示。本发明还提供了该类过氧化氢响应性化合物的合成方法：将单羟基化合物和草酰氯在含有缚酸剂的有机溶剂中反应，即得到过氧化氢响应性化合物。该类响应性化合物的合成方法简单，易于规模化合成；且可通过不同方法制备成纳米粒，其辅助化学发光特性具有过氧化氢响应性；当单羟基化合物为小分子药物时，可得到过氧化氢响应性前体药物，用于制备炎症和氧化应激损伤相关疾病及过氧化氢高表达肿瘤防治的纳米药物；该类过氧化氢响应性化合物具有良好的体内安全性。
• Kinetics and Mechanism of the Nucleophilic Substitution Reaction of Imidazole with Bis(2,4,6-trichlorophenyl) Oxalate and Bis(2,4-dinitrophenyl) Oxalate
  作者：Andrew G. Hadd、John W. Birks

  DOI：10.1021/jo951627g

  日期：1996.1.1

  wavelength range for TCPO and at 420 nm for DNPO. The reaction proceeds by release of two molecules of substituted phenol and formation of 1,1'-oxalyldiimidazole (ODI) for both esters. The identity of ODI was confirmed in the reaction of imidazole with TCPO by its UV absorbance spectrum and (13)C-NMR spectrum. The reaction of imidazole with TCPO has a second-order dependence on imidazole concentration and

  通过停止流动技术研究了咪唑催化的草酸双（2,4,6-三氯苯基）（TCPO）和草酸双（2,4-二硝基苯基）（DNPO）的分解动力学。通过拟合TCPO在整个245至345 nm波长范围内的吸光度随时间变化以及DNPO在420 nm处的吸光度随时间变化，将伪一级速率常数确定为6-45℃温度范围内咪唑浓度的函数。通过释放两个取代的苯酚分子并形成两种酯的1,1'-草酰二咪唑（ODI）来进行反应。通过咪唑的UV吸收光谱和（13）C-NMR光谱证实了咪唑与TCPO的反应中ODI的身份。咪唑与TCPO的反应对咪唑浓度具有二阶依赖性，并且观察到的负活化能为-6.2 +/- 0。3 kJ / mol，而DNPO反应对咪唑浓度具有一级依赖性，观察到的正活化能为12.0 +/- 0.6 kJ / mol。对于两种草酸酯而言，温度依赖性和反应相对于咪唑的反应顺序的差异可以通过速率确定步骤的变化来解释，该步骤从向DN
• Properties of PTFE tape as a semipermeable membrane in fluorous reactions
  作者：Brendon A Parsons、Olivia Lin Smith、Myeong Chae、Veljko Dragojlovic

  DOI：10.3762/bjoc.11.110

  日期：——

  into a vessel which contains the substrate. The reagent diffuses across the PTFE tape barrier into the reaction vessel. PTFE co-polymer films have been found to exhibit selective permeability towards organic compounds, which was affected by the presence of solvents. In this study, we attempted to establish general trends of permeability of PTFE tape to different compounds and to better describe the process

  在 PTFE 胶带相消失反应 (PV-PTFE) 中，将用 PTFE 胶带密封的输送管插入包含基材的容器中。试剂穿过 PTFE 胶带屏障扩散到反应容器中。PTFE 共聚物薄膜被发现对有机化合物表现出选择性渗透性，这受到溶剂存在的影响。在本研究中，我们试图确定 PTFE 胶带对不同化合物的渗透性的总体趋势，并更好地描述 PV-PTFE 溴化反应中溶剂传输的过程。尽管据报道 PTFE 胶带对某些化合物（如邻苯二甲酸二甲酯）是不可渗透的，但胶带上的溶剂吸附改变了其渗透性，并允许通过 PTFE 胶带内的溶剂通道扩散。在这种情况下，PTFE 带的溶剂填充孔在化学上更类似于吸附的溶剂，而不是 PTFE 氟结构。在PV-PTFE反应过程中经常观察到的溶剂吸收效应可能与溶剂的表面张力和溶剂相对于试剂的极性有关。块状 PTFE 中缺乏孔隙，可防止溶剂改变其渗透性，因此，块状 PTFE 对大多数溶剂和试剂都是
• [EN] CHEMICAL LIGHT PRODUCING FORMULATIONS AND DEVICES CONTAINING BRANCHED OXALATE ESTERS<br/>[FR] FORMULATIONS ET DISPOSITIFS CHIMILUMINESCENTS CONTENANT DES ESTERS DE TYPE OXALATES RAMIFIÉS
  申请人：CYALUME TECHNOLOGIES INC

  公开号：WO2011047026A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  Chemical light producing systems and the chemiluminescent formulations contained therein are taught which exhibit reduced hydrolysis and thereby are characterized by an inherently long shelf-life and commercial viability. By replacing the typical oxalate ester, e.g. (bis3,4,6-trichloro-2-[(pentoxy)carbonyl] phenyl} oxalate) with a branched chain oxalic acid ester represented by the general formula: wherein the group designated as R contains from 4-15 carbons, wherein the carbon of attachment of R to the oxygen is via a primary carbon, and wherein substructure A is composed of substituents selected from the group including alkyl chains, alkyl rings, aromatic rings and combinations thereof such that R is nonlinear, water hydrolysis of the oxalate ester is retarded. This retardation of the hydrolysis changes the storage constraints of the oxalate ester.

  本文介绍了化学发光系统和其中所含的化学发光配方，其表现出降低的水解反应，因此具有固有的长期保存和商业可行性。通过用一种分支链草酸酯代替典型的草酸酯，例如（双3,4,6-三氯-2-[(戊氧)羰基]苯基}草酸酯），其表示为通式：其中R标示的基团含有4-15个碳，R与氧原子的连接碳原子为一级碳，且亚结构A由选自烷基链，烷基环，芳香环和它们的组合的取代基组成，使得R为非线性结构，草酸酯的水解反应被延缓。这种延缓水解反应改变了草酸酯的储存限制。
• Chemical light producing formulations and devices containing branched oxalate esters
  申请人：Cranor Earl

  公开号：US20110084243A1

  公开（公告）日：2011-04-14

  Chemical light producing systems and the chemiluminescent formulations contained therein are taught which exhibit reduced hydrolysis and thereby are characterized by an inherently long shelf-life and commercial viability. By replacing the typical oxalate ester, e.g. (bis3,4,6-trichloro-2-[(pentoxy)carbonyl]phenyl}oxalate) with a branched chain oxalic acid ester represented by the general formula: wherein the group designated as R contains from 4-15 carbons, wherein the carbon of attachment of R to the oxygen is via a primary carbon, and wherein substructure A is composed of substituents selected from the group including alkyl chains, alkyl rings, aromatic rings and combinations thereof such that R is nonlinear, water hydrolysis of the oxalate ester is retarded. This retardation of the hydrolysis changes the storage constraints of the oxalate ester.

  本发明涉及化学发光系统及其所含的化学发光配方，其表现出降低的水解反应，因此具有固有的长保质期和商业可行性。通过用一种分支链草酸酯代替典型的草酸酯，例如（双3,4,6-三氯-2-[(戊氧)羰基]苯基}草酸酯），所述分支链草酸酯由下列一般式表示：其中被指定为R的基团含有4-15个碳，其中R与氧的连接碳原子为一级碳原子，且亚结构A由选自包括烷基链、烷基环、芳香环和其组合的取代基组成，使得R是非线性的，草酸酯的水解反应被减缓。这种减缓水解反应改变了草酸酯的储存限制。