6,7-dihydro-5H-benzo[7]annulene-8-carbaldehyde | 97232-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: 6,7-dihydro-5H-benzo[7]annulene-8-carbaldehyde
• 英文别名: 8,9-dihydro-7H-benzo[7]annulene-6-carbaldehyde
• CAS: 97232-13-8
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: FTHCWZSNMQZFBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dihydro-5H-benzo[7]annulene-8-carbaldehyde 在 苄基三甲基氢氧化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 (Z)-3-(6,7-dihydro-5H-benzo[7]annulen-8-yl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  根向地性抑制剂的设计和化学合成：ku-76的桥接类似物具有更有效的活性

  摘要：

  此前，我们发现 (2Z,4E)-5-苯基五-2,4-二烯酸 (ku-76) 在 5 μM 浓度下是生菜胚根根向重力弯曲的选择性抑制剂，且不伴随生长抑制，并揭示了该抑制活性中的构效关系。由于戊-2,4-二烯酸具有自由旋转单键的开链结构，ku-76的构象是灵活的，并且(2Z)-烯烃部分可以通过外部因素异构化。为了开发更有效的抑制剂并深入了解目标生物分子，合成并评估了通过构象和/或构型固定的 ku-76 的各种类似物。立体化学固定可有效提高向地弯曲抑制的效力。最后，我们发现了高效的构象和/或构型类似物（ku-257、ku-294 和 ku-30​​8），它们不会抑制根的生长。这些类似物对根部弯曲的抑制作用与抑菌灵相当。

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2020.112508
• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-8,9-dihydro-7H-benzocycloheptene-6-carbaldehyde 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 60.0 ℃ 、999.99 kPa 条件下， 反应 5.0h， 以93%的产率得到6,7-dihydro-5H-benzo[7]annulene-8-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Flash vacuum thermolysis of 5,6,8,9-tetrahydro-4'-methylenespiro[7H-benzocycloheptene-7,1'-cyclohexa-2',5'-diene]. The intermediate formation of [3,2]orthoparacyclophane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00362a002

文献信息

• シス桂皮酸類縁体、重力屈性調節剤
  申请人：国立大学法人東京農工大学

  公开号：JP2019189648A

  公开（公告）日：2019-10-31

  【課題】シス桂皮酸又は桂皮酸類縁体を含む重力屈性調節剤の提供。【解決手段】シス桂皮酸及び/又は桂皮酸類縁体を有効成分として含む重力屈性調節剤であり、桂皮酸類縁体は、例えば下記の反応式によって得られる化合物が挙げられる。（上式中、Ｒはフェニル基を示す。）【選択図】図６

  提供含有類似桂皮酸或類似桂皮酸衍生物的重力調節劑。該重力調節劑包含cis桂皮酸和/或類似桂皮酸衍生物作為有效成分，其中類似桂皮酸衍生物可通過以下反應式獲得的化合物為例。（在上述式中，R代表苯基。）【選擇圖】圖6
• A simple synthesis of α, β-unsaturated aldehydes by 1,3-carbonyl transposition through one carbon homologation
  作者：Ratna Dasgupta、Usha Ranjan Ghatak

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98557-5

  日期：——
• DASGUPTA, R.;GHATAK, USHA, RANJAN, TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 12, 1581-1584
  作者：DASGUPTA, R.、GHATAK, USHA, RANJAN

  DOI：——

  日期：——
• JENNESKENS L. W.; KRUL A. H. P.; KRAAKMAN P. A.; MOENE W.; WOLF W. H. DE;+, J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 12, 2162-2168
  作者：JENNESKENS L. W.、 KRUL A. H. P.、 KRAAKMAN P. A.、 MOENE W.、 WOLF W. H. DE、+

  DOI：——

  日期：——