[2-(2-{4-[(1R,3S)-6-Fluoro-3-(4-fluoro-phenyl)-indan-1-yl]-piperazin-1-yl}-ethylamino)-ethyl]-dithiocarbamic acid | 116842-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: [2-(2-{4-[(1R,3S)-6-Fluoro-3-(4-fluoro-phenyl)-indan-1-yl]-piperazin-1-yl}-ethylamino)-ethyl]-dithiocarbamic acid
• CAS: 116842-69-4
• 化学式: C₂₄H₃₀F₂N₄S₂
• 分子量: 476.658
• InChiKey: ROPIAZBUHRCPOW-JTHBVZDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  30.54
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(2-{4-[(1R,3S)-6-Fluoro-3-(4-fluoro-phenyl)-indan-1-yl]-piperazin-1-yl}-ethylamino)-ethyl]-dithiocarbamic acid 以 戊醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以11 g的产率得到trans-1-<2-<4-<3-(4-fluorophenyl)-6-fluoro-1-indanyl>-1-piperazinyl>ethyl>-2-imidazolidinethione
  参考文献：
  名称：

  在一系列具有有效的5-HT2-拮抗活性的1-哌嗪子-3-苯基茚满中的降压活性。

  摘要：

  合成了一系列反式-1-哌嗪子-3-苯基茚满，其目的是用周围的5-羟基色胺（5-HT2）拮抗作用来取代它们建立的抗精神病药。在茚满环中具有未取代或氟取代的6-位并且具有通过乙烯链连接至哌嗪环的五元或六元杂环的化合物，满足了该目的。一些化合物在有意识的，自发性高血压大鼠（SHR）中具有有效的降压活性。在成髓大鼠中，它们拮抗5-HT诱导的升压作用，其剂量比拮抗去氧肾上腺素的升压作用所需的剂量低100-1000倍。该作用是立体选择性的，并且与具有1R，3S绝对构型的对映异构体有关。1S，3R对映体在体外抑制多巴胺和去甲肾上腺素的摄取。降压活性最好的化合物是（+）-（1R，3S）-1- [2- [4- [3-（4-氟苯基）-1-茚满基] -1-哌嗪基]乙基] -2-咪唑啉酮（Lu 21-098，irindalone）。它的药理特性与标准化合物酮色林相似。酮色林和伊立酮之间存在紧密的结构对应关系，这种

  DOI：

  10.1021/jm00120a003
• 作为产物：
  描述：

  trans-1-(2-chloroethyl)-4-<3-(4-fluorophenyl)-6-fluoro-1-indanyl>piperazine hydrochloride 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [2-(2-{4-[(1R,3S)-6-Fluoro-3-(4-fluoro-phenyl)-indan-1-yl]-piperazin-1-yl}-ethylamino)-ethyl]-dithiocarbamic acid
  参考文献：
  名称：

  在一系列具有有效的5-HT2-拮抗活性的1-哌嗪子-3-苯基茚满中的降压活性。

  摘要：

  合成了一系列反式-1-哌嗪子-3-苯基茚满，其目的是用周围的5-羟基色胺（5-HT2）拮抗作用来取代它们建立的抗精神病药。在茚满环中具有未取代或氟取代的6-位并且具有通过乙烯链连接至哌嗪环的五元或六元杂环的化合物，满足了该目的。一些化合物在有意识的，自发性高血压大鼠（SHR）中具有有效的降压活性。在成髓大鼠中，它们拮抗5-HT诱导的升压作用，其剂量比拮抗去氧肾上腺素的升压作用所需的剂量低100-1000倍。该作用是立体选择性的，并且与具有1R，3S绝对构型的对映异构体有关。1S，3R对映体在体外抑制多巴胺和去甲肾上腺素的摄取。降压活性最好的化合物是（+）-（1R，3S）-1- [2- [4- [3-（4-氟苯基）-1-茚满基] -1-哌嗪基]乙基] -2-咪唑啉酮（Lu 21-098，irindalone）。它的药理特性与标准化合物酮色林相似。酮色林和伊立酮之间存在紧密的结构对应关系，这种

  DOI：

  10.1021/jm00120a003