benzyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside | 1342309-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1342309-94-7
• 化学式: C₆₈H₆₈N₂O₂₁
• 分子量: 1249.29
• InChiKey: UDWHHJVEAIBQAJ-WYLVXISZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.65
• 重原子数：
  91.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  277.19
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  21.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 、 2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃甘露糖 三氯乙酰亚胺酯 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以54%的产率得到benzyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl-(1->3)-[3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1->4)]-[2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl-(1->6)]-2-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  抗体 Fc 域的均质糖型的化学酶法合成和 Fcγ 受体结合。对分糖部分的存在增强了 Fc 与 FcγIIIa 受体的亲和力

  摘要：

  结构明确的 IgG-Fc 糖型对于理解糖基化对抗体效应子功能的影响非常需要。我们在本文中报告了一系列均质 IgG-Fc 糖型的化学酶合成和 Fcγ 受体结合。化学酶促方法包括定义的 N-聚糖恶唑啉作为供体底物的化学合成、在存在 α-甘露糖苷酶抑制剂 kifunensine 的情况下在 CHO 细胞系中表达 Fc 域，以及内切糖苷酶催化的去糖基化 Fc 的糖基化域（GlcNAc-Fc 同源二聚体）与合成聚糖恶唑啉。发现来自 Arthrobacter protophormiae (Endo-A) 的酶非常有效地吸收各种修饰的 N-聚糖核心恶唑啉，包括二等分的含糖衍生物，用于 Fc 糖基化重塑，导致形成相应的均质 Fc 糖型。然而，Endo-A 和 Mucor hiemalis 糖苷内切酶突变体（EndoM-N175A 和 EndoM-N175Q）都不能将全长复合型 N-聚糖转移到 Fc 结构域，暗示这两种酶在

  DOI：

  10.1021/ja208390n
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2-O-benzyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-3-O-p-methoxybenzyl-β-D-mannopyranosyl-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到benzyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  抗体 Fc 域的均质糖型的化学酶法合成和 Fcγ 受体结合。对分糖部分的存在增强了 Fc 与 FcγIIIa 受体的亲和力

  摘要：

  结构明确的 IgG-Fc 糖型对于理解糖基化对抗体效应子功能的影响非常需要。我们在本文中报告了一系列均质 IgG-Fc 糖型的化学酶合成和 Fcγ 受体结合。化学酶促方法包括定义的 N-聚糖恶唑啉作为供体底物的化学合成、在存在 α-甘露糖苷酶抑制剂 kifunensine 的情况下在 CHO 细胞系中表达 Fc 域，以及内切糖苷酶催化的去糖基化 Fc 的糖基化域（GlcNAc-Fc 同源二聚体）与合成聚糖恶唑啉。发现来自 Arthrobacter protophormiae (Endo-A) 的酶非常有效地吸收各种修饰的 N-聚糖核心恶唑啉，包括二等分的含糖衍生物，用于 Fc 糖基化重塑，导致形成相应的均质 Fc 糖型。然而，Endo-A 和 Mucor hiemalis 糖苷内切酶突变体（EndoM-N175A 和 EndoM-N175Q）都不能将全长复合型 N-聚糖转移到 Fc 结构域，暗示这两种酶在

  DOI：

  10.1021/ja208390n