(1R,7AS)-1-aminohexahydro-3H-pyrrolizin-3-one hydrochloride | 1159814-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,7AS)-1-aminohexahydro-3H-pyrrolizin-3-one hydrochloride
• 英文别名: (1R,8S)-1-amino-1,2,5,6,7,8-hexahydropyrrolizin-3-one;hydrochloride
• CAS: 1159814-13-7
• 化学式: C₇H₁₂N₂O*ClH
• 分子量: 176.646
• InChiKey: COKYOWJQXHWRPL-IBTYICNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.13
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,7AS)-1-aminohexahydro-3H-pyrrolizin-3-one hydrochloride 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以134 mg的产率得到(1S,7aR)-perhydro-1-pyrrolizinamine
  参考文献：
  名称：

  （-）-（1 R，7a S）-absouline的不对称合成

  摘要：

  描述了迄今为止最有效，最简明的（-）-（1 R，7a S）-absouline的不对称合成，该合成过程可通过八个步骤完成，从市售起始原料中可获得20％的总收率。的非对映选择性双重共轭加成的锂（小号） - ñ苄基ñ - （α -甲基苄基） -酰胺从得到的对映体纯的α，β -不饱和酯升-脯氨酸被用作关键步骤。随后的氢解N-脱苄基化和酸促进的β-氨基酯的环化反应生成1-氨基吡咯并丁-3-酮支架，然后用DIBAL-H还原，然后DCC介导与（E）-p偶联-甲氧基肉桂酸完成（-）-（1 R，7a S）-absouline的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.080
• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰基-l-脯氨酸 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， -78.0~90.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 105.0h， 生成 (1R,7AS)-1-aminohexahydro-3H-pyrrolizin-3-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  （-）-（1 R，7a S）-absouline的不对称合成

  摘要：

  描述了迄今为止最有效，最简明的（-）-（1 R，7a S）-absouline的不对称合成，该合成过程可通过八个步骤完成，从市售起始原料中可获得20％的总收率。的非对映选择性双重共轭加成的锂（小号） - ñ苄基ñ - （α -甲基苄基） -酰胺从得到的对映体纯的α，β -不饱和酯升-脯氨酸被用作关键步骤。随后的氢解N-脱苄基化和酸促进的β-氨基酯的环化反应生成1-氨基吡咯并丁-3-酮支架，然后用DIBAL-H还原，然后DCC介导与（E）-p偶联-甲氧基肉桂酸完成（-）-（1 R，7a S）-absouline的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.080