N-(phenyl-d₅)pyridin-2-amine | 1312175-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(phenyl-d₅)pyridin-2-amine
• 英文别名: N-(2,3,4,5,6-pentadeuteriophenyl)pyridin-2-amine
• CAS: 1312175-30-6
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂
• 分子量: 175.174
• InChiKey: HUDSSSKDWYXKGP-FSTBWYLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(phenyl-d₅)pyridin-2-amine 在 氧气 、 copper(II) acetate monohydrate 、 3,4,5-三氟苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铜催化胺化合成吡啶并[1,2-a]苯并咪唑中酸添加剂的重要性

  摘要：

  不只是酸！一种适宜和的6-，7-高度模块化的合成，和8-取代的吡啶并[1,2一]苯并咪唑（4）已经通过开发的直接分子内Ç  H的胺化Ñ -phenylpyridin -2-胺（3）。只有在催化铜和酸添加剂的存在下，才能实现3的高效CH胺化。酸的类型（p K a）被证明对催化至关重要。Ç 氯胺化在ñ - （2- chloroaryl）吡啶-2-胺允许访问9-取代的吡啶并[1,2一]苯并咪唑。

  DOI：

  10.1002/chem.201100574
• 作为产物：
  描述：

  硝基苯-d5 在 potassium tert-butylate 、 palladium diacetate 、 铁粉 、 氯化铵 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-(phenyl-d₅)pyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  通过可见光加速 Rh(III)-催化芳胺与双环烯烃的 C-H 环化合成苯并咔唑

  摘要：

  开发了一种用于合成苯并咔唑衍生物的可见光加速 Rh(III) 催化芳胺与双环烯烃的 C-H 环化。在该方法中，在铑催化和可见光照射的协同作用下，各种芳香胺与氧杂双环烯烃和氮杂双环烯烃在室温下顺利反应，以良好的收率得到相应的桥连氧杂或氮杂四氢苯并咔唑。此外，通过进一步的一锅芳构化，方便地合成了一系列苯并[ b ]咔唑。通过定向基团去除、衍生化、放大反应和荧光研究证明了该方法的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02709

文献信息

• Iridium(III)-Catalyzed Tandem Annulation of Pyridine-Substituted Anilines and α-Cl Ketones for Obtaining 2-Arylindoles
  作者：Xin-Feng Cui、Xin Qiao、He-Song Wang、Guo-Sheng Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01619

  日期：2020.11.6

  readily available N-(2-pyridyl)anilines and commercially available α-Cl ketones through iridium-catalyzed C–H activation and cyclization is reported here. As a complementary approach to the conventional strategies for indole synthesis, the transformation exhibits powerful reactivity, tolerates a large number of functional groups, and proceeds with good to excellent yields under mild conditions, providing

  此处报道了一种简便易行的方案，可通过铱催化的C–H活化和环化作用，从易于获得的N-（2-吡啶基）苯胺和市售的α-Cl酮合成2-芳基吲哚化合物。作为吲哚合成常规策略的一种补充方法，该转化反应显示出强大的反应活性，可以耐受大量的官能团，并且在温和的条件下以良好或优异的产率进行合成，为获得结构多样且有价值的吲哚支架提供了直接的方法。此外，反应可以容易地放大至克级。
• Direct C–H alkylation and indole formation of anilines with diazo compounds under rhodium catalysis
  作者：Neeraj Kumar Mishra、Miji Choi、Hyeim Jo、Yongguk Oh、Satyasheel Sharma、Sang Hoon Han、Taejoo Jeong、Sangil Han、Seok-Yong Lee、In Su Kim

  DOI：10.1039/c5cc07767b

  日期：——

  The rhodium(III)-catalyzed direct functionalization of aniline C-H bonds with [small alpha]-diazo compounds is described. These transformations provide the facile construction of ortho-alkylated anilines with diazo malonates or highly substituted indoles with...

  描述了铑（III）对具有小α-重氮化合物的苯胺CH键的直接官能化。这些转变提供了重氮丙二酸酯或高度取代的吲哚与...的邻烷基化苯胺的简便构建。
• Tunable Electrochemical C−N versus N−N Bond Formation of Nitrogen‐Centered Radicals Enabled by Dehydrogenative Dearomatization: Biological Applications
  作者：Shide Lv、Xiaoxin Han、Jian‐Yong Wang、Mingyang Zhou、Yanwei Wu、Li Ma、Liwei Niu、Wei Gao、Jianhua Zhou、Wei Hu、Yuezhi Cui、Jianbin Chen

  DOI：10.1002/anie.202001510

  日期：2020.7.6

  Herein, an environmentally friendly electrochemical approach is reported that takes advantage of the captodative effect and delocalization effect to generate nitrogen‐centered radicals (NCRs). By changing the reaction parameters of the electrode material and feedstock solubility, dearomatization enabled a selective dehydrogenative C−N versus N−N bond formation reaction. Hence, pyrido[1,2‐a ]benzimidazole

  本文报道了一种环境友好的电化学方法，该方法利用俘获作用和离域作用产生氮中心自由基（NCR）。通过改变电极材料的反应参数和原料溶解度，脱芳香化使选择性脱氢的CN与NN键形成反应成为可能。因此，吡啶[1,2- a ]苯并咪唑和四芳基肼构架是通过具有广泛普遍性的可持续的无过渡金属和外源氧化剂的策略制备的。生物活性测定表明，吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑类化合物具有抗微生物活性和对人类癌细胞的细胞毒性。化合物21具有良好的光化学性质，具有大的斯托克斯位移（约130 nm），并成功应用于亚细胞成像。初步的机理研究和密度泛函理论（DFT）计算揭示了可能的反应途径。
• Synthesis of 2-substituted indoles by iridium (III)-catalyzed C H functionalization of N-phenylpyridin-2-amines
  作者：Lei Zhang、Junyu Chen、Jinkang Chen、Licheng Jin、Xiangyun Zheng、Xinpeng Jiang、Chuanming Yu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.03.027

  日期：2019.4

  A highly regioselective synthesis of 2-substituted indoles was realized through Ir(III)-catalyzed CH functionalization of N-phenylpyridin-2-amines followed by the reaction with sulfoxonium ylides and intramolecular cyclization under mild conditions. The reaction completed with broad range of substrate scopes and gave various 2-substituted indoles in up to 98% yields.

  通过Ir（III）催化的N-苯基吡啶-2-胺的C H官能化，然后在温和的条件下与sulf硫鎓鎓盐反应和分子内环化，实现了2-取代的吲哚的高度区域选择性合成。反应在宽范围的底物范围内完成，并以高达98％的产率得到各种2-取代的吲哚。
• Rhodium(III)-catalyzed intermolecular cyclization of anilines with sulfoxonium ylides toward indoles
  作者：Zhihao Shen、Chao Pi、Xiuling Cui、Yangjie Wu

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.01.033

  日期：2019.7

  Abstract Rhodium(III)-catalyzed synthesis of indole derivatives has been realized via cascade reaction of C H alkylation/nucleophilic cyclization starting from readily available N-phenylpyridin-2-amines and sulfoxonium ylides. Notably, this transformation could smoothly proceed with high yields, good regioselectivity, and feature broad group tolerance and under redox-neutral condition to avoid external

  摘要通过CH烷基化/亲核环化的级联反应，从易于获得的N-苯基吡啶-2-胺和sulf基亚砜开始，通过铑（III）催化合成吲哚衍生物。值得注意的是，该转化可以高收率，良好的区域选择性，具有宽泛的基团耐受性以及在氧化还原中性条件下避免外部氧化剂而平稳进行。通过各种化学转化，标题产品是有机合成中潜在的重要组成部分。