4,4'-dinitro-1H,1'H-2,2'-biimidazole-1,10-diamine | 1443777-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,4'-dinitro-1H,1'H-2,2'-biimidazole-1,10-diamine
• CAS: 1443777-39-6
• 化学式: C₆H₆N₈O₄
• 分子量: 254.165
• InChiKey: QOHAFHVXIGVFHN-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4'-dinitro-2,2'-biimidazole 在 potassium carbonate 、 O-tosylhydroxylamine 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 以42%的产率得到4,4'-dinitro-1H,1'H-2,2'-biimidazole-1,10-diamine
  参考文献：
  名称：

  N-Trinitroethylamino functionalization of nitroimidazoles: a new strategy for high performance energetic materials

  摘要：

  利用 N-官能化策略（包括 N-氨基化和 N-三硝基乙基化）合成了硝基咪唑类高能材料，产生了一系列新的高不敏感性 N-氨基硝基咪唑和富氧 N-三硝基乙基氨基硝基咪唑，具有良好甚至优异的性能。这些新型高能材料通过红外光谱、1H 和 13C NMR 以及元素分析进行了全面表征，其中一些高性能化合物还通过 15N NMR（4a、4d、6a、6b 和 6d）以及单晶 X 射线衍射（6a 和 6b）得到了进一步证实。硝基咪唑的 N-官能化不仅使 N-氨基硝基咪唑成为对冲击不敏感的热稳定性材料（IS > 40 J；Td：144-308 ℃），而且还提供了一系列 N-三硝基乙基氨基咪唑，它们具有良好的密度（1.75-1.84 g cm-3）、良好的引爆性能（P：27.6-35.9 GPa；vD：7815-8659 m s-1）和适中的热稳定性（136-172 ℃）。这些特性优于一些已知的高能化合物，如 TNT（P：19.5 GPa；vD：6881 m s-1）和 TATB（P：31.2 GPa；vD：8114 m s-1），并与 RDX（P：35.0 GPa；vD：8762 m s-1）相当。

  DOI：

  10.1039/c3ta11356f