[(2R,3R,4S,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-fluorooxolan-2-yl]methanol | 144822-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-fluorooxolan-2-yl]methanol
• CAS: 144822-74-2
• 化学式: C₁₆H₂₆FN₅O₃Si
• 分子量: 383.498
• InChiKey: LEFBANVCKNZLKN-KVQFHVITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-fluorooxolan-2-yl]methanol 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GS-9148（2'-Fd4AP）的合成及其抗HIV活性，一种新型的核苷膦酸酯HIV反转录酶抑制剂。

  摘要：

  GS-9148（2'-Fd4AP，4）已被鉴定为具有抗野生型HIV（EC（50）= 12 microM）活性的核苷膦酸酯逆转录酶（RT）抑制剂。与许多临床RT抑制剂不同，相关的逆转录酶突变体（M184V，K65R，6-TAMs）对2'-Fd4AP的敏感性与野生型病毒相似。将2'-氟基团合理地设计到分子中以改善选择性，在使用HepG2细胞的初步研究中，化合物4对线粒体DNA含量没有可测量的影响，表明线粒体毒性的可能性很低。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.11.125
• 作为产物：
  描述：

  在 甲酸 、 叔丁醇 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以74%的产率得到[(2R,3R,4S,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-fluorooxolan-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  GS-9148（2'-Fd4AP）的合成及其抗HIV活性，一种新型的核苷膦酸酯HIV反转录酶抑制剂。

  摘要：

  GS-9148（2'-Fd4AP，4）已被鉴定为具有抗野生型HIV（EC（50）= 12 microM）活性的核苷膦酸酯逆转录酶（RT）抑制剂。与许多临床RT抑制剂不同，相关的逆转录酶突变体（M184V，K65R，6-TAMs）对2'-Fd4AP的敏感性与野生型病毒相似。将2'-氟基团合理地设计到分子中以改善选择性，在使用HepG2细胞的初步研究中，化合物4对线粒体DNA含量没有可测量的影响，表明线粒体毒性的可能性很低。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.11.125