4-甲基-N-丙基-苯磺酰胺 | 1133-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲基-N-丙基-苯磺酰胺
• 中文别名: N-丙基-对甲苯磺酰胺
• 英文名称: N-propyl-toluene-4-sulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-propylbenzenesulfonamide；N-propyl-p-toluenesulfonamide；N-Propyl-p-toluolsulfonamid；Benzenesulfonamide, 4-methyl-N-propyl-
• CAS: 1133-12-6
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂S
• mdl: MFCD00514617
• 分子量: 213.301
• InChiKey: FGTLUYQJKVPUHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-55 °C
• 沸点：
  325.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-N-丙基-苯磺酰胺 在 nickel(II) iodide 、 2,2'-联吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-phenyl-1-tosylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  无催化剂可见光介导的烯烃碘胺化及合成应用

  摘要：

  在此，我们报告了一种无催化剂和无金属可见光介导的协议，该协议能够实现杂项烯烃的碘胺化。该协议的特点是在环境良性反应条件下利用市售底物和绿色和可生物降解的溶剂获得高产率。此外，该协议允许生物活性分子的后期功能化，并且可以扩展到克数量的产品，这为进一步转化提供了多种可能性，包括吗啉、哌啶、吡咯烷和氮丙啶合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02035
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-N-propylidenebenzenesulfonamide 在 Schwartz's reagent 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以100%的产率得到4-甲基-N-丙基-苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  使用氯化锆氧化锆还原亚胺

  摘要：

  氯化锆氧化锆（Schwartz试剂）可以还原芳香族和脂肪族亚胺以及酮亚胺。反应快速（在20分钟内完成）且具有化学选择性。它可以耐受各种官能团，并能以高收率提供相应的N保护的胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901607

文献信息

• The Mechanism of Alkene Elimination from Protonated Toluenesulphonamides Generated by Electrospray Ionisation
  作者：Amie Saidykhan、Jenessa Ebert、William H.C. Martin、Richard T. Gallagher、Richard D. Bowen

  DOI：10.1255/ejms.1427

  日期：2016.8

  The positive ion electrospray mass spectra of a range of sulphonamides of general structure CH3C6H4SO2NHR1 [R1 = C n H2n+1 (n = 1–7), C n H2n-1 (n = 3, 4), C6H5, C6H5CH2 and C6H5CH(CH3)] and CH3C6H4SO2NR1R2 [R1, R2 = C n H2n+1 (n = 1–8)] are reported and discussed. The protonated sulphonamides derived from saturated primary and secondary aliphatic amines generally fragment to only a limited extent

  一系列一般结构为 CH3C6H4SO2NHR1 [R1 = C n H2n+1 (n = 1–7), C n H2n-1 (n = 3, 4), C6H5, C6H5CH2 和 C6H5CH( CH3)] 和 CH3C6H4SO2NR1R2 [R1, R2 = C n H2n+1 (n = 1–8)] 进行了报道和讨论。除非通过碰撞激发能量，否则衍生自饱和脂肪族伯胺和仲胺的质子化磺酰胺通常仅在有限程度上碎裂。观察到两种一般的断裂：首先，消除烯烃，C n H2n，通过从氮上的 C n H2n+1 烷基之一夺氢获得；其次，裂解形成 CH3C6H4SO2+。通过研究 [M + H – C n H2n]+ 信号强度随氮上烷基取代基结构的变化，以及监测与从质子化的不对称磺酰胺中丢失不同的烯烃，其中两个不同的烷基与氮相连。这种断裂有利于烷基在直接连接到氮的碳原子上的支化，因此表明它涉及一种机制，其中通
• Transition-Metal-Free One-Step Synthesis of Ynamides
  作者：Xianzhu Zeng、Yongliang Tu、Zhenming Zhang、Changming You、Jiao Wu、Zhiying Ye、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03192

  日期：2019.4.5

  A robust transition-metal-free one-step strategy for the synthesis of ynamides from sulfonamides and (Z)-1,2-dichloroalkenes or alkynyl chlorides is presented. This method is not only effective for internal ynamides but also amenable for terminal ynamides. Various functional groups, even the vinyl moiety, are compatible, and thus, this strategy offers the opportunity for further functionalization.

  提出了一种强大的无过渡金属的一步法，用于从磺酰胺和（Z）-1,2-二氯烯烃或炔基氯化物合成乙酰胺。该方法不仅对内部的神经酰胺有效，而且对末端的神经酰胺也适用。各种官能团，甚至乙烯基部分都是相容的，因此，该策略提供了进一步官能化的机会。
• Generation and Reactivity of Amidyl Radicals: Manganese‐Mediated Atom‐Transfer Reaction
  作者：Run‐Zhou Liu、Jinxia Li、Jun Sun、Xian‐Guan Liu、Shuanglin Qu、Ping Li、Bo Zhang

  DOI：10.1002/anie.201913042

  日期：2020.3.9

  been developed. This approach employs an earth-abundant and inexpensive manganese complex, Mn2 (CO)10 , as the catalyst and visible light as the energy input. Using this strategy, site-selective chlorination of unactivated C(sp3 )-H bonds of aliphatic amines and intramolecular/intermolecular chloroaminations of unactivated alkenes were readily realized under mild reaction conditions, thus providing efficient

  已经开发了一种简单有效的方案，可通过锰介导的原子转移反应从胺官能团生成酰胺基。该方法采用了一种富含地球和廉价的锰络合物Mn2（CO）10作为催化剂，并使用了可见光作为能量输入。使用这种策略，脂肪族胺的未活化C（sp3）-H键和未活化烯烃的分子内/分子间氯胺的定点氯化很容易在温和的反应条件下实现，因此可以有效地获得一系列有价值的，氯化的烷基氯化物。吡咯烷和邻氯胺衍生物。这些实际反应显示出广泛的底物范围，并能耐受各种官能团以及包括各种市售药物衍生物在内的复杂分子。
• Nickel-Catalyzed Reductive Cross-Coupling of <i>N</i>-Acyl and <i>N</i>-Sulfonyl Benzotriazoles with Diverse Nitro Compounds: Rapid Access to Amides and Sulfonamides
  作者：Erdong Qu、Shangzhang Li、Jin Bai、Yan Zheng、Wanfang Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03535

  日期：2022.1.14

  Herein we report a Ni-catalyzed reductive transamidation of conveniently available N-acyl benzotriazoles with alkyl, alkenyl, and aryl nitro compounds, which afforded various amides with good yields and a broad substrate scope. The same catalytic reaction conditions were also applicable for N-sulfonyl benzotriazoles, which could undergo smooth reductive coupling with nitroarenes and nitroalkanes to

  在此，我们报道了一种方便获得的N-酰基苯并三唑与烷基、烯基和芳基硝基化合物的 Ni 催化还原转酰胺基反应，该反应以良好的收率和广泛的底物范围提供了各种酰胺。相同的催化反应条件也适用于N-磺酰基苯并三唑，它可以与硝基芳烃和硝基烷烃进行平滑的还原偶联，得到相应的磺酰胺。
• A novel rhodium-catalyzed domino-hydroformylation-reaction for the synthesis of sulphonamides
  作者：Kaiwu Dong、Xianjie Fang、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1039/c5cc00321k

  日期：——

  An efficient and highly selective domino hydroformylation-reductive sulphonamidation reaction has been developed for the synthesis of sulphonamides using a rhodium/phosphine catalyst.

  已开发出一种高效且高选择性的多米诺羟甲基化-还原磺酰胺化反应，用于使用铑/膦催化剂合成磺酰胺。