N-(cyclopropylethynyl)-4-methyl-N-propylbenzenesulfonamide | 1263053-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(cyclopropylethynyl)-4-methyl-N-propylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(2-cyclopropylethynyl)-4-methyl-N-propylbenzenesulfonamide
• CAS: 1263053-71-9
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂S
• 分子量: 277.387
• InChiKey: PCECIZNRJKNMAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(cyclopropylethynyl)-4-methyl-N-propylbenzenesulfonamide 在 氯[2-(二叔丁基磷)二苯基]金 、 二苯基亚砜 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到N-propyl-N-tosylcyclobut-1-enecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  金催化的二苯基亚砜氧化的分子间反应对炔基环丙烷的氧化环扩容和裂解

  摘要：

  千载难逢的机会：已开发出一种新的使用Ph 2 SO的未活化环丙基炔烃的金催化氧化环扩环反应（参见方案）。对于在环丙烷环上带有供体基团的底物，初步结果表明，环丙烷单元具有明显的裂解。这样的开环进一步适用于2 H-吡喃的合成。L = P（t Bu）2（邻联苯），Tf =三氟甲磺酸。

  DOI：

  10.1002/anie.201004647
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-环丙基乙炔 、 4-甲基-N-丙基-苯磺酰胺 在 1,10-菲罗啉 、 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以62%的产率得到N-(cyclopropylethynyl)-4-methyl-N-propylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过亚酰胺环的不同构造完全取代的吡咯和环戊二烯衍生物：1,2-环丙基迁移与质子转移。

  摘要：

  在金催化剂的存在下，开发了可切换的环丙基乙酰胺环化反应以构建完全取代的吡咯和环戊二烯衍生物。在此版本的吡咯中，描述了一种通过[1,2]-环丙基迁移提供亚乙烯基金的新方法。相反，环戊二烯的生产通过质子转移步骤进行。这些有趣的机制是基于炔基烯胺中间体的结构鉴定和交叉实验提出的。还研究了环丁基炔酰胺通过扩环特异性构建环戊二烯的可行性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01819

文献信息

• Gold-Catalyzed Oxidative Ring Expansions and Ring Cleavages of Alkynylcyclopropanes by Intermolecular Reactions Oxidized by Diphenylsulfoxide
  作者：Chia-Wen Li、Kamalkishore Pati、Guan-You Lin、Shariar Md. Abu Sohel、Hsiao-Hua Hung、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/anie.201004647

  日期：2010.12.17

  A golden opportunity: A novel gold‐catalyzed oxidative ring‐expansion of unactivated cyclopropylalkynes using Ph2SO has been developed (see scheme). For substrates bearing a donor group at the cyclopropane ring, preliminary results reveal a distinct cleavage of the cyclopropane unit; such a ring cleavage is further applicable to the synthesis of 2H‐pyrans. L=P(tBu)2(o‐biphenyl), Tf=triflate.

  千载难逢的机会：已开发出一种新的使用Ph 2 SO的未活化环丙基炔烃的金催化氧化环扩环反应（参见方案）。对于在环丙烷环上带有供体基团的底物，初步结果表明，环丙烷单元具有明显的裂解。这样的开环进一步适用于2 H-吡喃的合成。L = P（t Bu）2（邻联苯），Tf =三氟甲磺酸。
• Divergent Construction of Fully Substituted Pyrroles and Cyclopentadiene Derivatives by Ynamide Annulations: 1,2-Cyclopropyl Migration versus Proton Transfer
  作者：Wenqing Zang、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01819

  日期：2020.7.17

  cyclopropyl ynamide cyclization to construct fully substituted pyrroles and cyclopentadiene derivatives in the presence of a gold catalyst was developed. In this version of pyrrole generation, a novel method to furnish gold vinylidenes through [1,2]-cyclopropyl migration was described. On the contrary, the production of cyclopentadienes proceeded through a proton-transfer step. These intriguing mechanisms

  在金催化剂的存在下，开发了可切换的环丙基乙酰胺环化反应以构建完全取代的吡咯和环戊二烯衍生物。在此版本的吡咯中，描述了一种通过[1,2]-环丙基迁移提供亚乙烯基金的新方法。相反，环戊二烯的生产通过质子转移步骤进行。这些有趣的机制是基于炔基烯胺中间体的结构鉴定和交叉实验提出的。还研究了环丁基炔酰胺通过扩环特异性构建环戊二烯的可行性。