5,6-anhydro-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-erythro-hex-3-enofuranose | 94530-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,6-anhydro-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-erythro-hex-3-enofuranose
• 英文别名: (3aR,6aR)-2,2-dimethyl-5-[(2R)-oxiran-2-yl]-3a,6a-dihydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 94530-10-6
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• 分子量: 184.192
• InChiKey: CSZAVZINUPMOJE-BWZBUEFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.78
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  40.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-anhydro-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-erythro-hex-3-enofuranose 生成 Z-3,5-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glycero-hex-4-enodialdofuranose-(1,4)
  参考文献：
  名称：

  ACHAB, SAID;DAS, BHUPESH C., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N1, C. 2863-2873

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,6-anhydro-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 3-O-trifluoromethanesulphonate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以94%的产率得到5,6-anhydro-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-erythro-hex-3-enofuranose
  参考文献：
  名称：

  通过钯（0）催化乙烯基环氧中间体的重排，由D-葡萄糖合成（R）-4-羟基-2-苄氧基甲基环戊-2-烯-1-酮

  摘要：

  已实现将D-葡萄糖转化为（R）-4-羟基-2-苄氧基甲基环戊-2-en-1-one（3），它是抗生素（-）-喷新霉素I的潜在手性合成子（4）。通过分子内醛醇缩合-2-羟基-4-氧代醛的脱水反应（9），这是由两种不同的途径获得的，其中之一涉及钯（0）催化的乙烯基环氧中间体的重排。

  DOI：

  10.1039/c39840001040

文献信息

• Achab, Said; Das, Bhupesh C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 11, p. 2863 - 2873
  作者：Achab, Said、Das, Bhupesh C.

  DOI：——

  日期：——