2,3-dimethoxy-5-(2-propenyl)benzoic acid, methyl ester | 133129-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-dimethoxy-5-(2-propenyl)benzoic acid, methyl ester
• 英文别名: methyl 2,3-dimethoxy-5-(2-propenyl)benzoate；methyl 5-allyl-2,3-dimethoxybenzoate；Methyl 2,3-dimethoxy-5-prop-2-enylbenzoate
• CAS: 133129-47-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: ZSRWIQSPUGPWNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethoxy-5-(2-propenyl)benzoic acid, methyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 臭氧 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.09h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2,3-二甲氧基-5-（氟代烷基）取代的苯甲酰胺的合成和体外评估：中枢神经系统多巴胺D2受体的高亲和力配体。

  摘要：

  合成了许多2,3-二甲氧基-5-（氟代烷基）-N-[（1-乙基-2-吡咯烷基）甲基]苯甲酰胺（有或没有6-羟基），并评价为多巴胺D2受体配体。通过合适的O-烯丙基醚的Claisen重排合成母体酸，所述O-烯丙基醚衍生自邻香草酸或2，3-二甲氧基水杨酸。发现反应性的降低是五取代苯甲酸酯的特征，并且在将氟引入到乙基侧链上时遇到困难。（氟乙基）-和（氟丙基）水杨酰胺在抑制[3H]哌啶酮与D2受体结合方面的效力是相应苯甲酰胺的5倍。

  DOI：

  10.1021/jm00109a013
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基水杨酸 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 87.75h， 生成 2,3-dimethoxy-5-(2-propenyl)benzoic acid, methyl ester
  参考文献：
  名称：

  2,3-二甲氧基-5-（氟代烷基）取代的苯甲酰胺的合成和体外评估：中枢神经系统多巴胺D2受体的高亲和力配体。

  摘要：

  合成了许多2,3-二甲氧基-5-（氟代烷基）-N-[（1-乙基-2-吡咯烷基）甲基]苯甲酰胺（有或没有6-羟基），并评价为多巴胺D2受体配体。通过合适的O-烯丙基醚的Claisen重排合成母体酸，所述O-烯丙基醚衍生自邻香草酸或2，3-二甲氧基水杨酸。发现反应性的降低是五取代苯甲酸酯的特征，并且在将氟引入到乙基侧链上时遇到困难。（氟乙基）-和（氟丙基）水杨酰胺在抑制[3H]哌啶酮与D2受体结合方面的效力是相应苯甲酰胺的5倍。

  DOI：

  10.1021/jm00109a013

文献信息

• Pd-Catalyzed Regioselective Branched Hydrocarboxylation of Terminal Olefins with Formic Acid
  作者：Wenlong Ren、Mingzhou Wang、Jianqiong Guo、Jintao Zhou、Jianxiao Chu、Yuan Shi、Yian Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04231

  日期：2022.1.28

  A regioselective Pd-catalyzed hydrocarboxylation of terminal olefins with HCOOH is described. A wide variety of branched carboxylic acids can readily be obtained with high regioselectivities under mild reaction conditions. The reaction is operationally simple and requires no handling of toxic CO. The ligand and LiCl are important factors for reaction reactivity and selectivity.

  描述了用 HCOOH 对末端烯烃进行区域选择性 Pd 催化的加氢羧化反应。在温和的反应条件下，可以很容易地获得具有高区域选择性的多种支链羧酸。该反应操作简单，不需要处理有毒 CO。配体和 LiCl 是反应反应性和选择性的重要因素。
• Iron-catalyzed oxidative C–C(vinyl) σ-bond cleavage of allylarenes to aryl aldehydes at room temperature with ambient air
  作者：Binbin Liu、Lu Cheng、Penghui Hu、Fangning Xu、Dan Li、Wei-Jin Gu、Wei Han

  DOI：10.1039/c9cc01995b

  日期：——

  heteroatoms to give aryl aldehydes is reported. The unstrained carbon–carbon single bond cleavage reaction uses ambient air as the sole oxidant, proceeds efficiently at room temperature, and allows for exceptional functional-group tolerance, which addresses the long-standing challenges of current C–C bond cleavage/functionalization. Notably, the method enables rapid late-stage oxidation of complex bioactive

  据报道，在没有杂原子的帮助下，烯丙基芳烃的一般和选择性铁催化烯丙基的C–C（乙烯基）σ键裂解可得到芳基醛。无应变的碳-碳单键裂解反应使用环境空气作为唯一氧化剂，在室温下有效进行，并具有出色的官能团耐受性，从而解决了当前C-C键裂解/官能化的长期挑战。值得注意的是，该方法能够使复杂的生物活性分子快速后期氧化，并可用于加速从容易获得的化学原料中合成天然产物（香兰素和葡糖香兰素）。
• A new multi-gram synthetic route to labeling precursors for the D2/3 PET agent 18F-fallypride
  作者：Kwangho Kim、Nicole R. Miller、Gary A. Sulikowski、Craig W. Lindsley

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.07.065

  日期：2008.8

  This Letter describes a new multi-gram synthetic protocol for the preparation of the classic tosylate labeling precursor for the D(2/3) PET agent [(18)F]fallypride. In the course of our studies, we also discovered two novel labeling precusors, the previously undescribed mesylate and chloro congeners of fallypride.

  这封信描述了一种新的多克合成协议，用于制备 D(2/3) PET 代理 [(18) F] fallypride 的经典甲苯磺酸盐标记前体。在我们的研究过程中，我们还发现了两种新的标记前体，即之前未描述的甲磺酸盐和落草胺的氯同系物。
• 支链羧酸化合物的制备方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN114315563A

  公开（公告）日：2022-04-12

  本发明属于有机合成技术领域，具体涉及支链羧酸化合物的制备方法，在惰性气氛中，将烷基烯烃氯化钯(不可替换为醋酸钯)、单膦配体(不可替换)、甲酸、醋酸酐及氯化锂于第一有机溶剂中进行反应，得到支链羧酸本发明以不同结构端位烯烃为原料，甲酸为羧基来源，氯化钯为催化剂、氯化锂为添加剂、醋酸酐为助剂，有效的合成了一系列支链羧酸类化合物。该方法原料容易合成、反应条件温和、操作简便，产率可高达96％。
• Synthesis and 5-HT-3 receptor binding activity of 5-[125I]iodo-2,3-dimethoxy-N-(1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)benzamide and its 5-halogen-2-alkoxyl homologues
  作者：T de Paulis、WA Hewlett、DE Schmidt、NS Mason、BL Trivedi、MH Ebert

  DOI：10.1016/s0223-5234(97)81676-5

  日期：1997.5

  (S)-5-Iodo-2,3-dimethoxy-N-(1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)benzamide (MIZAC) was prepared from 5-iodo-2,3-dimethoxybenzoyl chloride and (S)-3-aminoquinuclidine. [I-125]Iodode-stannylation of its corresponding 5-tri-n-butyltin derivative gave [I-125]-MIZAC at 1800 Ci/mmol. Binding of [I-125]-MIZAC in rat entorhinal cortex revealed a K-D of 1.37 +/- 0.21 nM. A series of racemic 2-O-alkyl derivatives of MIZAC were prepared and 5-HT-3 receptor affinities were determined by inhibition of [I-125]-MIZAC binding. Optimal affinity for the receptor was obtained with small, electron-withdrawing substituents in the aromatic 5-position and with bulky substituents in the 3-position. [I-125]-MIZAC is a selective radioligand useful for in vitro identification of the 5-HT-3 receptor.