diethyl malonate | 112472-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: diethyl malonate
• 英文别名: 2,4-Diethoxy-1,4-pentadiene；2,4-diethoxypenta-1,4-diene
• CAS: 112472-98-7
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: SFAPPJRILRJUCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl malonate 、 2,6-di-tert-butyl-4-(2-hydroxybenzylidene)-2,5-cyclohexadiene-1-one 在 erbium(III) triflate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以83 %的产率得到Ethyl 4-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-2-oxochroman-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过 Er(OTf)3 催化对醌甲基化物与 1,3-二羰基化合物的级联反应合成 4-芳基-3,4-二氢香豆素和 4-芳基-4H-色烯

  摘要：

  开发了Er(OTf) 3催化的对苯醌甲基化物 ( p -QMs) 与多种 1,3-二羰基化合物的级联环化反应，高效构建了一系列多功能的 4-芳基-3,4-二氢香豆素和4-芳基-4 H-色烯。在此，我们不仅提出了一种新的p -QM 环化策略，而且还提供了一种轻松获取结构多样的香豆素和色烯的方法。

  DOI：

  10.1039/d3ra02267f
• 作为产物：
  描述：

  三丁基(1-乙氧基乙烯)锡 、 CH2=C(OEt)CH2OAc 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以72%的产率得到diethyl malonate
  参考文献：
  名称：

  2-Ethoxy-2-propenyl Diethyl Phosphate. An Efficient Halo Acetone Equivalent for the Pd-Catalyzed Cross-coupling with Tin Enolates

  摘要：

  在Pd(0)配合物的存在下，2-乙氧基-2-丙烯基双乙基磷酸酯与有机锡反应，生成相应的偶联产物，显示出作为氯乙酮等效物的效率高于相应的醋酸盐或碳酸盐。与锡烯醇盐的反应得到1,4-二酮，产率中等到良好。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.1237

文献信息

• [EN] BETA-LACTAMASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE BÊTA-LACTAMASES
  申请人：VENATORX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017044828A1

  公开（公告）日：2017-03-16

  Described herein are compounds and compositions that modulate the activity of beta -lactamases. In some embodiments, the compounds described herein inhibit beta-lactamase. In certain embodiments, the compounds described herein are useful in the treatment of bacterial infections.

  本发明描述了能够调节β-内酰胺酶活性的化合物和组合物。在某些实施例中，本发明所描述的化合物可抑制β-内酰胺酶。在某些实施例中，本发明所描述的化合物可用于治疗细菌感染。
• Novel Chiral Bifunctional L-Thiazoline-Thiourea Derivatives: Design and Application in EnantioselectiveMichael Reactions
  作者：Qi Lai、Yang Li、Zhiyong Gong、Qingwen Liu、Chiyu Wei、Zhiguang Song

  DOI：10.1002/chir.22540

  日期：2015.12

  Several novel chiral bifunctional L‐thiazoline‐thiourea derivatives were easily synthesized from commercially available L‐cysteine in high yield. These catalysts were subsequently applied to the enantioselective Michael addition of acetylacetone to β‐nitrostyrenes. The products with S configuration were obtained in 98% enantiomeric excess (ee) when the L‐thiazoline‐thiourea derivatives were used. A

  从市售L-半胱氨酸可以轻松地高收率地合成几种新颖的手性双功能L-噻唑啉-硫脲衍生物。这些催化剂随后用于将乙酰丙酮的对映选择性迈克尔加成至β-硝基苯乙烯。当使用L-噻唑啉-硫脲衍生物时，具有98％对映体过量（ee）的产品具有S构型。提出了一个合理的过渡态模型来解释观察到的对映选择性。手性27：979–988，2015。©2015 Wiley Periodicals，Inc.
• Synthesis of Multifluoromethylated <i>γ</i> ‐Sultines by a Photoinduced Radical Addition–Polar Cyclization
  作者：Helian Li、Yongxin Zhang、Xiaoxiao Yang、Zhenxi Deng、Zhimin Zhu、Pan Zhou、Xinke Ouyang、Yuting Yuan、Xi Chen、Lingyue Yang、Meng Liu、Chao Shu

  DOI：10.1002/anie.202300159

  日期：2023.4.3

  A photoredox-catalyzed multifluoromethyl radical addition/SO2 incorporation/polar cyclization cascade approach to multifluoromethylated γ-sultines has been developed. The reaction proceeds with broad functional-group tolerance and good yields. Key to the success of the protocol is use of oxidizable multifluoroalkanesulfinates as bifunctional reagents.

  已开发出光氧化还原催化的多氟甲基自由基加成/SO 2掺入/极性环化级联方法来制备多氟甲基化γ -磺胺酸。该反应具有广泛的官能团耐受性和良好的产率。该协议成功的关键是使用可氧化的多氟烷亚磺酸盐作为双功能试剂。
• [EN] MULTI-FUNCTIONAL SMALL MOLECULES AS ANTI-PROLIFERATIVE AGENTS<br/>[FR] PETITES MOLÉCULES MULTIFONCTIONNELLES SERVANT D'AGENTS ANTI-PROLIFÉRATIFS
  申请人：CURIS INC

  公开号：WO2008033747A2

  公开（公告）日：2008-03-20

  (EN) The present invention relates to the compositions, methods, and applications of a novel approach to selective inhibition of several cellular or molecular targets with a single small molecule. More specifically, the present invention relates to multi-functional small molecules wherein one functionality is capable of inhibiting histone deacetylases (HDAC) and the other functionality is capable of inhibiting a different cellular or molecular pathway involved in aberrant cell proliferation, differentiation or survival.(FR) L'invention concerne des compositions, des procédés, et des applications d'une approche nouvelle permettant d'effectuer une inhibition sélective de plusieurs cibles cellulaires ou moléculaires à l'aide d'une seule petite molécule. En particulier, l'invention concerne de petites molécules multifonctionnelles présentant une fonction d'inhibition d'histone désacétylases (HDAC) et une autre fonction permettant d'inhiber une voie cellulaire ou moléculaire différente impliquée dans une prolifération cellulaire aberrante, dans une différenciation cellulaire aberrante ou dans une survie cellulaire aberrante.
• 2-Ethoxy-2-propenyl Diethyl Phosphate. An Efficient Halo Acetone Equivalent for the Pd-Catalyzed Cross-coupling with Tin Enolates
  作者：Masanori Kosugi、Kenji Ohashi、Kazuko Akuzawa、Takashi Kawazoe、Hiroshi Sano、Toshihiko Migita

  DOI：10.1246/cl.1987.1237

  日期：1987.6.5

  In the presence of Pd(0) complexes, 2-ethoxy-2-propenyl diethyl phosphate was found to react with organotins to give the corresponding coupling products, showing to be a more efficient halo acetone equivalent compared with the corresponding acetate or carbonate. Reaction with tin enolates gave the 1,4-diketone in moderate to good yields.

  在Pd(0)配合物的存在下，2-乙氧基-2-丙烯基双乙基磷酸酯与有机锡反应，生成相应的偶联产物，显示出作为氯乙酮等效物的效率高于相应的醋酸盐或碳酸盐。与锡烯醇盐的反应得到1,4-二酮，产率中等到良好。