methyl (1α,5α,6α)-5--8-phenyl-7,9-dioxabicyclo<4.3.0>non-3-ene-3-carboxylate | 80631-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: methyl (1α,5α,6α)-5--8-phenyl-7,9-dioxabicyclo<4.3.0>non-3-ene-3-carboxylate
• 英文别名: methyl (1α,5α,6α)-5-(bis(methoxycarbonyl)chloromethoxy)-8-phenyl-7,9-dioxabicyclo[4.3.0]non-3-ene-3-carboxylate
• CAS: 80631-80-7；83889-53-6；83889-54-7
• 化学式: C₂₀H₂₁ClO₉
• 分子量: 440.834
• InChiKey: CIOPUDRFDDTNLQ-BOEXNKMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.64
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  106.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1α,5α,6α)-5--8-phenyl-7,9-dioxabicyclo<4.3.0>non-3-ene-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 双氧水 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 162.25h， 生成 3-[(1-羧基乙烯基)氧基]苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of racemic chorismic acid and (-)-5-enolpyruvylshikimic acid ("compound Z1")

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00389a025
• 作为产物：
  描述：

  二甲基氧代丙二酸酯 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl (1α,5α,6α)-5--8-phenyl-7,9-dioxabicyclo<4.3.0>non-3-ene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of racemic chorismic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00368a066