3,4,6-tri-O-acetyl-1-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-D-fructofuranosyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside | 309261-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-acetyl-1-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-D-fructofuranosyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(2S,3S,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(acetyloxymethyl)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 309261-86-7
• 化学式: C₄₂H₅₄O₁₈Si
• 分子量: 874.965
• InChiKey: VBZXSBKQFOSSGB-AMEANUHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  221
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-1-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-D-fructofuranosyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2,3,4,6,3’,4’,6’-hepta-O-acetyl-1’-O-[(1-imidazolyl)thiocarbonyl]sucrose
  参考文献：
  名称：

  在钙离子和三甲胺存在下使用糖基氟化物对未保护的蔗糖进行水基糖基化

  摘要：

  我们报告了蔗糖基受体和糖基氟供体之间的合成糖基化反应，产生衍生的三糖。该反应在室温下在水性溶剂混合物中进行。钙盐和叔胺碱促进反应，对呋喃果糖苷单元的 3'-位或 1'-位具有高位点选择性。由于非酶水性寡糖合成尚不成熟，因此进行了机理研究，以确定选择性的起源，我们假设这与蔗糖中羟基阵列的结构有关。各种单脱氧蔗糖类似物的溶液构象揭示了羟基在同时介导这种水性糖基键形成反应和位点选择性方面的协同性质。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b13384
• 作为产物：
  描述：

  6,6'-di-O-tritylsucrose 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 73.17h， 生成 3,4,6-tri-O-acetyl-1-O-tert-butyldiphenylsilyl-β-D-fructofuranosyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  在钙离子和三甲胺存在下使用糖基氟化物对未保护的蔗糖进行水基糖基化

  摘要：

  我们报告了蔗糖基受体和糖基氟供体之间的合成糖基化反应，产生衍生的三糖。该反应在室温下在水性溶剂混合物中进行。钙盐和叔胺碱促进反应，对呋喃果糖苷单元的 3'-位或 1'-位具有高位点选择性。由于非酶水性寡糖合成尚不成熟，因此进行了机理研究，以确定选择性的起源，我们假设这与蔗糖中羟基阵列的结构有关。各种单脱氧蔗糖类似物的溶液构象揭示了羟基在同时介导这种水性糖基键形成反应和位点选择性方面的协同性质。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b13384

文献信息

• Synthesis and glycosylation of thio-D-fructofuranoside donors
  作者：Yun-Long Li、Yu-Lin Wu

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01614-0

  日期：1996.10

  Two ethyl thioglycosides of D-fructofuranose 4a and 4b, synthesized from D-arabinose and differentially protected at position 1 and 6, react with bulky acceptors in the presence of IDCP giving only α-frucofuranosides in essentially quantitative yields.

  由D-阿拉伯糖合成并在1和6位被不同保护的D-果糖呋喃糖4a和4b的两个乙基硫代糖苷在IDCP存在下与庞大的受体反应，仅以基本上定量的产率得到α-果糖呋喃糖苷。
• Preparation of sucrose heptaesters unsubstituted at the C-1 hydroxy group of the fructose moiety via selective O-desilylation
  作者：M.Teresa Barros、Christopher D. Maycock、Christine Thomassigny

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)00119-1

  日期：2000.9

  Selective O-desilylation of 6,1',6-tri-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3,4,3',4'-penta-O-benzoylsucrose with hydrofluoric acid in acetonitrile led to the 1'-O-tert-butyldiphenylsilyl derivative (96% yield), which was further perbenzoylated and deprotected at OH-1' with tetrabutylammonium fluoride (86%). An analogous sequence with the corresponding O-acetylated sucrose derivative and tetrabutylammonium fluoride as desilylating agent resulted in a lower yield of the C-1' hydroxy derivative. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.