diethyl (3S,4R,5R,1'E)-4-[(tertbutyldiphenylsilyloxy)methyl]-1-(4-chlorobenzoyl)-3-phenyl-5-styrylpyrrolidine-2,2-dicarboxylate | 1391850-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (3S,4R,5R,1'E)-4-[(tertbutyldiphenylsilyloxy)methyl]-1-(4-chlorobenzoyl)-3-phenyl-5-styrylpyrrolidine-2,2-dicarboxylate
• CAS: 1391850-25-1
• 化学式: C₄₈H₅₀ClNO₆Si
• 分子量: 800.467
• InChiKey: WRKXEEJMRMZISY-QCGXJZQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.72
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  82.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (3S,4R,5R,1'E)-4-[(tertbutyldiphenylsilyloxy)methyl]-1-(4-chlorobenzoyl)-3-phenyl-5-styrylpyrrolidine-2,2-dicarboxylate 在 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  甲亚胺叶立德和α，β-不饱和醛的胺催化对映选择性[3 + 2]环加成反应：应用及机理研究

  摘要：

  详细研究了甲亚胺烷基化物与α，α-二苯基脯氨醇催化的α，β-不饱和醛之间的催化对映选择性[3 + 2]环加成反应。特别是，该反应已扩展为使用就地产生的2-亚烯基氨基丙二酸酯作为甲亚胺叶立德前体。这些反应导致形成含有5-烯基侧链的吡咯烷并具有化学操纵潜力。此外，已经进行了详细而简洁的计算研究，以了解该反应机理的确切性质，尤其是手性仲胺催化剂在反应路径上掺入所产生的后果。

  DOI：

  10.1002/chem.201103015
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (3S,4R,5R,1'E)-4-hydroxymethyl-3-phenyl-5-styrylpyrrolidine-2,2-dicarboxylate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 diethyl (3S,4R,5R,1'E)-4-[(tertbutyldiphenylsilyloxy)methyl]-1-(4-chlorobenzoyl)-3-phenyl-5-styrylpyrrolidine-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  甲亚胺叶立德和α，β-不饱和醛的胺催化对映选择性[3 + 2]环加成反应：应用及机理研究

  摘要：

  详细研究了甲亚胺烷基化物与α，α-二苯基脯氨醇催化的α，β-不饱和醛之间的催化对映选择性[3 + 2]环加成反应。特别是，该反应已扩展为使用就地产生的2-亚烯基氨基丙二酸酯作为甲亚胺叶立德前体。这些反应导致形成含有5-烯基侧链的吡咯烷并具有化学操纵潜力。此外，已经进行了详细而简洁的计算研究，以了解该反应机理的确切性质，尤其是手性仲胺催化剂在反应路径上掺入所产生的后果。

  DOI：

  10.1002/chem.201103015