(E)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2,2-dimethylpent-3-enoic acid | 1261422-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2,2-dimethylpent-3-enoic acid
• 英文别名: (E)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2-dimethylpent-3-enoic acid
• CAS: 1261422-91-6
• 化学式: C₁₃H₂₆O₃Si
• 分子量: 258.433
• InChiKey: AVHNGNFNNSODJI-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2,2-dimethylpent-3-enoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 1,1-二溴乙烷 、 四甲基乙二胺 、 4-(dimethylamino)pyridine hydrochloride 、 四氯化钛 、 二甲基亚砜 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 lead(II) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.42h， 生成 (((E)-4-((S)-2-((2R,3R)-3-((benzyloxy)methoxy)-2-((4-methoxybenzyl)oxy)butyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)-4-methylpent-2-en-1-yl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  苔藓抑素 1 的全合成

  摘要：

  苔藓抑素 1 是一种海洋天然产物，是一种非常有前景的先导化合物，因为它对多种人类疾病状态显示出强大的生物活性。我们在此描述了该试剂的首次全合成。所采用的合成路线是一种高度收敛的路线，其中预先形成的、高度官能化的吡喃环 A 和 C 通过“吡喃环化”结合，即附加在 A 环片段上的羟基烯丙基硅烷与包含在 A 环片段中的醛之间的 TMSOTf 促进反应。 C 环片段，伴随 B 环的形成。所得的高度官能化中间体的进一步加工包括大环内酯化和仅存在的五个酯键之一的选择性裂解。

  DOI：

  10.1021/ja110198y
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-4-戊酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 水 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydroxide 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 19.08h， 生成 (E)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2,2-dimethylpent-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  苔藓抑素 1 的全合成

  摘要：

  苔藓抑素 1 是一种海洋天然产物，是一种非常有前景的先导化合物，因为它对多种人类疾病状态显示出强大的生物活性。我们在此描述了该试剂的首次全合成。所采用的合成路线是一种高度收敛的路线，其中预先形成的、高度官能化的吡喃环 A 和 C 通过“吡喃环化”结合，即附加在 A 环片段上的羟基烯丙基硅烷与包含在 A 环片段中的醛之间的 TMSOTf 促进反应。 C 环片段，伴随 B 环的形成。所得的高度官能化中间体的进一步加工包括大环内酯化和仅存在的五个酯键之一的选择性裂解。

  DOI：

  10.1021/ja110198y

文献信息

• [EN] BRYOSTATIN ANALOGS AND USE THEREOF AS ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] ANALOGUES DE LA BRYOSTATINE ET UTILISATION DE CEUX-CI EN TANT QU'AGENTS ANTIVIRAUX
  申请人：UNIV UTAH RES FOUND

  公开号：WO2016025363A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  Described herein are tricyclic macrolactones. The macrolactones have a high binding affinity for PKC. The compounds described herein can be used in a number of therapeutic applications including the treatment or prevention of viral infection. Also described herein are methods for producing macrolactones. The methods permit the high-yield synthesis of macrolactones in a low number of steps and with a high degree of substitution and specificity.

  本文描述了三环大环内酯。这些大环内酯对蛋白激酶C（PKC）具有很高的结合亲和力。本文描述的化合物可用于多种治疗应用，包括治疗或预防病毒感染。本文还描述了生产大环内酯的方法。这些方法允许在较少的步骤中高产量地合成大环内酯，并具有高度的取代和特异性。
• Total Synthesis of Bryostatin 1
  作者：Gary E. Keck、Yam B. Poudel、Thomas J. Cummins、Arnab Rudra、Jonathan A. Covel

  DOI：10.1021/ja110198y

  日期：2011.2.2

  synthetic route adopted is a highly convergent one in which the preformed, heavily functionalized pyran rings A and C are united by "pyran annulation", the TMSOTf-promoted reaction between a hydroxyallylsilane appended to the A-ring fragment and an aldehyde contained in the C-ring fragment, with concomitant formation of the B ring. Further elaborations of the resulting very highly functionalized intermediate

  苔藓抑素 1 是一种海洋天然产物，是一种非常有前景的先导化合物，因为它对多种人类疾病状态显示出强大的生物活性。我们在此描述了该试剂的首次全合成。所采用的合成路线是一种高度收敛的路线，其中预先形成的、高度官能化的吡喃环 A 和 C 通过“吡喃环化”结合，即附加在 A 环片段上的羟基烯丙基硅烷与包含在 A 环片段中的醛之间的 TMSOTf 促进反应。 C 环片段，伴随 B 环的形成。所得的高度官能化中间体的进一步加工包括大环内酯化和仅存在的五个酯键之一的选择性裂解。