methyl 2-((fluorosulfonyl)oxy)benzoate | 716-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-((fluorosulfonyl)oxy)benzoate
• 英文别名: Methyl 2-[(fluorosulfonyl)oxy]benzoate；methyl 2-fluorosulfonyloxybenzoate
• CAS: 716-42-7
• 化学式: C₈H₇FO₅S
• 分子量: 234.205
• InChiKey: BOPRKMMQODSZSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((fluorosulfonyl)oxy)benzoate 、 氯化苄 、 苯硼酸 在 norbornene 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以73%的产率得到methyl 6-benzyl-(1,1′-biphenyl)-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  将芳基氟硫酸盐引入Catellani反应底物领域。

  摘要：

  提出了活化的氟代苯酚硫酸盐作为底物在Pd / NBE介导的顺序烷基化-芳基化反应中的应用，通常被称为Catellani反应。这些底物为常用的芳基卤化物提供了一定程度的互补性，并与大量现有的卡特兰尼反应变异结合在一起，使这种功能强大的合成工具得到了更广泛的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02352
• 作为产物：
  描述：

  水杨酸甲酯 在 silver fluoride 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.34h， 生成 methyl 2-((fluorosulfonyl)oxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过亲核放射性氟化合成18 F标记的芳基氟代硫酸盐。

  摘要：

  硫酰氟气体是SO 2 F转移的关键试剂。然而，由于无法获得气态[ 18 F] SO 2 F 2，传统的SO 2 F转移反应具有局限性的18 F-放射化学转化。在此，我们报告了使用回旋加速器生产的18 F –酚和分离的芳基亚氨基磺酸酯前体，首次合成无SO 2 F 2的芳基[ 18 F]氟代硫酸盐–。放射化学收率范围从中等到良好，且具有出色的官能团耐受性。我们的方法的可靠性通过4-乙酰氨基苯基[ 18 F]氟硫酸盐的自动放射合成得到了验证。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01868

文献信息

• 一种含氟磺酰基化合物、其中间体、制备方法 和应用
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN107857730B

  公开（公告）日：2019-10-15

  本发明公开了一种含氟磺酰基化合物、其中间体、制备方法和应用。本发明所公开的含氟磺酰基化合物，其包括阳离子和阴离子，所述阳离子如式1所示。本发明的含氟磺酰基化合物能与底物反应高效合成氟磺酰基化产物，并且毒性小，制备简单，使用方便，在常温下是固体稳定状态；此外，本化合物的底物适应性极广，可包括酚类化合物和胺类化合物，是目前可以实现该类化学转化的唯一的固体形态试剂，因此具有重要的学术和应用价值。1。
• <i>Ex Situ</i> Generation of Sulfuryl Fluoride for the Synthesis of Aryl Fluorosulfates
  作者：Cedrick Veryser、Joachim Demaerel、Vidmantas Bieliu̅nas、Philippe Gilles、Wim M. De Borggraeve

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02522

  日期：2017.10.6

  A convenient transformation of phenols into the corresponding aryl fluorosulfates is presented: the first protocol to completely circumvent direct handling of gaseous sulfuryl fluoride (SO2F2). The proposed method employs 1,1′-sulfonyldiimidazole as a precursor to generate near-stoichiometric amounts of SO2F2 gas using a two-chamber reactor. With NMR studies, it was shown that this ex situ gas evolution

  提出了将苯酚方便地转化为相应的氟代芳基硫酸盐的方法：完全规避直接处理气态硫酰氟（SO 2 F 2）的第一种方法。所提出的方法使用1,1'-磺酰亚胺基咪唑作为前体，通过两腔反应器生成接近化学计量的SO 2 F 2气体。通过NMR研究表明，这种非原位气体的释放非常迅速，并且以良好的收率和良好的收率对各种酚和羟基化的杂芳烃进行了氟代硫酸化。
• A New Portal to SuFEx Click Chemistry: A Stable Fluorosulfuryl Imidazolium Salt Emerging as an “F−SO₂ +” Donor of Unprecedented Reactivity, Selectivity, and Scope
  作者：Taijie Guo、Genyi Meng、Xiongjie Zhan、Qian Yang、Tiancheng Ma、Long Xu、K. Barry Sharpless、Jiajia Dong

  DOI：10.1002/anie.201712429

  日期：2018.3.1

  in highly functional molecules. We now report that a solid fluorosulfuryl imidazolium triflate salt delivers the same “F−SO2+” fragment to Nu−H acceptor groups in the substrates. However, this triflate salt is a far more reactive fluorosulfurylating agent than SO2F2 and displays selectivity preferences of its own. Moreover, the new azolium triflate reagent reacts once with primary amines and anilines

  已经发现，硫酰氟SO 2 F 2在各种环境中，甚至在高功能分子中，都可以使苯酚衍生化。现在，我们报告固体三氟甲磺酸氟磺酰基咪唑鎓盐向底物中的Nu-H受体基团传递相同的“ F-SO 2 + ”片段。但是，这种三氟甲磺酸盐是一种比SO 2 F 2更具活性的氟磺化剂，并显示出其自身的选择性偏好。而且，在停止反应之前，新的三氟甲磺酸偶氮鎓试剂与伯胺和苯胺反应一次。另一方面，用三乙胺和两当量的“ F-SO 2 +“供体存在，它以良好的收率继续进行双（氟硫磺酰基）酰亚胺的转化-这是我们从未见过的两个重要的转化反应，我们将磺酰氟用作亲电试剂。
• FLUOROSULFONYL-CONTAINING COMPOUND, INTERMEDIATE THEREOF, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF
  申请人：Shanghai Institute of Organic Chemistry, Chinese Academy of Sciences

  公开号：EP3715342A1

  公开（公告）日：2020-09-30

  Disclosed in the present invention were a fluorosulfonyl-containing compound, an intermediate thereof, a preparation method therefor and use thereof. The fluorosulfonyl-containing compound disclosed in the present invention comprises a cation and an anion, the cation being as shown in Formula (1). The fluorosulfonyl-containing compound of the present invention can react with a substrate to efficiently synthesize a fluorosulfonylation product, has low toxicity, was simple to prepare, was convenient to use, and was in a solid stable state at normal temperature. Furthermore, the compound has a wide range of adaptable substrates, including phenolic compounds and amine compounds, and was the only solid form agent that can achieve such a chemical conversion, and therefore has important academic and application value.

  本发明公开了一种含氟磺酰基化合物、其中间体、制备方法及其用途。本发明公开的含氟磺酰基化合物由阳离子和阴离子组成，阳离子如式（1）所示。本发明的含氟磺酰基化合物能与底物反应，高效合成氟磺酰基化产物，毒性低，制备简单，使用方便，在常温下呈固体稳定状态。此外，本发明化合物的基质适应范围广，包括酚类化合物和胺类化合物，是目前唯一能实现这种化学转化的固态制剂，因此具有重要的学术和应用价值。
• Fluorosulfonyl-containing compound, intermediate thereof, preparation method therefor and use thereof
  申请人：SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY, CHINESE ACADEMY OF SCIENCES

  公开号：US11091442B2

  公开（公告）日：2021-08-17

  Disclosed in the present invention were a fluorosulfonyl-containing compound, an intermediate thereof, a preparation method therefor and use thereof. The fluorosulfonyl-containing compound disclosed in the present invention comprises a cation and an anion, the cation being as shown in Formula (1). The fluorosulfonyl-containing compound of the present invention can react with a substrate to efficiently synthesize a fluorosulfonylation product, has low toxicity, was simple to prepare, was convenient to use, and was in a solid stable state at normal temperature. Furthermore, the compound has a wide range of adaptable substrates, including phenolic compounds and amine compounds, and was the only solid form agent that can achieve such a chemical conversion, and therefore has important academic and application value.

  本发明公开了一种含氟磺酰基化合物、其中间体、制备方法及其用途。本发明公开的含氟磺酰基化合物由阳离子和阴离子组成，阳离子如式（1）所示。本发明的含氟磺酰基化合物能与底物反应，高效合成氟磺酰基化产物，毒性低，制备简单，使用方便，在常温下呈固体稳定状态。此外，本发明化合物的基质适应范围广，包括酚类化合物和胺类化合物，是目前唯一能实现这种化学转化的固态制剂，因此具有重要的学术和应用价值。