α-methyl 2'-deoxy-D-ribose-5'-monophosphate | 943824-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-methyl 2'-deoxy-D-ribose-5'-monophosphate
• CAS: 943824-96-2
• 化学式: C₆H₁₃O₇P
• 分子量: 228.139
• InChiKey: LSIMKNLEQAIUFJ-JKUQZMGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.78
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  105.45
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-methyl 2'-deoxy-D-ribose-5'-monophosphate 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  酸催化 dAMP 水解的过渡态分析

  摘要：

  在 0.1 M HCl 中对脱氧腺苷单磷酸 (dAMP) 水解的多重动力学同位素效应 (KIE) 用于确定过渡态 (TS) 结构并探测其内在反应性。实验性 KIE 揭示了逐步 (SN1) 机制，具有离散的氧碳鎓离子中间体。这是溶液中脱氧核糖氧碳鎓离子的第一个直接证据。在 50% 甲醇/0.1 M HCl 中，产物是脱氧核糖 5-磷酸 (dRMP) 和 α-和β-甲基 dRMP。α-Me-dRMP/β-Me-dRMP 比率为 8.5:1。假设游离氧碳鎓离子对任一面上的亲核攻击同样敏感，这表明大约 20% 是通过溶剂分离的离子对复合物或游离氧碳鎓离子，DN+AN 机制进行的，而大约 80% 的反应是通过接触离子对复合物进行的。氧碳鎓离子寿命估计为 10(-11)-10(-10) s。使用混合密度泛函理论计算发现了 ANDN、DN*AN、DN*AN 和 DN+AN 机制的计算过渡态。在考虑 20%

  DOI：

  10.1021/ja067371l
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 在 盐酸 作用下， 反应 5.0h， 生成 α-methyl 2'-deoxy-D-ribose-5'-monophosphate
  参考文献：
  名称：

  酸催化 dAMP 水解的过渡态分析

  摘要：

  在 0.1 M HCl 中对脱氧腺苷单磷酸 (dAMP) 水解的多重动力学同位素效应 (KIE) 用于确定过渡态 (TS) 结构并探测其内在反应性。实验性 KIE 揭示了逐步 (SN1) 机制，具有离散的氧碳鎓离子中间体。这是溶液中脱氧核糖氧碳鎓离子的第一个直接证据。在 50% 甲醇/0.1 M HCl 中，产物是脱氧核糖 5-磷酸 (dRMP) 和 α-和β-甲基 dRMP。α-Me-dRMP/β-Me-dRMP 比率为 8.5:1。假设游离氧碳鎓离子对任一面上的亲核攻击同样敏感，这表明大约 20% 是通过溶剂分离的离子对复合物或游离氧碳鎓离子，DN+AN 机制进行的，而大约 80% 的反应是通过接触离子对复合物进行的。氧碳鎓离子寿命估计为 10(-11)-10(-10) s。使用混合密度泛函理论计算发现了 ANDN、DN*AN、DN*AN 和 DN+AN 机制的计算过渡态。在考虑 20%

  DOI：

  10.1021/ja067371l