(R,R)-2,2'-isopropylidenebis(4-(diphenylmethyl)oxazoline) | 270078-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,R)-2,2'-isopropylidenebis(4-(diphenylmethyl)oxazoline)
• 英文别名: 2,2'-isopropylidenebis(4-diphenylmethyloxazoline)；(4R)-4-benzhydryl-2-[2-[(4R)-4-benzhydryl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]propan-2-yl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 270078-94-9
• 化学式: C₃₅H₃₄N₂O₂
• 分子量: 514.667
• InChiKey: KIYFGRSKRYTNLF-KYJUHHDHSA-N

物化性质

• 沸点：
  625.5±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 (R,R)-2,2'-isopropylidenebis(4-(diphenylmethyl)oxazoline) 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ((C₆H₅)2CHC₃H₃NO)2C(CH₃)2*Cu⁽²⁺⁾*2CF₃SO₃^(1-)=(((C₆H₅)2CHC₃H₃NO)2C(CH₃)2)Cu(CF₃SO₃)2
  参考文献：
  名称：

  带有 4-二苯甲基屏蔽取代基的双恶唑啉和生物恶唑啉手性配体。水镍(II)配合物催化环戊二烯与3-丙烯酰基-2-恶唑烷酮的Diels-Alder反应

  摘要：

  Enantiopure 2-amino-3,3-diphenyl-1-propanol 已通过hidantoin 路线从二苯乙醛开始合成，然后通过手性 HPLC 进行后续的官能团转化和光学拆分。这种氨基醇可以转化为两个新的手性配体：4,4'-双（二苯基甲基）-2,2'-生物恶唑啉和 2,2'-异亚丙基双（4-二苯基甲基恶唑啉），并进一步与铜（II）复合三氟甲磺酸盐和高氯酸镍 (II) 六水合物。衍生自双恶唑啉的镍 (II) 水络合物通过方形平面过渡结构有效催化环戊二烯与 3-丙烯酰基-2-恶唑烷酮的狄尔斯-阿尔德反应，具有高内向选择性和中等对映选择性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.681
• 作为产物：
  描述：

  (betaR)-beta-氨基-gamma-苯基-苯丙醇 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 (R,R)-2,2'-isopropylidenebis(4-(diphenylmethyl)oxazoline)
  参考文献：
  名称：

  带有 4-二苯甲基屏蔽取代基的双恶唑啉和生物恶唑啉手性配体。水镍(II)配合物催化环戊二烯与3-丙烯酰基-2-恶唑烷酮的Diels-Alder反应

  摘要：

  Enantiopure 2-amino-3,3-diphenyl-1-propanol 已通过hidantoin 路线从二苯乙醛开始合成，然后通过手性 HPLC 进行后续的官能团转化和光学拆分。这种氨基醇可以转化为两个新的手性配体：4,4'-双（二苯基甲基）-2,2'-生物恶唑啉和 2,2'-异亚丙基双（4-二苯基甲基恶唑啉），并进一步与铜（II）复合三氟甲磺酸盐和高氯酸镍 (II) 六水合物。衍生自双恶唑啉的镍 (II) 水络合物通过方形平面过渡结构有效催化环戊二烯与 3-丙烯酰基-2-恶唑烷酮的狄尔斯-阿尔德反应，具有高内向选择性和中等对映选择性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.681
• 作为试剂：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 硝基丙烷 在 copper diacetate 、 (R,R)-2,2'-isopropylidenebis(4-(diphenylmethyl)oxazoline) 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以45%的产率得到2-nitro-1-(4-nitrophenyl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  CS2 和脒/胍碱介导的硝基烷烃的连续还原：可控 Nef 反应。

  摘要：

  在这封信中，我们描述了一种温和的、官能团耐受的还原性 Nef 反应，该反应利用 CS 2和脒或胍碱依次裂解 N-O 键。这些条件通过可分离的肟将仲硝基烷烃转化为酮，对不稳定的立体碳具有最小的侵蚀，与对氧化或还原条件敏感的基团表现出优异的相容性，表现出良好的可扩展性，并且非常适合从容易获得的3-吡咯烷酮基序生成有用的3-吡咯烷酮基序1,3-偶极环加成产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02987

文献信息

• Chemo‐ and Enantioselective Intramolecular Silver‐Catalyzed Aziridinations
  作者：Minsoo Ju、Cale D. Weatherly、Ilia A. Guzei、Jennifer M. Schomaker

  DOI：10.1002/anie.201704786

  日期：2017.8.7

  nitrene-transfer reactions are a powerful tool for the preparation of enantioenriched amine building blocks. Reported herein are chemo- and enantioselective silver-catalyzed aminations which transform di- and trisubstituted homoallylic carbamates into [4.1.0]-carbamate-tethered aziridines in good yields and with ee values of up to 92 %. The effects of the substrate, silver counteranion, ligand, solvent, and

  不对称的腈转移反应是制备对映体丰富的胺结构单元的有力工具。本文报道的是化学选择性和对映选择性银催化的胺化反应，它们可以将二和三取代的氨基甲酸氨基甲酸酯以高收率转化为[4.1.0]-氨基甲酸酯连接的氮丙啶，ee值最高为92％。探索了底物，抗衡银，配体，溶剂和温度对化学选择性和ee值的影响。提出了立体化学模型以合理化所观察到的氮丙啶的绝对立体化学，所述氮丙啶经过亲核开环以产生对映体富集的胺，而立体化学完整性没有受到侵蚀。
• (4+3) Annulation of Donor‐Acceptor Cyclopropanes and Azadienes: Highly Stereoselective Synthesis of Azepanones
  作者：Stefano Nicolai、Jérôme Waser

  DOI：10.1002/anie.202209006

  日期：2022.9.5

  Azepanones are important and widespread seven-membered heterocycles, but their synthesis is challenging. A convergent method to access these scaffolds was developed relying on a (4+3) annulation reaction of azadienes and donor-acceptor cyclopropanes. Good to excellent yields and high diastereoselectivity were achieved using Yb(OTf)3 as the catalyst. Asymmetric induction was possible with Cu(OTf)2 in

  氮杂环庚酮是重要且广泛的七元杂环化合物，但其合成具有挑战性。依赖于氮杂二烯和供体-受体环丙烷的(4+3)环化反应开发了一种接近这些支架的收敛方法。使用Yb(OTf) 3作为催化剂实现了良好至优异的产率和高非对映选择性。在三恶唑啉 (Tox) 配体存在下，可以使用 Cu(OTf) 2进行不对称诱导。