(betaR)-beta-氨基-gamma-苯基-苯丙醇 | 171037-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (betaR)-beta-氨基-gamma-苯基-苯丙醇
• 英文名称: (R)-2-amino-3,3-diphenyl-1-propanol
• 英文别名: (R)-diphenylalaninol；(R)-2-Amino-3,3-diphenylpropan-1-ol；(2R)-2-amino-3,3-diphenylpropan-1-ol
• CAS: 171037-01-7
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• 分子量: 227.306
• InChiKey: SDDOXKGXOXANAF-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340+P312,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (betaR)-beta-氨基-gamma-苯基-苯丙醇 在 氯化亚砜 、 1,2-二氯乙烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (R,R)-N,N'-bis[2-chloro-1-(diphenylmethyl)ethyl]oxamide
  参考文献：
  名称：

  带有 4-二苯甲基屏蔽取代基的双恶唑啉和生物恶唑啉手性配体。水镍(II)配合物催化环戊二烯与3-丙烯酰基-2-恶唑烷酮的Diels-Alder反应

  摘要：

  Enantiopure 2-amino-3,3-diphenyl-1-propanol 已通过hidantoin 路线从二苯乙醛开始合成，然后通过手性 HPLC 进行后续的官能团转化和光学拆分。这种氨基醇可以转化为两个新的手性配体：4,4'-双（二苯基甲基）-2,2'-生物恶唑啉和 2,2'-异亚丙基双（4-二苯基甲基恶唑啉），并进一步与铜（II）复合三氟甲磺酸盐和高氯酸镍 (II) 六水合物。衍生自双恶唑啉的镍 (II) 水络合物通过方形平面过渡结构有效催化环戊二烯与 3-丙烯酰基-2-恶唑烷酮的狄尔斯-阿尔德反应，具有高内向选择性和中等对映选择性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.681
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-(hydroxymethyl)-3,3-diphenylpropanoic acid 在 barium dihydroxide 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 生成 (betaR)-beta-氨基-gamma-苯基-苯丙醇
  参考文献：
  名称：

  手性恶唑烷-2-酮和邻氨基氨基醇的制备。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9720804

文献信息

• Bifunctional Iminophosphorane Organocatalysts for Enantioselective Synthesis: Application to the Ketimine Nitro-Mannich Reaction
  作者：Marta G. Núñez、Alistair J. M. Farley、Darren J. Dixon

  DOI：10.1021/ja409121s

  日期：2013.11.6

  readily synthesized via a last step Staudinger reaction of a chiral organoazide and a triarylphosphine. Their application to the first general enantioselective organocatalytic nitro-Mannich reaction of nitromethane to unactivated ketone-derived imines allows the enantioselective construction of β-nitroamines possessing a fully substituted carbon atom. The reaction is amenable to multigram scale-up, and the

  报道了一类新型模块化、强碱性和可调双功能布朗斯台德碱/氢键供体有机催化剂的设计、合成和开发。这些催化剂包含三芳基亚氨基正膦作为 Brønsted 碱性部分，并且很容易通过手性有机叠氮化物和三芳基膦的最后一步施陶丁格反应合成。它们在硝基甲烷与未活化的酮衍生亚胺的首次一般对映选择性有机催化硝基-曼尼希反应中的应用允许对映选择性构建具有完全取代碳原子的 β-硝基胺。该反应适合多克规模放大，产物可用于合成对映体纯 1,2-二胺和 α-氨基酸衍生物。
• A Facile and Modular Synthesis of Phosphinooxazoline Ligands
  作者：Kousuke Tani、Douglas C. Behenna、Ryan M. McFadden、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/ol070884s

  日期：2007.6.1

  iodide catalyzed phosphine/aryl halide coupling procedure of Buchwald et al. provides modular, robust, and scaleable access to phosphinooxazoline (PHOX) ligands. The advantages of this method are highlighted by the convenient synthesis of PHOX ligands with varied steric and electronic properties, which would be challenging to synthesize by other protocols.

  Buchwald等人的碘化铜（I）催化的膦/芳基卤化物偶联过程。提供了对膦氧恶唑啉（PHOX）配体的模块化，稳定且可扩展的访问方式。这种方法的优点是可以方便地合成具有变化的空间和电子特性的PHOX配体，这对其他方法很难合成。
• Reactions of Amino Alcohols in Superacid:  The Direct Observation of Dicationic Intermediates and Their Application in Synthesis
  作者：Douglas A. Klumpp、Sharon L. Aguirre、Gregorio V. Sanchez、Sarah J. de Leon

  DOI：10.1021/ol016408y

  日期：2001.8.1

  [reaction: see text]. The chemistry of amino alcohols has been studied in superacidic media, and these compounds have been found to ionize cleanly to the dication intermediates. Several dicationic species have been directly observed by low-temperature 13C NMR, including those from epinephrine (adrenaline) and synephrine. Amino alcohols react (70-99% yields) with C6H6 in triflic acid (CF3SO3H) by electrophilic

  [反应：请参见文字]。氨基醇的化学性质已在超酸性介质中进行了研究，发现这些化合物可清洁地离子化成指示剂中间体。通过低温13 C NMR直接观察到了几种药物，包括肾上腺素（肾上腺素）和肾上腺素的药物。氨基醇通过亲电子芳族取代与三氟甲磺酸（CF3SO3H）中的C6H6反应（产率70-99％）。
• Chemo‐ and Enantioselective Intramolecular Silver‐Catalyzed Aziridinations
  作者：Minsoo Ju、Cale D. Weatherly、Ilia A. Guzei、Jennifer M. Schomaker

  DOI：10.1002/anie.201704786

  日期：2017.8.7

  nitrene-transfer reactions are a powerful tool for the preparation of enantioenriched amine building blocks. Reported herein are chemo- and enantioselective silver-catalyzed aminations which transform di- and trisubstituted homoallylic carbamates into [4.1.0]-carbamate-tethered aziridines in good yields and with ee values of up to 92 %. The effects of the substrate, silver counteranion, ligand, solvent, and

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• Asymmetric Oxidation of <i>o-</i>Alkylphenols with Chiral 2-(<i>o-</i>Iodoxyphenyl)-oxazolines
  作者：Jagadish K. Boppisetti、Vladimir B. Birman

  DOI：10.1021/ol8029092

  日期：2009.3.19

  A new class of chiral iodine(V) derivatives has been prepared. These compounds have been found to transform ortho-alkylphenols into ortho-quinol Diels-Alder dimers with significant levels of asymmetric induction.