(1'R,2S,3R)-1-(2',2'-dimethyl-[1',3']dioxolan-4'-yl)-propane-1,2,3-triol | 81076-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1'R,2S,3R)-1-(2',2'-dimethyl-[1',3']dioxolan-4'-yl)-propane-1,2,3-triol
• 英文别名: (1R,2S)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propane-1,2,3-triol
• CAS: 81076-15-5
• 化学式: C₈H₁₆O₅
• 分子量: 192.212
• InChiKey: WRFQEUOXBKFTOW-RRKCRQDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,2S,3R)-1-(2',2'-dimethyl-[1',3']dioxolan-4'-yl)-propane-1,2,3-triol 在 盐酸 作用下， 生成 Xylitol
  参考文献：
  名称：

  以甘油醛为原料的β，γ-不饱和和β，γ-环氧甘油衍生物的立体选择性合成及其在醛糖醇合成中的应用

  摘要：

  将乙烯基铜和乙烯基铜酸盐化合物高度立体选择性地添加到甘油醛丙酮化物中，分别得到顺式和反式β，γ-不饱和甘油衍生物，它们可以容易地转化为β，γ-环氧甘油衍生物的所有可能的空间异构体，在醛糖醇的合成中是有用的中间体。

  DOI：

  10.1039/c39860000989
• 作为产物：
  描述：

  (R)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-[(2S)-oxiran-2-yl]methanol 在 sodium hydroxide 作用下， 以66%的产率得到(1'R,2S,3R)-1-(2',2'-dimethyl-[1',3']dioxolan-4'-yl)-propane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  以甘油醛为原料的β，γ-不饱和和β，γ-环氧甘油衍生物的立体选择性合成及其在醛糖醇合成中的应用

  摘要：

  将乙烯基铜和乙烯基铜酸盐化合物高度立体选择性地添加到甘油醛丙酮化物中，分别得到顺式和反式β，γ-不饱和甘油衍生物，它们可以容易地转化为β，γ-环氧甘油衍生物的所有可能的空间异构体，在醛糖醇的合成中是有用的中间体。

  DOI：

  10.1039/c39860000989

文献信息

• Double diastereoselective SuperQuat glycolate aldol reactions: Application to the asymmetric synthesis of polyfunctionalised lactones
  作者：Stephen G. Davies、Rebecca L. Nicholson、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/b411724g

  日期：——

  Polyfunctionalised lactones with up to five contiguous stereocentres may be prepared with high stereocontrol by a double diastereoselective aldol protocol with protected homochiral α,β-dihydroxy- or α,β-γ-trihydroxyaldehydes and a chiral glycolate oxazolidinone, followed by subsequent O-desilylation and lactonisation.

  通过与受保护的同手性α,β-二羟基或α,β-γ-三羟基醛和手性羟基噁唑烷酮进行双非对映选择性醛醇反应，然后进行 O-去硅烷化和内酯化反应，可制备出具有最多五个连续立体中心的多官能团内酯，并具有很高的立体控制性。
• Synthesis of saccharides and related polyhydroxylated natural products. 1. Simple alditols
  作者：T. Katsuki、A. W. M. Lee、P. Ma、V. S. Martin、S. Masamune、K. B. Sharpless、D. Tuddenham、F. J. Walker

  DOI：10.1021/jo00346a051

  日期：1982.3
• CHA, J. K.;CHRIST, W. J.;KISHI, Y., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 37, 3943-3946
  作者：CHA, J. K.、CHRIST, W. J.、KISHI, Y.

  DOI：——

  日期：——
• CHA, J. K.;CHRIST, W. J.;KISHI, Y., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 12, 2247-2255
  作者：CHA, J. K.、CHRIST, W. J.、KISHI, Y.

  DOI：——

  日期：——