N,N-dimethyl-5-phenylmethoxyindole-1-carboxamide | 1588773-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-5-phenylmethoxyindole-1-carboxamide
• CAS: 1588773-94-7
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₂
• 分子量: 294.353
• InChiKey: XJVJVHYIWPTDJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-7-azabenzobicyclo[2.2.1]heptadiene 、 N,N-dimethyl-5-phenylmethoxyindole-1-carboxamide 在 silver hexafluoroantimonate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 copper diacetate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 以90 %的产率得到tert-butyl (2-(5-(benzyloxy)-1-(dimethylcarbamoyl)-1H-indol-2-yl)-1,2-dihydronaphthalen-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  钌催化的吲哚和二氢吲哚与7-氮杂苯降冰片二烯的C-H官能化：获得氨基二氢萘吲哚和二氢吲哚

  摘要：

  吲哚、二氢吲哚和氢萘胺是天然产物、药物和生物活性分子中普遍存在的结构基序。在本文中，我们报道了通过Ru 催化的氨基甲酰基引导的吲哚和二氢吲哚与 7-氮杂苯降冰片二烯的 C-H 官能化合成氨基二氢萘基取代的吲哚和二氢吲哚。在 Cu(OAc) 2和 AgSbF 6存在下，[Ru( p-伞花烃)Cl 2 ] 2催化 1-氨基甲酰吲哚与 7-氮杂苯并降冰片二烯反应生成 2-(1-氨基-1,2-二氢萘- 2-基)吲哚。在相同条件下，1-氨基甲酰基二氢吲哚与7-氮杂苯并降冰片二烯反应得到7-(1-氨基-1,2-二氢萘-2-基)二氢吲哚。在这两种情况下，反应都会产生顺式构型的产物。

  DOI：

  10.1039/d4ob00678j

文献信息

• Pyrroloindolone Synthesis via a Cp*Co^III-Catalyzed Redox-Neutral Directed C–H Alkenylation/Annulation Sequence
  作者：Hideya Ikemoto、Tatsuhiko Yoshino、Ken Sakata、Shigeki Matsunaga、Motomu Kanai

  DOI：10.1021/ja5008432

  日期：2014.4.9

  A unique synthetic utility of a Cp*Co(III) catalyst in comparison with related Cp*Rh(III) catalysts is described. A C2-selective indole alkenylation/annulation sequence proceeded smoothly with catalytic amount of a [Cp*Co(III)(C6H6)](PF6)2 complex and KOAc. Intramolecular addition of an alkenyl-Cp*Co species to a carbamoyl moiety gave pyrroloindolones in 58-89% yield in one pot. Clear difference was

  描述了 Cp*Co(III) 催化剂与相关 Cp*Rh(III) 催化剂相比的独特合成效用。C2 选择性吲哚烯基化/环化序列在催化量的 [Cp*Co(III)(C6H6)](PF6)2 复合物和 KOAc 的作用下顺利进行。将烯基-Cp*Co 物质分子内加成到氨基甲酰基部分，在一锅中以 58-89% 的产率得到吡咯并吲哚酮。在 Cp*Co(III) 配合物和 Cp*Rh(III) 配合物的催化活性之间观察到明显的差异，突出了有机钴物种独特的亲核活性。Cp*Co(III) 催化也适用于 N-氨基甲酰基吲哚的简单烯基化过程，广泛的炔烃，包括末端炔烃，适用于以 50-99% 的产率得到 C2-烯基化吲哚。