[5,15-diethynyl-10,20-bis(1-naphthyl)porphyrinato]zinc(II) | 1352753-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: [5,15-diethynyl-10,20-bis(1-naphthyl)porphyrinato]zinc(II)
• CAS: 1352753-66-2
• 化学式: C₄₄H₂₄N₄Zn
• 分子量: 674.091
• InChiKey: RWXPVOYAMWCJCN-FVIWSQAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-bromo-5,15-bis(3-methoxyphenyl)porphyrin 、 [5,15-diethynyl-10,20-bis(1-naphthyl)porphyrinato]zinc(II) 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三苯胂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以18%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  卟啉二聚体和阵列

  摘要：

  目前卟啉在医学和光学中的应用，例如光动力疗法或非线性吸收剂，越来越需要使用远红吸收染料。卟啉结构的修饰可以通过扩展卟啉 π 系统的共轭来实现，这会导致吸收光谱发生红移。因此，共轭卟啉低聚物已被广泛使用。然而，过去的合成策略主要针对对称卟啉二聚体、三聚体和低聚物，这限制了此类发色团的实际应用。在这里，通过钯催化的 C-C 偶联反应合成了一系列对称和不对称的二聚体和三聚体卟啉系统，它们通过共轭连接体连接，即炔烃和苯乙炔。采用两种方法，首先，通过在偶联之前在单体组分上加入所有取代基，合成了一系列新的不对称二聚体。第二个是合成具有自由中间位置的新对称二聚体和三聚体，从而能够进行进一步的化学反应。这些共轭阵列中的大多数在其 UV/Vis 吸收方面表现出红移，特别是炔烃连接阵列表现出大于 720 nm 的吸收。苯乙炔和二苯丁二烯连接的锌阵列的质谱显示锌从卟啉核心脱离。这些不寻常的结果既依赖于接头又依赖

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100642
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 四丁基氟化铵 、 zinc(II) acetate dihydrate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 [5,15-diethynyl-10,20-bis(1-naphthyl)porphyrinato]zinc(II)
  参考文献：
  名称：

  用于非线性光学和光动力治疗的具有供体和受体基团的 5,15-A2B2- 和 5,15-A2BC-型卟啉

  摘要：

  开发导致卟啉环更多样化取代模式的有效新合成策略非常重要，因为它扩展了这些化合物的潜在适用性，并提供了一种更准确的方法来定制它们的特性以适应特定应用。由不同取代基引起的电子和构象结构的变化表现为独特的性质，这些性质对许多应用都很感兴趣，从用于光动力治疗的两亲卟啉、用于光学应用的推拉系统、用于催化的手性系统到供体-受体系统适用于电子转移研究。展示了不同的化学策略来获得具有不等价的 β 或内消旋取代基的不对称取代的卟啉。对于后者，我们采用了预先形成的卟啉的功能化，以获得各种具有 5,15-A2B2 和 5,15-A2BC 内消旋取代模式的卟啉结构，适用于光限制和光动力治疗。通过有机锂和钯催化的交叉偶联反应对 A2 型原料进行官能化是一种有效的手段，可以引入几乎任何所需的内消旋取代基。我们报告了我们的 A2B2 和 A2BC 卟啉的非线性吸收特性，并表明结构特征与光学限制效率之间存在很强的相关性。非线性光学研究表明

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100641