(+)-3-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-2-trimethylsilyloxypropanenitrile | 1402458-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (+)-3-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-2-trimethylsilyloxypropanenitrile
• CAS: 1402458-65-4
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₃Si
• 分子量: 279.411
• InChiKey: QPEDNTIBIJGXRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.48
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-3-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-2-trimethylsilyloxypropanenitrile 、 苯甲酰氯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (-)-1-amino-2-(4-methoxyphenyl)-3-methoxy-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  氨基酸/ BINAP /钌（II）-苯酚氧化锂催化剂体系对映体的氰基选择性氰基硅烷化反应

  摘要：

  研究了简单的酮，α，α和β，β-二烷氧基酮和α-烷氧基酮与氨基酸/ BINAP /钌（II）配合物和二氧化锂的双金属体系催化的三甲基甲硅烷基氰化物的对映选择性反应[BINAP = 2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘基]。Ru（PhGly）2（BINAP）-苯酚锂体系对苯乙酮衍生物的反应具有很高的对映选择性，从而可以提供高达90％ee的氰化产物[PhGly =苯基甘氨酸]。对于二烷氧基酮和α-烷氧基酮的氰基硅烷化反应，Ru（t -Leu ）2（BINAP）-苯酚氧化锂系统表现出最佳的催化剂性能，可生产ee高达99％ee和98％的氰醇衍生物ee分别[ t -Leu =叔亮氨酸]。在最佳情况下，出色的催化活性导致反应完全转化，底物与催化剂的摩尔比（S / C）为10,000。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200027
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 2-甲氧基-1-(4-甲氧基苯基)乙酮 在 甲基叔丁基醚 、 Ru[t-leu]2[(S)-binap] 、 lithium phenolate 作用下， 反应 2.0h， 以94%的产率得到(+)-3-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-2-trimethylsilyloxypropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  氨基酸/ BINAP /钌（II）-苯酚氧化锂催化剂体系对映体的氰基选择性氰基硅烷化反应

  摘要：

  研究了简单的酮，α，α和β，β-二烷氧基酮和α-烷氧基酮与氨基酸/ BINAP /钌（II）配合物和二氧化锂的双金属体系催化的三甲基甲硅烷基氰化物的对映选择性反应[BINAP = 2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘基]。Ru（PhGly）2（BINAP）-苯酚锂体系对苯乙酮衍生物的反应具有很高的对映选择性，从而可以提供高达90％ee的氰化产物[PhGly =苯基甘氨酸]。对于二烷氧基酮和α-烷氧基酮的氰基硅烷化反应，Ru（t -Leu ）2（BINAP）-苯酚氧化锂系统表现出最佳的催化剂性能，可生产ee高达99％ee和98％的氰醇衍生物ee分别[ t -Leu =叔亮氨酸]。在最佳情况下，出色的催化活性导致反应完全转化，底物与催化剂的摩尔比（S / C）为10,000。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200027