methyl N²-benzyloxycarbonyl-N⁶-tert-butoxycarbonyl-2(S),6-diamino-4-azahexanoate | 239789-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N²-benzyloxycarbonyl-N⁶-tert-butoxycarbonyl-2(S),6-diamino-4-azahexanoate
• 英文别名: methyl (S)-N²-benzyloxycarbonyl-N⁶-tert-butoxycarbonyl-4-azalysinate；methyl (S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-((2-((tert-butoxycarbonyl)amino)ethyl)amino)propanoate；methyl (2S)-3-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethylamino]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 239789-53-8
• 化学式: C₁₉H₂₉N₃O₆
• 分子量: 395.456
• InChiKey: RQISRQCAWYAMHR-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  558.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N²-benzyloxycarbonyl-N⁶-tert-butoxycarbonyl-2(S),6-diamino-4-azahexanoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl (S)-3-(2-aminoethylamino)-2-benzyloxycarbonylaminopropionate
  参考文献：
  名称：

  [EN] MPRO CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE CYSTÉINE PROTÉASE MPRO

  摘要：

  本文描述了Mpro半胱氨酸蛋白酶抑制剂及其在治疗疾病、疾病或状况中的应用方法。本文还描述了含有这些化合物的药物组合物。

  公开号：

  WO2022040186A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(叔丁氧羰基)乙醇胺 在 sodium cyanoborohydride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 methyl N²-benzyloxycarbonyl-N⁶-tert-butoxycarbonyl-2(S),6-diamino-4-azahexanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel, orthogonally protected multifunctional amino acids

  摘要：

  Two synthetic strategies for the generation of differentially protected, chiral tri-amino acids have been developed. The first strategy is based on the reductive amination of a serine-derived oxazolidine aldehyde with mono N-protected ethylenediamine. The second approach involves reductive alkylation of an asparagine-derived N-protected diaminopropionate with an N-protected glycinal. The newly generated secondary amine functionality is derivatised to furnish structurally diverse molecules, (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00909-0

文献信息

• Homochiral 4-Azalysine Building Blocks:  Syntheses and Applications in Solid-Phase Chemistry¹
  作者：Siri Ram Chhabra、Anju Mahajan、Weng C. Chan

  DOI：10.1021/jo010456e

  日期：2002.6.1

  Anomalous amino acids not only play central roles as mimics of natural amino acids but also offer opportunities as unique building blocks for combinatorial chemistry. This paper describes the chiral syntheses and solid-phase applications of a versatile atypical amino acid, 4-azalysine (2,6-diamino-4-azahexanoic acid) 1. The syntheses of differentially protected 4-azalysine derivatives 28a-e have been

  异常氨基酸不仅在模拟天然氨基酸方面起着核心作用，而且还为组合化学提供了独特的构成要素。本文描述了一种通用的非典型氨基酸4-氮杂赖氨酸（2,6-二氨基-4-氮杂己酸）1的手性合成和固相应用。已经开发了具有差异保护作用的4-氮杂赖氨酸衍生物28a-e的合成方法。从Garner的醛16或Chiron（S）-Nα-Cbz-2,3-二氨基丙酸23开始的两种有效且廉价的路线。这两种方法都采用会聚的模块化概念，并利用醛与胺的还原胺化作为融合两个部分的关键步骤。在第一条路线中，整个过程会颠倒原材料L-丝氨酸的手性，从而为获得非天然D-异构体提供了极好的途径。从L-天冬酰胺开始的替代途径为正交保护的4-氮杂赖氨酸衍生物提供了较短且高产率的途径。易于衍生自关键中间体27的相应N（2）-Fmoc-4-氮杂赖氨酸31a-e与基于Fmoc的固相肽合成（SPPS）和固相有机化学（SPOC）方案兼容。此外，已经证明了另
• Resin-bound dendrimers as high loading supports for solid phase chemistry
  作者：Anju Mahajan、Siri Ram Chhabra、Weng C. Chan

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00908-9

  日期：1999.6

  The synthesis of a tris-Boc tri-amino acid and its utility in the generation of dendrimers as inert scaffolds on solid supports is described. These high loading amine functionalized resins were successfully used in the syntheses of small molecules, (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• [EN] NOVEL LIGANDS FOR PREVENTION OF NEUROTOXICITY OF THE ALZHEIMER'S DISEASE RELATED AMYLOID-BETA PEPTIDE<br/>[FR] NOUVEAUX LIGANDS POUR LA PRÉVENTION DE LA NEUROTOXICITÉ DU PEPTIDE AMYLOÏDE-BÊTA ASSOCIÉ À LA MALADIE D'ALZHEIMER
  申请人：ALPHABETA AB

  公开号：WO2015107170A1

  公开（公告）日：2015-07-23

  The present invention relates to the field of molecular biochemistry and medicine, and in particular to ligands comprising modified amino acid residues, targeting the amyloid-β peptide associated with Alzheimer's disease for prevention of aggregation, neurotoxicity and use thereof as drugs for treatment of Alzheimer's disease.