5,5'-dimethyl-2,2'-diphenyl-1,2,2',4'-tetrahydro-4,4'-azanylylidene-bis-pyrazol-3-one | 62094-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5,5'-dimethyl-2,2'-diphenyl-1,2,2',4'-tetrahydro-4,4'-azanylylidene-bis-pyrazol-3-one
• 英文别名: rubazonic acid
• CAS: 62094-95-5
• 化学式: C₂₀H₁₇N₅O₂
• 分子量: 359.387
• InChiKey: RZCYPMHRXRUHCF-UZYVYHOESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  83.08
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 5-甲基-2-苯基吡唑-3,4-二酮 、 甘氨酸甲酯盐酸盐 在 二丁基二氯化锡 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以53%的产率得到2-carboxymethyl-4-(4',4'-spiro-1'-phenyl-3'-methyl-4',5'-dihydro-5'-oxopyrazolinyl)-7-phenyl-6,8-dioxo-3,7-diazabicyclo<3.3.0>octane
  参考文献：
  名称：

  XY–ZH潜在的1,3-偶极化合物：第41部分。α-氨基酸和酯与四氧嘧啶（去甲壳素降解）和1-苯基-3-甲基吡唑啉-4,5反应形成的偶氮甲叶立德-dione。

  摘要：

  由α-氨基酸和四氧嘧啶或吡唑啉-4,5-二酮在原位形成亚胺会导致脱羧反应生成偶氮甲亚胺，可与马来酰亚胺一起作为环加成物捕集。在不存在马来酰亚胺的情况下，四氧嘧啶产生了莫来塞德，吡唑啉-4,5-二酮产生了延胡索酸衍生物。后者被重新配制为稳定的偶氮甲亚胺。甘氨酸甲酯与吡唑啉-4,5-二酮和马来酰亚胺反应，通过酯稳定的偶氮甲亚胺叶立德产生环加合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80804-8

文献信息

• Tacconi, G.; Marinoni, G.; Righetti, P. P., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1980, vol. 322, # 4, p. 674 - 678
  作者：Tacconi, G.、Marinoni, G.、Righetti, P. P.、Desimoni, G.

  DOI：——

  日期：——
• XY–ZH Compounds as potential 1,3-Dipoles.
  作者：Moustafa F. Aly、Galal M. El-Nagger、Talaat I. El-Emary、Ronald Grigg、Saoud A.M. Metwally、Sasikala Sivagnanam

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80804-8

  日期：1994.1

  In situ formation of imines from α-amino acids and alloxan or pyrazolin-4,5-diones results in decarboxylation forming azomethine ylides which can be trapped as their cycloadducts with maleimides. In the absence of maleimides alloxan gives murexide and the pyrazoline-4,5-diones give rubazonic acid derivatives. The latter are reformulated as stable azomethine ylides. Methyl glycinate reacts with a pyrazolin-4

  由α-氨基酸和四氧嘧啶或吡唑啉-4,5-二酮在原位形成亚胺会导致脱羧反应生成偶氮甲亚胺，可与马来酰亚胺一起作为环加成物捕集。在不存在马来酰亚胺的情况下，四氧嘧啶产生了莫来塞德，吡唑啉-4,5-二酮产生了延胡索酸衍生物。后者被重新配制为稳定的偶氮甲亚胺。甘氨酸甲酯与吡唑啉-4,5-二酮和马来酰亚胺反应，通过酯稳定的偶氮甲亚胺叶立德产生环加合物。