1-[5'-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-yl]-undecan-1-ol | 912295-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 1-[5'-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-yl]-undecan-1-ol
• CAS: 912295-30-8
• 化学式: C₂₆H₅₂O₄Si
• 分子量: 456.782
• InChiKey: ALTFRJVCZICKHB-QERLCLQCSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.6±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.957±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.0
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[5'-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-yl]-undecan-1-ol 在 盐酸 、 草酰氯 、 N-甲基麻黄碱 、 四丁基碘化铵 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 83.0h， 生成 5'-(1-benzyloxydeca-2,9-diynyl)-5-(1-benzyloxyundecyl)octahydro-[2,2']bifuranyl
  参考文献：
  名称：

  Advances in Lewis Acid Controlled Carbon−Carbon Bond-Forming Reactions Enable a Concise and Convergent Total Synthesis of Bullatacin

  摘要：

  Lewis acids control regioselectivity in the alkylation of epi-chlorohydrin and the stereochemistry of an alkyne addition to set the C24/C23 anti relationship. These advances facilitate an efficient total synthesis of bullatacin in 13.3% overall yield from commercial starting materials.

  DOI：

  10.1021/ol061847o
• 作为产物：
  描述：

  (2R,2R',5R, 5R')-[5-(5'-(tert-butyldimethylsilyloxy)methyltetrahydrofuran-2'-yl)tetrahydrofuran-2-yl]methanol 在 palladium on activated charcoal 三异丙氧基氯化钛 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.5h， 生成 1-[5'-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-octahydro-[2,2']bifuranyl-5-yl]-undecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Advances in Lewis Acid Controlled Carbon−Carbon Bond-Forming Reactions Enable a Concise and Convergent Total Synthesis of Bullatacin

  摘要：

  Lewis acids control regioselectivity in the alkylation of epi-chlorohydrin and the stereochemistry of an alkyne addition to set the C24/C23 anti relationship. These advances facilitate an efficient total synthesis of bullatacin in 13.3% overall yield from commercial starting materials.

  DOI：

  10.1021/ol061847o