((1S,3aR,6aR)-2-Oxo-octahydro-pentalen-1-yl)-acetaldehyde | 122258-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((1S,3aR,6aR)-2-Oxo-octahydro-pentalen-1-yl)-acetaldehyde
• 英文别名: 2-[(1S,3aR,6aR)-2-oxo-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-1H-pentalen-1-yl]acetaldehyde
• CAS: 122258-66-6
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: CXUWTFVRSNMVAF-HLTSFMKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.58
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cis,cis-2,7-cyclooctadienone 在 硫酸 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 ((1S,3aR,6aR)-2-Oxo-octahydro-pentalen-1-yl)-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Photochemically induced reactions of cis,cis-cyclooctadienone

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80269-0

文献信息

• Photoinduced Cycloaddition and Ene Reactions of 2,7-Cyclooctadienone:  Experimental and Computational Studies of a Cyclopentyl Oxyallyl Intermediate
  作者：Albert R. Matlin、Paul M. Lahti、Daniel Appella、Andrei Straumanis、Susanne Lin、Hiren Patel、Kyo Jin、Keith P. Schrieber、Jonathan Pauls、Patrick Raulerson

  DOI：10.1021/ja984128g

  日期：1999.3.1

  cyclooctadienone 6 have been studied as a mode of entry to a cyclopentyl−oxyallyl system. Irradiation of cis,cis-2,7-cyclooctadienone 6 results in isomerization to cis,trans-2,7-cyclooctadienone 24. The strained dienone 24 is stable at −70 °C, but undergoes conrotatory cyclization at temperatures above −30 °C to the cis-bicyclo[3.3.0]oxyallyl system 25. The density functional theory (DFT) structural

  环辛二烯酮 6 的光化学反应已被研究作为进入环戊氧基烯丙基系统的一种方式。顺,顺-2,7-环辛二烯酮 6 的辐照导致异构化为顺,反-2,7-环辛二烯酮 24。应变的二烯酮 24 在 -70 °C 下稳定，但在高于 -30 °C 的温度下发生旋转环化25. 6-31G* B3LYP 水平上 6、24 和 25 的密度泛函理论 (DFT) 结构优化产生了能量、选定的几何参数和电荷/自旋布居数据。氧烯丙基中间体以逐步方式与乙烯基醚反应，生成在环接点具有确定立体化学的桥连和稠合三环产物。简单的烯烃与 25 在协调的烯反应中反应得到双环产物。
• MATLIN, ALBERT R.;JIN, KYO, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N, C. 637-640
  作者：MATLIN, ALBERT R.、JIN, KYO

  DOI：——

  日期：——