O-(p-toluenesulfonyl)-1-(3-methoxymethoxyphenyl)-2,2,2-trifluoroethanone oxime | 113787-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-(p-toluenesulfonyl)-1-(3-methoxymethoxyphenyl)-2,2,2-trifluoroethanone oxime
• 英文别名: [[2,2,2-Trifluoro-1-[3-(methoxymethoxy)phenyl]ethylidene]amino] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 113787-82-9
• 化学式: C₁₇H₁₆F₃NO₅S
• 分子量: 403.379
• InChiKey: IFKOQUMNCJCISQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(p-toluenesulfonyl)-1-(3-methoxymethoxyphenyl)-2,2,2-trifluoroethanone oxime 在 盐酸 、 18-冠醚-6 、 次氯酸叔丁酯 、 氨 、 硝酸 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 <2-Nitro-5-<3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl>phenoxy>acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Nitro-Substituted Aryl Diazirines. An Entry to Chromogenic Carbene Precursors for Photoaffinity Labeling.

  摘要：

  合成了具有硝基和醚基取代基的3-苯基-3-三氟甲基-二氟啉衍生物，作为光标记产物的卡宾前驱体用于色谱检测。在甲醇或环己烷中光解二氟啉分别生成了分子间的O-H或C-H插入产物。光产物的光谱特性使得在大多数生物大分子的吸收可以忽略的光谱区域内进行光标记产物的检测成为可能。还制备了二氟啉的碳-14同位素类似物，用于微量标记产物的检测。这些硝基取代的芳基二氟啉应适用于广泛的光亲和标记研究，从示踪实验到通过HPLC配合光谱光度检测进行标记产物的制备分离。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.826
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-(甲氧基甲氧基)苯 在 吡啶 、 正丁基锂 、 盐酸羟胺 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 O-(p-toluenesulfonyl)-1-(3-methoxymethoxyphenyl)-2,2,2-trifluoroethanone oxime
  参考文献：
  名称：

  苯氧基乙酰基-L-半胱氨酸-D-缬氨酸和苯乙酰基-L-半胱氨酸-D-缬氨酸的芳基取代类似物的合成：在异青霉素N合成酶的光亲和标记中的应用

  摘要：

  乙酰基芳基二肽（4a）–（4b）​​的合成产率很高，发现可以通过异青霉素N合成酶（IPNS）转化为相应的青霉素（5a）–（5d）。其中，m-取代的类似物（4c）最有效地被转化。包含该分子框架的IPNS的潜在光亲和标记的合成，[2- [3-（3-三氟甲基-3H-二氮杂-3-基）苯氧基]乙酰基-S-羰甲氧基亚磺酰基-L-半胱氨酰-D-缬氨酸（21 ），进行了说明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81664-1

文献信息

• The synthesis of aryl substituted analogues of phenoxyacetyl-L-cysteinyl-D-valine and phenylacetyl-L-cysteinyl-D-valine
  作者：Jack E. Baldwin、Andrew J. Pratt、Mark G. Moloney

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81664-1

  日期：——

  synthesised In high yield, and found to be converted to the corresponding penicillins (5a) –(5d) by Isopenicillin N Synthetase (IPNS). Of these, the m-substituted analogue (4c) was converted most efficiently. The synthesis of a potential photoaffinity label for IPNS which Incorporates this molecular framework, 2-[3-(3-trifluoromethyl-3H-diazirin-3-yl)phenoxy]acetyl-S-carbomethoxysulfenyl-L-cysteinyl-D-valine

  乙酰基芳基二肽（4a）–（4b）​​的合成产率很高，发现可以通过异青霉素N合成酶（IPNS）转化为相应的青霉素（5a）–（5d）。其中，m-取代的类似物（4c）最有效地被转化。包含该分子框架的IPNS的潜在光亲和标记的合成，[2- [3-（3-三氟甲基-3H-二氮杂-3-基）苯氧基]乙酰基-S-羰甲氧基亚磺酰基-L-半胱氨酰-D-缬氨酸（21 ），进行了说明。
• Syntheses of Nitro-Substituted Aryl Diazirines. An Entry to Chromogenic Carbene Precursors for Photoaffinity Labeling.
  作者：Yasumaru HATANAKA、Makoto HASHIMOTO、Hitoshi NAKAYAMA、Yuichi KANAOKA

  DOI：10.1248/cpb.42.826

  日期：——

  3-Phenyl-3-trifluoromethyl-diazirine derivatives with nitro and alkoxy substituents on their aromatic ring have been synthesized as carbene precursors for chromogenic detection of photolabeled products. Photolysis of the diazirines in methanol or cyclohexane gave intermolecular O-H or C-H insertion products, respectively. Spectroscopic properties of the photoproducts are such that detection of photolabeled products may be performed in a spectral region where the absorption due to most biological macromolecules is negligible. A carbon-14 analog of the diazirine was also prepared for microscale detection of labeled products. These nitro-substituted aryl diazirines should be applicable to a wide range of photoaffinity labeling studies, from tracer experiments to preparative isolation of labeled products by HPLC with spectrophotometric detection.

  合成了具有硝基和醚基取代基的3-苯基-3-三氟甲基-二氟啉衍生物，作为光标记产物的卡宾前驱体用于色谱检测。在甲醇或环己烷中光解二氟啉分别生成了分子间的O-H或C-H插入产物。光产物的光谱特性使得在大多数生物大分子的吸收可以忽略的光谱区域内进行光标记产物的检测成为可能。还制备了二氟啉的碳-14同位素类似物，用于微量标记产物的检测。这些硝基取代的芳基二氟啉应适用于广泛的光亲和标记研究，从示踪实验到通过HPLC配合光谱光度检测进行标记产物的制备分离。