((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-methyl-butylamino)-acetic acid methyl ester | 380228-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-methyl-butylamino)-acetic acid methyl ester
• CAS: 380228-32-0
• 化学式: C₁₃H₂₆N₂O₄
• 分子量: 274.36
• InChiKey: COXHZTVRJCFGFT-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  76.66
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  胸腺嘧啶-1-乙酸 、 ((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-methyl-butylamino)-acetic acid methyl ester 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 3-羟基-1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮 作用下， 以62%的产率得到{((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-methyl-butyl)-[2-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-acetyl]-amino}-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新的手性肽核酸（PNA）单体的合成。

  摘要：

  我们已经采用方便的方法合成了一系列新的手性I型肽核酸单体，总收率为36-53％，这些单体衍生自Val，Ile，Ser（Bzl），Pro和Trp。

  DOI：

  10.1081/ncn-100002563
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-缬氨醇 在 dialkyl azodicarboxylate 、 potassium carbonate 、 苯硫酚 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 ((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-methyl-butylamino)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of achiral and chiral peptide nucleic acid (PNA) monomers using Mitsunobu reaction

  摘要：

  Peptide nucleic acids (PNAs) are intensively studied DNA analogues. We elaborated an efficient procedure for the synthesis of N-, C-protected pseudodipeptides with a reduced peptide bond and then peptide nucleic acid (PNA) monomers, based on the Mitsunobu reaction of N-Boc-beta -amino alcohols with N-o-nitrobenzenesulfonyl-protected (oNBS-protected) amino acid esters. Using the new procedure, we obtained protected PNA monomer backbones with various amino acid side chains. The pseudodipeptide, secondary amine groups were then deprotected by thiolysis, and after appropriate work-up, acylated with thymin-1-ylacetic acid to give the protected monomers. The procedure seems to be of general applicability and allows various modifications of PNA structure by using diverse alcohols and amino acid esters. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00759-1