6,6,6-trifluorofucose | 135983-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6,6,6-trifluorofucose
• 英文别名: (2R,3S,4R,5S,6R)-6-(trifluoromethyl)oxane-2,3,4,5-tetrol
• CAS: 135983-38-9
• 化学式: C₆H₉F₃O₅
• 分子量: 218.13
• InChiKey: SRVQWWYFZSMHGJ-POCYFPADSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5S)-2-methoxy-5-((R)-2,2,2-trifluoro-1-hydroxyethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以73%的产率得到6,6,6-trifluorofucose
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性转移加氢制造6,6,6-三氟岩藻糖的伸缩工艺：可扩展地访问在单克隆抗体生产中利用的岩藻糖基化抑制剂

  摘要：

  已显示具有降低的聚糖岩藻糖基化作用的IgG1单克隆抗体可通过使这些蛋白质的Fc区更有效地结合到T细胞受体上来改善抗体依赖性细胞的细胞毒性（ADCC）。在动物模型和肿瘤学临床试验中，体内功效的提高与这些工程单克隆抗体所提供的增强的ADCC有关。6,6,6-三氟岩藻糖（1）是岩藻糖基化的新抑制剂，已被证实可以制备具有较低岩藻糖基化水平的IgG1单克隆抗体，从而改善这些蛋白质的ADCC。已开发出一种新方法来支持大规模制备1抗体，以用于广泛的mAb制造应用。目标岩藻糖基化抑制剂（1由易于获得的d-阿拉伯糖合成11％的总收率和> 99.5 / 0.5 dr（非对映异构体比率）。大量伸缩的过程包括七个步骤，两次结晶作为提纯处理，并且不进行色谱分离。该序列的关键转化涉及通过钌催化的串联缩酮缩酮水解-转移氢化过程，从三甲基甲硅烷基缩酮中间体中非对映选择性地制备所需的含三氟甲基的醇，其> 9/1 dr。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00646